Dzieciństwo Harrelsona nie należało do szczęśliwych. Jego ojciec został skazany na dożywotnie wiezienie za zabójstwo sędziego a Woody, pozbawiony jego twardej ręki trafił do szkoły dla niezdyscyplinowanej młodzieży. W Ameryce sławę przyniosła mu rola w serialu komediowym "Zdrówko". Harrelson tak dobrze wcielił się tam w postać barmana Woody Boyda, że otrzymał za to nagrodę Emmy. Zdobyta popularność umożliwiła mu rozpoczęcie kariery na dużym ekranie. W 1992 r. wystąpił w filmie "Biali nie potrafią skakać", który stał się wielkim przebojem w USA a Harrelsona uczynił znanym. Jednak międzynarodową sławę przyniósł mu dopiero kontrowersyjny obraz Olivera Stone'a "Urodzeni mordercy". Film wywołał szereg dyskusji na całym świecie a z odtwórców głównych ról uczynił gwiazdy. Woody Harrelson jest zaangażowanym członkiem ruchu ochrony środowiska. W 1996 r. został aresztowany za to, że w proteście przeciwko wyrębowi lasów w Północnej Kalifornii wspiął się na przęsła słynnego mostu Golden Gate w San Francisco. Aktor jest także zwolennikiem legalizacji lekkich narkotyków. W lipcu 1996 r. zaprosił prasę do Baeattyville w stanie Kentucky, gdzie oficjalnie zasiał konopie indyjskie. Oczywiście spowodowało to natychmiastową reakcję władz, które aresztowały Harrelsona i skazały na grzywnę w wysokości 2.000 dolarów.