Olivia Wilde 1984. március 10-én született New Yorkban, Olivia Jane Cockburn néven. Szülei, Leslie Cockburn és Andrew Cockburn újságírók, egy nővére van, Chloe, és egy fiatalabb öccse, Charlie. A színésznő tanulmányai alatt Oscar Wilde előtti tisztelgésből vette fel az író vezetéknevét.

Olivia Washingtonban és Andoverben tanult, majd az érettségi után apja ír származása miatt a dublini The Gaiety School of Actingbe jelentkezett, mivel 2 éves kora óta arról álmodott, hogy színésznő lesz. Az iskolát viszont nem fejezte be, inkább munkát keresett magának. A jó kapcsolatokkal rendelkező szülők ugyan megpróbáltak neki állást szerezni egy irodában, hogy eltántorítsák a filmezéstől, de nem jártak sikerrel.

A 2000-es évek elején olyan tévésorozatokban tűnt fel, mint a Fox csatorna Skin című szériája, vagy az itthon is nagy sikerrel vetített Narancsvidék. 2006-ban Justin Timberlake oldalán kapott lehetőséget a filmvásznon az Alpha Dog (2006) című filmben.

A következő mérföldkövet – és az ezzel járó népszerűséget – a Dr. House című sorozatban kapott szerepe jelentette, amelyet azonban 2011-ben, a filmes karrierjére való koncentrálásra hivatkozva otthagyott. Nem is hiába! Olivia olyan filmekben kapott szerepet, mint a Tron: Örökség (2010), a Cowboyok és űrlények (2011), de egy rövid szerep erejéig feltűnt az utóbbi idők egyik legformabontóbb sci-fi-jében, A nő (2013) című alkotásban is, Joaquin Phoenix vakrandi-partnereként.

Első férje gimnáziumi szerelme, Tao Ruspoli volt, akivel 2011-ben váltak el, jelenleg pedig Jason Sudeikis a párja: első gyerekük, Otis Alexander 2014-ben született.