Jest synem spawacza i gospodyni domowej. Dzięki własnej ciężkiej i wytrwałej pracy uzyskał stypendium, które umożliwiło mu rozpoczęcie nauki w brytyjskim Rose Bruford College, który ukończył w 1979 roku. Początki kariery Oldmana są ściśle związane z teatrem. W 1985 roku wystąpił w sztuce "The Pope's Wedding", za którą otrzymał nagrody dla najlepszego i najbardziej obiecującego aktora roku. Na dużym ekranie zadebiutował w filmie "Sid i Nancy", wcielając się w postać Sida Viciousa, punk-rockowego muzyka z zespołu Sex Pistols. Za tę rolę otrzymał nagrodę Evening Standard Film dla najlepszego debiutanta. Kolejny występ również był sukcesem. Tym razem w obrazie "Nadstaw uszu" grał rolę Joe Ortona, dramatopisarza homoseksualisty, za którą został nominowany do nagrody Brytyjskiej Akademii Filmu i TV dla najlepszego aktora. Jednak światową popularność zyskał dopiero w 1992 roku występem w filmie "Drakula". Kolejne role udowadniały, że jest aktorem o bardzo dużych możliwościach. Przez krytyków zaczął być porównywany do Roberta De Niro, ponieważ podobnie jak on Oldman "zmienia" się do każdej nowej roli. Jest aktorem o silnej osobowości i temperamencie, a swoją grą potrafi całkowicie pochłonąć uwagę widza.