Tijdens een verjaardagfeestje voor dertiger Miranda, nemen Carrie en haar vriendinnen zich voor om hun zoektocht naar de "ideale" man te staken en voortaan seks te beleven zoals mannen dat doen.

Miranda en Skipper lopen elkaar tegen het lijf in een winkel en eindigen samen in bed. Carrie interviewt een "modelizer" die zijn veroveringen op video vastlegt. Samantha achtervolgt hem, in de hoop getapet te worden.

Carrie wordt door enkele vrienden voorgesteld aan de trouwlustige Sean. Als blijkt dat ze zijn mars naar het altaar niet kan bijbenen, dumpt hij haar voor de bindingsgeile Charlotte. Jeff stelt Miranda voor aan de lesbische Sid.

Mr. Big en Carrie lopen elkaar meermaals tegen het lijf, wat leidt tot de organisatie van hun eerste "drink thing". Tijdens een avondje stappen maakt Carrie kennis met twintiger Sam. Daags nadien blijft van de glamour niet veel meer over.

Carrie loopt in een schoenenzaak internationaal fuifbeest Amalita tegen het lijf, die haar introduceert bij een Frans architect. Charlotte maakt kennis met de beroemde kunstenaar Neville Morgan.

Carrie en Mr. Big organiseren hun eerste officiele date, maar ze vermoedt dat hij haar verborgen wil houden voor zijn kennissenkring. Miranda belegt een afspraakje met iemand uit de fitness, maar ze ontdekt een bizarre video in zijn flat.

Carrie en Mr. Big beginnen op regelmatige basis met elkaar te daten, tot ze toevallig ontdekt dat ze niet de enige is met wie hij afspraakjes heeft. Samantha gaat op zoek naar een koopflat.

Carrie ontdekt dat Big ooit deelnam aan een triootje. Ook Charlottes vriend wil een triootje. Miranda voelt zich buitengesloten en gaat in op een zoekertje. Samantha weigert een triootje met een getrouwde man en diens vrouw.

Carrie is ongelukkig omdat Mr. Big vertelt dat hij nooit meer wil trouwen. Stanford Blatch vraagt haar ten huwelijk om zijn grootmoeder te plezieren. Samantha gaat voor "The Turtle", Charlotte voor "The Rabbit". Een giller en een triller.

Carrie, Miranda, Sam en Charlotte wonen een oersaai babyfeestje bij in de provincie. Het uitblijven van haar maandstonden doet Carrie aan het moederschap denken. Samantha organiseert een niet-babyfeestje als tegengif.

De relatie tussen Carrie en Mr. Big duurt nu al zo lang dat de drang om te vrijen naar de achtergrond verdwijnt. Ook Charlotte, Samantha en Miranda genieten van - of worstelen met - het uitblijven van seks.

Carrie beseft dat haar relatie eenzijdig is en dumpt Mr. Big. Miranda datet een toneelschrijver-annex-pilaarbijter. Samantha wordt verliefd op de ideale man. Charlotte laat haar (huwelijks)toekomst voorspellen.