Después de que Carrie termine su relación con Mr. Big, comienza a salir con un nuevo miembro del equipo de los Yankees, pero se encuentra con él y se da cuenta que no todo ha acabado entre ellos. Miranda se enfada con sus amigas porque solo hablan de hombres. Samantha se siente insatisfecha con su pareja. Charlotte tiene problemas con su nuevo novio, Paul Ericson, y todos sus intentos por arreglar la situación solo empeoran las cosas.

Carrie invita a Mr. Big a su fiesta de cumpleaños después de que él le envíe flores. Samantha intenta hablar con su novio de sus problemas sexuales y ambos deciden acudir a un terapeuta. Charlotte se hace con un cachorro, Henry, para sustituir al hombre perfecto. Miranda mantiene conversaciones altamente eróticas con su amante.

Carrie arruina su relación con Ben, un tipo que conoció en el parque. Samantha comienza salir con Harrison, pero descubre que está en una onda diferente. Miranda decide dejar de salir con hombre después de una desastrosa cita a ciegas organizada por Carrie.

Carrie piensa que la vida de soltera no está mal, hasta que llega tarde a una sesión de fotos y aparece de manera horrible en la portada de una revista. Samatha comienza a salir con William, el dueño de un club, que le miente sobre su futuro juntos. Charlotte intenta salir con Tom, un amigo actor, después de que éste decida mudarse a Salt Lake City. Miranda finge un orgasmo con Josh, un antiguo novio con el que se encuentra de nuevo.

Carrie comienza a arreglar su relación con Mr. Big. Samantha es aislada de la vida social de Nueva York después de cometer una indiscreción. Charlotte se enamora de un hombre que acaba de enviudar al que conoce en un funeral. Miranda se compra su propio apartamento, pero comienza a sufrir ataques de pánico.

Carrie vuelve con Mr.Big, pero se lo oculta a sus amigas. Samantha recibe un regalo muy especial de Thor, su entrenador personal. Charlotte es engañada por su cita, Gareth Davis, y decide salir con la élite de las Poderosas Lesbianas, que patrocinan su galería. Miranda tiene que competir con la colección de vídeos pornos de su nuevo novio, Ethan Watson.

La decoradora de miranda, Madeline Dunn, y un amigo suyo de Londres que está de visita, Jeremy Fields, se enamoran a primera vista. Invitan a las cuatro amigas a la boda, que no están muy contentas con la situación por diversos motivos. Carrie lleva a Mr. Big, que se siente incómodo. Charlotte conoce en la boda al hombre de sus sueños, pero rápidamente resulta ser bastante menos que eso.

Carrie continúa con su relación con Mr. Big, pero quiere que él conozca mejor a sus amigas. Samatha comienza a pasar tiempo con un millonario setentón. Miranda tiene una mala experiencia con un hombre casado y comienza a ver a un camarero, Steve Brady.

Carrie intenta que Mr. Big deje algunos de sus malos hábitos. Samantha se encuentra con un viejo amigo que ahora es una drag-queen. Charlotte se horroriza cuando descubre que está saliendo con un hombre que no tiene hecha la circuncisión. Miranda sigue viendo a Steve, el camarero, pero tienen problemas intentando compatibilizar con estilos de vida y horarios.

Carrie intercambia unos te quiero con Mr Big, pero cada uno su manera y en circunstancias poco ideales. Samantha comienza a salir con Harvey Terkell, un hombre rico con un atrayente sirviente. Charlotte prueba algo de la vida de los famosos tras conocer a una estrella de cine, Wylie Ford, en su galería. Miranda rompe con Steve cuando se da cuenta que pertenecen a mundo completamente diferentes.

Carrie intenta infructuosamente dejar algunas de sus cosas en el apartamento de Mr. Big. Samantha traza un plan para vengarse de Dominic, un antiguo novio que la abandonó, aunque las cosas no le salen como esperaba. Charlotte no está segura de la orientación de su nuevo novio, Stephan. Miranda se preocupa cuando descubre que algo no va bien con sus ovarios.

Carrie descubre que Mr. Big se va a Paris durante un tiempo. Samantha lleva a sus amigas a un restaurante muy especial. Charlotte conoce a un fetichista en una tienda de zapatos. Miranda comienza a salir con Jack, un tipo al que gusta el riesgo de ser descubierto haciendo el amor. Stanford Blatch va a un nuevo club para encontrarse por primera vez con su amante cibernético, aunque acaba conociendo a alguien diferente.

Carrie conoce a un nuevo hombre, Seth Robinson, en la consulta de su psicoanalista. Samantha comienza a salir con un aficionado a los deportes cuya vida sexual está en consonancia con los resultados de su equipo. Charlotte se une a un club de bridge para hacer nuevas amistades. Miranda flirtea con un mirón del apartamento de enfrente.

Intentando olvidarse de Mr. Big, Carrie se cita con un amigo muy especial e intenta llevar su relación hasta el final. Samantha pasa un tiempo interesante con una pareja vecina hasta que algo sorprendente ocurre. Después de que Charlotte consiga tener el valor de pedir citas a los hombres, descubre que no tiene tiempo para satisfacer todos sus compromisos. Miranda sale con un hombre poco amable.

Carrie comienza a salir con un escritor, Vaughn, y conoce a su liberal familia, que son demasiado para ella. Samantha se cita con el hermano de Charlotte, Wesley, que está en la ciudad tras su separación. Miranda sale con un padre divorciado pero se da cuenta que los vínculos con su familia son más fuertes que sus sentimientos por ella.

Carrie se cita con un alcohólico recuperado y se ve a sí misma víctima de sus arrebatos. Charlotte, que se ha quedado dormida haciendo el amor, les propone a las chicas apuntarse a un taller de sexo tántrico. Por su parte, Samantha es invitada a una fiesta experimental muy privada...

Las veinteañeras, ¿amigas o enemigas? Cuando Carrie y las chicas van a los Hamptons se plantean si deberían considerar que las veinteañeras son una amenaza para su supervivencia o si deberían darles pena por su falta de experiencia.

¿Se puede ser amiga de tu ex? Mientras tratan de aceptar el estado de su relación.