החבורה מפליגה לסטטן איילנד כדי לצפות ולשפוט בתחרות "לוח השנה" של כבאי ניו-יורק, שבמהלכה נכווית סמנתה קשות, קארי מחוזרת ע"י פוליטיקאי, ושרלוט משתכרת ומודיעה שהשנה תתחתן.

המודעות הפוליטית של קארי עולה בעקבות יחסיה עם ביל, עד שהוא חושף פנטזיה קינקית במיוחד. סמנתה יוצאת עם גמד, אבל ענק במיטה. מירנדה וסטיב דנים ברמת המחויבות של מערכת יחסיהם.

קארי פוגשת את נטשה המושלמת של מר ביג ותוהה אם יש בניו יורק נשים שחיות אך ורק בשביל לאמלל נשים אחרות. סמנתה מזמינה את כולן ליום בספא, שם היא מזמינה תור ל-"מעסה".

קארי שומעת שלמאהבה הצעיר היו יחסים אינטימיים עם נשים וגברים. ה-"אני" הזכרי של שארלוט מתפרץ בסשן צילומים ומירנדה מתנהגת כמו הגבר כשהיא מרגישה שסטיב חונק אותה. סמנתה מראה לעוזר המושך אך המגעיל שלה מי הבוס.

קארי שוקלת להפסיק לעשן ואז מתברר לה שזה הורס את סיכוייה עם איידן. סמנתה יוצאת עם גבר אפרו-אמריקני ואילו החבר החדש של שארלוט מעניק משמעות חדשה למילה "מזמוז".

איידן רוצה לחכות לרגע הנכון עם קארי. מירנדה מגלה שיש לה מחלת מין ונוכחת לדעת שרשימת הגברים שלה ארוכה משחשבה. השכנים של סמנתה מאשימים את אורח חייה הליליים לאחר שוד. לשארלוט מתברר שהגבר החדש שלה אומר יותר מדי במיטה.

איידן מזמין את קארי לפגוש את משפחתו אלא שהיא המומה מההצעה ומסרבת לה. יותר מאוחר, קארי מבחינה במיסטר ביג יחד עם נטשה ומבינה שהיא התנהגה בצורה לא נאותה ומחליטה לפגוש את משפחתו של איידן בכל זאת.

קארי ממשיכה להיתקל במיסטר ביג ומנסה להבין מה קורה עד שמיסטר ביג מתוודה בפניה שהוא לא מסוגל להפסיק לחשוב עליה. בינתיים, שארלוט מתחילה לחשוב שיכול להיות שטריי הוא הגבר הנכון בשבילה, וסמנתה חוששת שהיא נכנסת לגיל הבלות.

לאחר שמיסטר ביג חושף בפניה שמערכת היחסים שלו עם נטשה אינה עובדת כשורה, קארי ומיסטר ביג חוזרים לדרכיהם הישנות ומבלים לילה מלא תשוקה יחדיו. בינתיים, מירנדה וסטיב ממשיכים לחלוק את אותה הדירה למרות שנפרדו.

איידן אומר לקארי שהוא אוהב אותה, מה שמגביר את ייסורי המצפון ותחושת האשמה שלה לאחר שחידשה את מערכת היחסים עם מיסטר ביג. האירוסין של שארלוט לטריי מתנהלים כשורה עד שהוא מציע לה לחתום על הסכם ממון - מה שגורם לה לכעס רב.

הרומן של קארי עם ביג מכתים את יחסיה עם איידן ועם חברותיה, והיא אף נאלצת להתעמת עם נטשה. שרלוט עסוקה מאוד בהכנות לחתונתה המושלמת. סמנתה החרדה, נאלצת לעבור בדיקת איידס.

פרק החתונה הדרמטי של שרלוט - הכלה מגלה שבעלה מתקשה לתפקד במיטה. סמנתה חוגגת עם אחד השושבינים. איידן מגלה שקארי בגדה בו ועוזב. מירנדה מתחזה לדיילת ומגלה שגם בן זוגה מתחזה.

חברת הפקות קטנה בהוליווד מביעה עניין באחת מכתבותיה של קארי ומבקשת להיפגש עמה. קארי מזמינה את סמנתה ומירנדה להצטרף אליה לנסיעה ללוס אנג'לס, והן שמחות להימלט משגרת היומיום. בינתיים, שארלוט מאוכזבת מחיי המין שלה.

קארי, סמנתה ומירנדה מבלות שבוע נוסף בלוס אנג'לס. מירדנה פוגשת ידיד חנון מעברה, שנראה מאושר מחייו בקליפורניה. קארי וסמנתה הולכות להקרנת בכורה, אך לא מצליחות להיכנס. בינתיים, הסוכן החתיך של מאט דיימון מנסה להרשים את קארי.

מירנדה מרגישה שוב כילדה מתבגרת כשרופא השיניים שלה מורה עליה ללכת עם גשר. קארי מתאהבת בדירה המדהימה של החבר החדש שלה, אך לא כל כך באימו... בינתיים, שארלוט מנסה לטפל בבעיות המיניות של טריי באמצעים תרופתיים כבדים.

קארי מעבירה סמינר על הדרך לפגוש גברים, ונקטלת ע"י קהל נשים ציניות. הדייט של מירנדה מתפגר, ובלווייה היא פוגשת בחור חדש. סמנתה פוגשת את נפשה התאומה, ושרלוט מצליחה לעורר את טריי.

קארי מקבלת יחס מזלזל מנטאשה במסעדה, ולאחר מכן גם נשדדת. סמנתה לוקחת את קארי למסיבה, אך מתברר שזאת בכלל מסיבת מעונות. סמנתה מתנשקת עם אחד מהסטודנטים במסיבה שמתאהב בה.

קארי מתמודדת עם התרנגולים מחוץ לדירתה, בעוד מירנדה מפתחת תסביך חדש של הזמנת אוכל סיני לסועד יחיד, סמנתה מתעמתת עם הטרנסוויסטים ברחוב שלה ושרלוט מנסה לשכוח מטריי.