El grupo trata de ayudar a Marshall a superar lo de Lily. Barney lo lleva a un club de striptease, y Ted le lleva a un partido de los Yankees. Marshall encuentra un rastro de tarjeta de crédito que lleva al hotel de Lily en la ciudad, pero los chicos tratan de evitar que la vaya a ver.

Barney le enseña a Marshall cómo conquistar mujeres. Cuando las cosas empiezan a ir mal para un torpe Marshall, Barney interviene y gana las mujeres por sí mismo. Lily regresa de su experiencia artística. Mientras ayuda a su look para un nuevo apartamento, Ted se enferma de oír hablar del verano increíble de Lily en San Francisco.

Después de que Robin insinúa que el trabajo de Ted es aburrido, Barney se propone convencer a su amigo de lo contrario. Como los chicos prueban la línea de recogido, "Ted Mosby: Arquitecto" en las mujeres, se dan cuenta de que realmente funciona. Pero cuando Robin se entera de que Ted está desfilando por la ciudad recogiendo a las chicas, ella se calienta los talones para descubrir la verdad.

Lily se muda al apartamento de Barney y los ensayos, problemas y tribulaciones pueden ser un poco demasiado para él de manejar.

Barney toma sobre sí mismo para agradar al profesor de derecho descontento de Marshall, mientras que Lily consigue un trabajo en la firma de arquitectura de Ted y trata de enseñarle a su jefe una gran lección.

Marshall comienza a salir con una mujer y ellos realmente parecen caerse bien, pero Barney y Ted le dicen que tiene que dejarla porque tiene "ojos locos".

Marshall y Lily, juntos de nuevo, deciden fugarse a Atlantic City; y se reúnen con Barney, Ted y Robin para participar en la boda.

Barney descubre el pasado secreto de Robin y la verdadera razón detrás de la fuerte aversión de ella a los centros comerciales.

El hermano de Barney, James, llega de visita y Robin, la única en el grupo que nunca lo conoció, se sorprende. Pero James tiene una sorpresa para Barney que le resulta difícil de aceptar.

Ted casi arruina la Navidad para todo el mundo cuando, todavía con un poco de ira hacia Lily sobre romper el compromiso, la llama con un nombre terriblemente asqueroso.

Robin quiere decirle a Ted que lo ama, pero no puede dar el salto. Mientras tanto, su hermana visita y trae a su novio, y Robin no reacciona bien cuando su hermana le dice que está dispuesta a perder su virginidad.

Cuando Ted es constantemente insultado por su antiguo jefe, que ahora trabaja para él en un proyecto, se le dice al despedir al hombre, pero se encuentra con que es una cosa difícil de hacer. Mientras tanto, Barney ofrece a Lily mucho dinero para pintar un retrato desnudo de él.

El grupo planea ver el Super Bowl XLI cuando se les invita a un funeral en la misma noche. Hacen planes para grabar el partido y no saber el resultado antes de verlo todos juntos al día siguiente.

Ted encuentra un "afortunado" céntimo, y a pesar de la mala suerte comienza a seguirlo, puede ser lo mejor que puede suceder alguna vez a él.

Después de que Robin le da a Ted pena por mantener todos sus regalos de ex-novias, Ted decide que es hora de tirar todo por la borda. Sin embargo, las mareas cambian cuando descubre que Robin ha estado aferrándose a artículos también. Lily obliga a todo el grupo para llegar a su obra.

El amado Fiero 1988 de Marshall muere justo antes de llegar a los 200.000 kilómetros, lo que lleva al grupo a revivir sus mejores recuerdos en el coche.

Cuando Ted y Robin alcanzan un nuevo hito en su relación, Barney hace todo lo posible para hacer fracasar su felicidad. Para ello, Barney le roba el alquiler de camiones que Ted está utilizando para el día de la mudanza, con todas las pertenencias dentro del mismo.

Cuando Barney planea arruinar la despedida de soltero de Marshall, Lily revela información acerca de Barney que le obliga a Marshall a repensar su elección del padrino.

Barney es elegido como concursante en El precio justo dándole la oportunidad de cumplir uno de los deseos de su vida: conocer a Bob Barker, ya que su madre le dijo una vez que Barker era su padre biológico.

El día de la boda de Lily y Marshall llega, pero nada sale como lo habían planeado.

Barney oye por casualidad que Ted y Robin tienen un secreto, lo que lo lleva a preguntarse qué podría ser. Cuando el secreto se revela, la verdad aturde incluso a Barney.