רובין ובארני שהפכו לזוג, משקרים לחבריהם שנפרדו, אך כשהם נתפסים על חם, לילי מאלצת אותם לנהל את "השיחה" על טיבה של מערכת היחסים ביניהם. בינתיים טד מתכונן ליומו הראשון כמרצה במכללה שלא הולך כל-כך חלק.

טד יוצא לפגישה עיוורת עם מישהי שיצא איתה כבר בעבר ושניהם מנסים לשחזר מדוע נשארו לבד עד היום. בארני ומרשל יוצאים למועדון חשפנות ורואים חשפנית הדומה ללילי כשתי טיפות מים.

רובין מספרת ללילי שהיא לא בטוחה שיחסיה עם בארני יצליחו, וטד שומע. לאחר מכן רובין מספרת שהיא חושדת שבארני בוגד בה, מפני שפתאום הוא נחמד ומתחשב והוא לא נמצא בעבודה כשהוא אומר שהוא שם. עד מהרה היא מגלה משהו על בארני.

טד לובש טוויד, כיאה למרצה, אך לאחר מפגש עם בחורה שמסתיים בהירדמות על הספה ללא סקס, בארני מבהיר לו שהוא הפך ל-"פונדקאי ללא סקס". בארני ורובין הופכים לקורבן האחרון של לילי ומרשל המחפשים זוג שאתו יוכלו לבלות כל הזמן.

רובין נמצאת שוב בסכנת גירוש והפיתרון המוצע לה הוא לקבל אזרחות אמריקנית. ברני מתנדב לעזור לה ללמוד למבחן ולהפוך לאמריקנית. טד ומרשל מנסים לשחזר מסע שנהגו לעשות יחד כשהיו סטודנטים, אלא שהפעם לילי מצטרפת.

ברני מבשר לטד בשורה לגבי מרשל ולילי. טד מתקן את טעותו של ברני, אבל ברני משכנע את מרשל וגורם לריב. היחסים בין ברני לרובין נראים מושלמים מדי, וטד מנסה לברר את האמת.

ברני נותן לטד את אוסף הפורנו שלו ובתוכו מוצא טד הקלטה ישנה, שבה ברני אומר לו שיציל אותו אם הוא במערכת יחסים. טד מבחין שברני ורובין לא נראים מאושרים ביחד, ולכן טד מרשל ולילי מחליטים לעשות מעשה.

רובין מחליטה להתרכז בעבודה ולא לצאת לדייטים מה שדוחף את טד ומרשל לומר לה שהיא עומדת להתחתן בקרוב. ברני שולף את "ספר המהלכים" ומתאר לחבריו כמה שיטות להשגת נשים.

חג ההודיה מגיע ויחד איתו כמובן מרשל נערך לזכות לתת את הסטירה הרביעית מהתערבות הסטירות עם ברני. אביה של לילי ,שאיתו היא ניתקה קשר, מגיע לבית ומרשל מנסה לשכנעה לקבלו לחג.

כאשר בחורה מושלמת שטד רוצה נפרדת מהחבר שלה, כולם מנסים לעוזר לטד להשיג אותה. מרשל מגלה מכתב שכתב בתור ילד, ומגלה שלא עמד באף מטרה שהציב לעצמו באותו המכתב.

לרובין יש התקלויות עם עמית חדש בעבודה, הסובל מתשישות מתמדת. כל החבורה מנסה להפסיק לעשן.

הפרק ה-100! בפרק מיוחד לציון 100 פרקים לסדרה, טד פוגש סטודנטית חמודה (רייצ'ל בילסון מ-"האו.סי.") האם היא האמא? האם ברני יוותר על החליפות בשביל הברמנית החדשה ב-"מקלרנס"?

מרשל מדבר בהתלהבות על חבר חדש בעבודה אך לא מגלה שלמעשה מדובר באשה. להפתעתו לילי לא מרגישה קנאה כשהיא מגלה את האמת אך לטד ורובין יש הסבר שמעמיד מחדש את מערכת היחסים שלהם.

בארני מנסה להשיג את "השבוע המושלם": שבוע בו כל לילה הוא מבלה עם בחורה אחרת. הדבר מעסיק אותו ואת חבריו בזמן שחרב הפיטורים מאיימת עליו.

בארני מפרסם את מספר הטלפון שלו בסופרבול וזוכה לאינספור שיחות מנשים שרק מעבירות אותו על דעתו. טד מטיל על מרשל ולילי משימה לשדך לו כלה. רובין מוזמנת על ידי דון, השדרן שלצדה, למסיבה בביתו ביום האהבה, וזוכה להפתעה.

טד יוצא עם בחורה חדשה, אבל כשהוא מספר עליה לחבריו, הם מבהירים לו שהיא מחזיקה אותו "על החכה", מצב המתנה לא מחייב. טד מסרב להאמין, אבל נאלץ ללמוד לקח. לילי מתמודדת עם הבחור שהיא מחזיקה "על החכה" מימי התיכון.

כאשר רובין מתוודה שהיא עדיין כועסת על בארני בגלל הדרך בה נפרדו, היא נעזרת באניטה (ג'ניפר לופז בהופעת אורח), מחברת ספרי הדרכה עצמית, שמתכננת להביס את בארני במשחק שלו.

יום ההולדת ה-32 של לילי מגיע, ומרשל מכין לה יום מיוחד כרגיל, אבל כשלילי רוצה לצלם תמונה קבוצתית, היא כועסת על טד שהביא שוב בחורה אקראית שפגש, כמו שעשה פעמים רבות קודם, ובכך הרס את האירוע והתצלום שיישאר לנצח.

כשלילי מבקשת ממרשל לשלם על הפיצה שהזמינו, מרשל נאלץ להודות שאין לו מזומנים משום שנשדד באיומי אקדח. כשלילי נלחצת ורוצה לקנות אקדח כדי להתגונן, מרשל משנה את סיפורו ואומר שבעצם הוא נשדד על ידי קוף בגן-החיות.

כשאמו של טד מתחתנת בפעם השנייה וכולם מציקים לו ושואלים מתי הוא יתחתן, טד מרגיש שחייו תקועים ועושה מעשה. הוא קונה בית באינטרנט. כשהוא מביא את חבריו לראות את הבית, כולם אומרים לו שעשה טעות איומה.

אחרי שקיבלו בטעות חדר שיש בו מיטות נפרדות, לילי ומרשל ישנים שינה מצוינת ומחליטים לעבור גם בבית למיטות נפרדות. בינתיים דון מציע לרובין לגור אתו, אבל כשהוא מגלה שגם ברני וגם טד הם אקסים של רובין, מתחיל סבב של רגשות חרטה.

אחרי שרובין מחליטה להפסיק לבלות עם החבורה ולהתרכז בחבר החדש שלה, ברני סובל מחרדת נטישה. כשכולם מחליטים לקפוץ למסיבה פלצנית שטד רוצה ללכת אליה, החרדות של ברני מחמירות.

בפרק סיום העונה החמישית, מרשל ולילי מחליטים להתחיל ולנסות ולהרות רק אם יזכו לראות את הכפיל של בארני. בינתיים, רובין מקבלת הצעת עבודה לתפקיד החלומות שלה.