Cuando los demás se enteran de que Barney y Robin no saben qué carácter darle a su relación, Lily los obliga a enfrentarse a su mayor temor: convertirse en pareja oficial; y Ted está nervioso porque va a dar su primera clase en la universidad.

Durante una cita a ciegas Ted se da cuenta de que es la segunda vez que sale con la misma chica y de que, aunque ya han pasado siete años, siguen sin tener nada en común; y Barney lleva a Marshall a un club de striptease donde se encuentran con la doble de Lily.

Robin piensa que Barney la está engañando con otra, pero al final descubre que pasa las noches con Ted aprendiendo todo lo que puede sobre cómo ser su novio.

Ted se siente contento cuando Marshall acuerda en realizar una excursión a Chicago, como cuando eran adolescentes. Pero se desilusiona cuando Lily también es parte del viaje. Para evitar ser deportada, Robin intenta conseguir la ciudadanía estadounidense.

Para demostrar que Robin y él son la pareja perfecta, un arrogante Barney le da consejos sobre relaciones de pareja a Marshall, que termina teniendo una pelea monumental con Lily; y los vecinos de arriba de Ted se pasan toda la noche «tocando la gaita»

La relación de Barney y Robin pasa por una mala racha, así que Lily trama el plan perfecto para hacer que rompan, con ayuda del amigo famoso de Robin, Alan Thicke.

Al dejar de salir con Robin, Barney decide rescatar sus mejores trucos y jugadas para volver a ser el ligón de siempre.

Barney se enfada con Marshall por cederles a Ted y Robin una de las dos bofetadas que le quedan por la apuesta que hicieron; y el padre de Lily, al que no veía desde hacía tres años, aparece para celebrar Acción de Gracias.

El compañero de Robin, que está harto de todo, la está empujando a fumar, lo que tiene un efecto dominó sobre todos los demás; cuando la cosa se desmadra y empiezan a fumar demasiado hacen un pacto entre todos para dejar el vicio y compartir el último cigarrillo de sus vidas.

El grupo intenta ayudar a Ted ahora que la chica perfecta está disponible por fin; y Marshall decide hacer algo a raíz de una carta que ha encontrado y que había escrito él mismo cuando era más joven.

Barney valora la posibilidad de dejar de llevar traje para ligarse a una camarera muy guapa, pero su conflicto interior acaba generando un número musical; y Ted está un poco más cerca de conocer a la futura madre de sus hijos.

Cuando Lily descubre que el compañero de trabajo del que Marshall no para de hablar es en realidad una mujer, no se pone celosa en absoluto, y eso irrita un poco a su marido; y cuando Robin se entera de que los alumnos de Ted ven su programa se pone un poquito pesada, hasta que se da cuenta de que lo ven porque han inventado un juego para beber basado él.

Barney está a punto de terminar la semana perfecta, ligándose a siete mujeres distintas en siete días, y sus amigos lo animan a conseguirlo para olvidarse de sus penas y de su semana lamentable.

Lily y Marshall se olvidan de conseguirle pareja a Ted para una cita a ciegas el día de San Valentín y deciden usar a una de las chicas que ha descartado Barney, a ver si se convierte en la futura esposa de Ted; y el desagradable compañero de Robin la invita a una fiesta en su piso.

Sus amigos intentan que Ted se dé cuenta de que Tiffany le está dando falsas esperanzas y lo está usando de comodín, y recuerdan relaciones pasadas en las que ellos también se vieron en la misma situación.

Robin, que todavía está enfadada y dolida por lo insensible que fue Barney después de su ruptura, trama un plan para humillarlo; para eso le pide ayuda a Anita, una escritora de libros de autoayuda, guapísima, que piensa darle a probar a Barney su propia medicina.

Ted lleva a una chica a la cena de cumpleaños de Lily y la estropea, así que Lily lo intenta todo para evitar que la chica salta en la tradicional foto que se hacen en grupo todos los años.

La madre de Ted se va a volver a casar; Ted no se puede creer que su madre vaya a casarse por segunda vez antes de que él haya pasado por el altar; el estrés que le causa la boda, sumado al comportamiento erotizado y extraño del novio, Clint, hace que Ted se vuelva loco; desaparece durante setenta y dos horas y sorprende a todo el mundo haciendo algo muy impulsivo.

La madre de Ted se va a volver a casar; Ted no se puede creer que su madre vaya a casarse por segunda vez antes de que él haya pasado por el altar; el estrés que le causa la boda, sumado al comportamiento erotizado y extraño del novio, Clint, hace que Ted se vuelva loco; desaparece durante setenta y dos horas y sorprende a todo el mundo haciendo algo muy impulsivo.

Cuando Robin decide irse a vivir con Don, Ted y Barney se dan cuenta de que siguen estando enamorados de ella; Robin está furiosa con ellos por haber puesto en peligro su nueva relación egoístamente, y los amenaza con dejar de ser su amiga; mientras, después de pasar una semana durmiendo en camas gemelas, Marshall y Lily deciden poner camas gemelas en su casa.

Barney les consigue entradas a todos para ir a una pelea de Robots contra Luchadores, pero Ted tiene otros planes. Quiere que lo acompañen a colarse en una fiesta muy pomposa que se celebra en un apartamento muy chic de Nueva York. Mientras los demás pasan el rato antes de la pelea, Ted se codea con los invitados y da rienda suelta a su lado más intelectual y pedante.

Ted va con su nueva chica a ver una película que está teniendo mucho éxito, pero se lleva una gran sorpresa cuando se da cuenta de que la peli está basada en su ruptura con Stella. El guionista de la película es Tony, el hombre por el que Stella lo dejó plantado en el altar. Pero en la peli Ted queda como un idiota, Stella es la víctima y Tony su salvador.

Marshall y Lily hacen un pacto secreto: intentarán tener un hijo cuando hayan conseguido encontrar al doble de Barney, el único que les queda por ver de todo el grupo. Mientras, a Robin le ofrecen por fin el trabajo de sus sueños, pero para conseguirlo tendría que mudarse a Chicago.