八十年代的人普遍趨向遲婚，不見得那些人條件不好。原因何在？其實男女之間，相處是一門學問。時裝喜劇《鑽石王老五》訴盡王老五心聲，風趣惹笑，不容錯過。鑽石王老五向丹(吳啟華飾)行年三十，尚未娶妻，家人均著急不已，紛紛為他介紹對象。然而向丹心中另有所屬，那是老友契妹顧同心(藍潔瑛飾)。不少男人拜倒同心石榴裙下，所以她對向丹採取「多一個唔多，少一個唔少」的態度。向丹秘書常亞滿(毛舜筠飾)與未婚夫分手後，與向丹日夕相對，發覺他雖然木訥古板，其實是個標準王老五，可是亞滿保守含蓄，偏遇上一個保守木訥的向丹，不知如何打破這個悶局。向丹有妹向冬(劉美娟飾)，性格與其兄剛好相反，事事自主而獨立。在感情上，卻沒有向丹般幸運，然而兄妹倆互相鼓勵扶持，各自覓得愛人歸。