Una pequeña empresa dedicada a llevar la felicidad a todas partes recibe una llamada para ayudar a Desmond a sonreir de nuevo, pero no será tan sencillo como parece.

Cuando el señor Rana se pasa de la raya, Pim y Charlie deben ayudarle a recuperar su ranesca vida. Glep vive una loca aventura actoral.

Una patética gamba llamada Gamba llama a los Smiling Friends cuando su novia, Gambina, le deja, pero Pim y Charlie tienen ideas diferentes sobre como manejar la situación.

Pim se adentra en el bosque para conseguir leña para la fiesta de Halloween de la oficina.

¿Quién es el magnate de la comida rápida Simon S. Salty? ¿Por qué ha sido brutalmente asesinado en su restaurante? ¿Quién habrá sido el asesino?

Pim y Charlie deben ir al misterioso Bosque Encantado a ayudar a una princesa, encontrando todo tipo de personajes locos a lo largo de su viaje.

Al otro lado de la calle abren una empresa rival, para desgracia del jefe. No hay más que decir.

En el último episodio de la temporada, Charlie de verdad se muere.