Una pequeña empresa dedicada a llevar la felicidad a todas partes recibe la llamada de una madre pidiendo que ayuden a su hijo a sonreír de nuevo. Pero será más complicado de lo que parece.

Pim y Charlie deben ayudar a una rana que se ha metido en problemas mientras Glep vive una loca aventura actoral.

Un camarón acude a los Smiling Friends cuando su novia lo deja, pero Pim y Charlie tienen ideas diferentes sobre cómo manejar la situación.

Pim se adentra en el bosque para conseguir leña para la fiesta de Halloween de la oficina.

¿Quién es el magnate de la comida rápida Simon S. Salty? ¿Por qué ha sido brutalmente asesinado en su restaurante? ¿Quién habrá sido el asesino?

Pim y Charlie se adentran en el misterioso Bosque Encantado para ayudar a una princesa y se topan con todo tipo de personajes locos.

Para desgracia del jefe, una empresa rival se muda al otro lado de la calle. No hay nada más que agregar.

En el último episodio de la temporada, Charlie muere. De verdad.

Los Smiling Friends finalmente logran relajarse en una hermosa playa de Brasil.