Nate se nečekaně opět sejde s krásnou neznámou, která mu nabídne vzrušující příležitost. Také se konečně dozví její jméno - Diane Payne. Serena donutí Charlie udělat konečné rozhodnutí. Dan žádá Chucka o pomoc, aby zastavil vydávání své knihy, ale zjistí, že Chuck je ten, kdo potřebuje pomoc. Blaiřina budoucí švagrová Beatrice přiletí z Monaka, ale z jiných důvodů, než si všichni myslí.

Nate se musí rozhodnout, jestli na Dianinu žádost překročí hranice morálky. Dan zjistí, kdo je vydavatelem jeho knihy, a i když ho požádá o zastavení, stejně se dostane do záře reflektorů. Serena se s Ivy vrací z Kalifornie do Upper East Side. Chuck pomáhá Danovi smířit se s osudem stejně, jako se Dan neustále snaží pomoci Chuckovi prolomit jeho emocionální blok.

Po mnoha chvílích přemýšlení, se Dan rozhodne sejít se Serenou, Blair, Natem, Chuckem, Lily a Rufusem, aby jim odhalil pravdu o knize v naději, že ho podpoří na křtu jeho knihy. Mezitím se vztah Blair a Louise ocitne v krizi, poté co si Louis přečte Danovu knihu. Diane se dozví inkriminující informace o jednom z Nateových přátel a použije to jako svou výhodu.

Blair oznámí Louisově matce Sophii a sestře Beatrice radostnou zprávu. Zatímco Eleanor a Cyrus připravují oslavu, Sophie a Beatrice se snaží, aby Blair přijala sérii podmínek ohledně manželství. Blair přirozeně odmítne a Louis si musí vybrat, zda bude stát na její straně nebo své matky. Serena se snaží přesvědčit Dana, aby jí dal práva k zfilmování jeho knihy. Ivy požádá Natea o pomoc, poté co jí Diana dá nesnadný úkol. Rufus pokračuje ve vyhýbání se Danovi. Chuck se seznámí s atraktivní terapeutkou, která odmítne jeho návrhy a zdá se, že vidí, kým opravdu je.

Blair ke třem svým posluhovačkám, které zkouší na post družičky, přibere Ivy, která se snaží najít příběh. Nate je zklamaný, protože Diana odmítne veřejně přiznat, že spolu chodí. Aby ji donutil žárlit, požádá Ivy, aby ho doprovodila na Dianinu party pořádanou u příležitosti otevření jejího nového internetového blogu s drby. Jane nutí Serenu, aby přesvědčila Dana vzdát se práv psát scénář. Chuck odhalí dr. Elizu Barnes.

Diana se snaží přesvědčit Serenu, aby s ní bojovala proti Gossip Girl. Max přijede do New Yorku hledat svou přítelkyni Ivy. Blair nevěří, že se z Chucka stal dobrý člověk a rozhodne se odhalit jeho pravé já.

Serena tvrdě pracuje na Blaiřině předsvatební party. Chuck a Dan se rozhodnou strávit společně den, aby se pokusili nemyslet na to, že je Blair nepozvala. Nate a Serena přijdou na to, jak by Diana mohla Gossip Girl zasadit tvrdou ránu. Nejdřív se ale musí dohodnout, zda to použijí, nebo ne.

Lily, Charlie a Serena nedočkavě očekávají party studia 54 pořádanou na počest CeCe, na kterou se dostaví nečekaný host. Nate byl ve Spectatoru povýšen a jeho první velkou prací je někdo, koho zná velmi dobře. Blair požádá o pomoc s nápravou Louise.

Lily zorganizuje pro Ivy party v Chuckově hotelu, aby ji oficiálně představila Newyorkské smetánce. Ivyin ex-přítel Max se bude snažit udělat vše pro to, aby zničil její budoucnost ‚princezny Upper East Side‘. Dan si usmyslí, že nastal čas, aby řekl Blair o svých citech.

Blair přizná Sereně, co se opravdu stalo po její tragické nehodě s Chuckem. Dan pomáhá Blair se zotavit, zatímco se Chuck i Louis domnívají, že mají poměr. Nate objeví informace o nehodě, jež by mohly vést až k vraždě. Serena přiměla Gossip Girl ustoupit, ale zásadně ji nahradit. Lily se bojí o Ivy, která už se dlouho neukázala a rozhodne se ji navzdory Rufusovým námitkám vyhledat.

Blair se před nadcházející královskou svatbou chystá odreagovat na rozlučce se svobodou, netušíc o intrikách, které se dějí za jejími zády. Když Nate objeví pravdu ohledně autonehody Chucka a Blair, spojí se nečekaným spojencem za účelem získat důkaz. Aby ochránili někoho jim velmi blízkého, Serena a Dan předstírají, že spolu zase chodí.

Sereně se zdá sen, ve kterém jako Marilyn Monroe zpívá mužům ze svého a Blaiřina života. Když se jako Audrey Hepburn objeví Blair, Dan ji následuje. Serena ho chytí, ale Dan odejde s Blair. Chuck zápasí s realitou; vidí jak Blair kráčí k oltáři, aby si vzala prince Louise. Na scénu se vrací Georgina Sparks, která by touží z královské události udělat královskou katastrofu.

Blair musí udělat těžké rozhodnutí týkající se její budoucnosti, jehož následky by mohli ublížit těm, které nejvíc miluje. Georgina s vidinou skandálu vpadne na Nateovu valentýnskou partu. Serena na sebe vezme vinu za incident s Gossip Girl, aby ochránila někoho, na kom jí záleží.

Blair během Valentýna neodolá a zahraje si amorka lásky pro ty, na kterých jí nejvíce záleží. Georgina neúnavě touží vypátrat další skandál, a tak se rozhodne vpadnout na Nateovu party ke dni svatého Valentýna. Mezitím je Serena šokována tím, čeho je na party svědkem.

Aby zachránila jejich přátelství, Blair se snaží dokázat Sereně, že jí podezřívá neprávem. Dan se cítí poctěný, když se od Charlotte dozví, že improvizační skupina, v které účinkuje, předvádí úryvky z jeho knihy, Uvnitř. Taky je překvapen, když se tam objeví Blair. Ivy se na své cestě z Upper East Side ocitne obklopena Van Der Woodseny, v nemocnici.

Blair si myslí, že by Cyrus mohl najít nějakou skulinu v její předmanželské smlouvě s Louisem. Nepředvídatelně skončí spolupráce Chucka a Georginy. Lily zjistí, že CC je stále schopna naplánovat svou vlastní hostinu. Rodinná krize přivede zpět na Upper East Side Williama Van Der Woodsena.

Aby mu poděkoval za záchranu života, pozve Chuck strýčka Jacka na Upper East Side. Výlet ovšem neproběhne přesně podle plánu. Blair a Dan zkoumají svůj nový milostný vztah, do cesty se jim ale připletou nečekané překážky. Ivy najde nepravděpodobného spojence, Williama, který jí pomůže v přijetí elitou Upper East Side. Nate doufá, že najde nového investora, který zachrání Spectator.

Blair obdrží zprávu, jež se zprvu tváří jako radostná, ale později je spíše skličující. Serena se rozhodne, že je připravena vzdát se záře reflektorů a připravit zdráhající se Charlotte být další „nevšední dívkou“ Upper East Side. Plán začne uskutečňovat na módní přehlídce spodního prádla Kiki de Montparnasse. Chuck poprosí Blair o radu ohledně své minulosti. Návrat Diany Payne do Spectatoru rozproudí mezi ní a Natem bitvu o moc.

Aby oslavili svůj oficiální debut jako pár, pořádají Blair a Dan elegantní salónový večírek v britském stylu, který kvůli nechtěným návštěvám přátel neskončí dobře. Charlotte se má dostavit na konkurz, který se naskytne jednou za život, Gossip Girl má ovšem pro nejnovější „nevšední dívku“ Upper East Side jiné plány. Lily a Rufus se nemohou dohodnout, jak vyřešit situaci s Ivy. Serena a Diana by byly raději, kdyby tajemství, kterým spolu čelí, zůstaly tajemstvími.

Blair pociťuje, že se její „intelektuální“ postavení na Upper East Side vytracuje, a tak vymyslí plán, jak ho získat zpět. Lily uspořádá rodinou večeři – včetně Charlotte, Williama a Carol – aby médiím dokázala, že rodina Van Der Woodsenů je jednotnější než kdykoli předtím. Nate začne pátrat po Dianině minulosti a je překvapený svým odhalením.

Blair, Charlotte, Chuck, Nate a Serena spojí síly, aby společně odtajnili explozivní tajemství mezi Dianou a Jackem. Dan dostane lákavou nabídku, jak strávit pracovně léto v Římě.

Blair se ocitne v situaci, kdy musí být na dvou místech najednou, a tak požádá Serenu, aby ji zastoupila na důležité schůzce. Ivy a Charlotte společnými silami pomáhají Chuckovi v jeho osobní vendetě proti starému nepříteli Barta Basse. Nate rozhodne o Dianině budoucnosti.

Serena přizná, že neúmyslně hrála důležitou roli v Blaiřině nedávné noční můře, kterou svými nevybíravými příspěvky působí Gossip Girl. Nate chce povýšit vztah s Charlotte na vyšší úroveň, ale nemá zdání, zda je na to jeho přítelkyně připravena. Lily musí učinit velké rozhodnutí ohledně budoucnosti svých manželství. Blair si zase musí vybrat mezi dvěma muži ve svém životě… bude to Chuck nebo Dan?