Tony, das Oberhaupt der Soprano-Familie befindet sich in einer Sinnkrise. Er ist verheiratet, hat zwei Kinder und außerdem eine anstrengende Mutter. Gleichzeitig ist er auch der Capo, der Chef eines Mafiaclans. Diese „Doppelbelastung“ und das mühselige Aufrechterhalten einer bürgerlichen Fassade zehren so sehr an seinen Nerven, dass er schließlich Hilfe bei einer Therapeutin sucht.

Der aufbrausende Chris und sein Freund Brendan Filone haben eine scheinbar einträgluiche Geschäftsidee, um sich einen zusätzlichen batzen Geld zu verdienen: Sie überfallen Lastwagen. Dummerweise gehören die Trucks einem Mann namens Comley, der in Onkel Juniors „Geschäftsbereich“ fällt. Und so verlangt Junior seinen Anteil an dem Deal. Tony hat indessen weiterhin Probleme mit seiner Mutter: Bei einem Autounfall bricht sich die starrsinnige Dame das Handgelenk.

Onkel Junior ist stocksauersauer: Chris und Brendan haben zwar die gestohlenen Sachen aus den Lastwagen wie verlangt zurückgegeben, doch Comley bedankt sich dafür nicht bei ihm, sondern bei Tony. Der hat in der Zwischenzeit aber ganz andere Sorgen. Ihn plagen Schuldgefühle wegen des Brandanschlags auf das Restaurant von Artie und Charmaine Bucco. Zu allem Überfluss plant seine Frau Carmela auch noch eine große Benefizveranstaltung in ihrem Haus.

Tony ist mal wieder ganz mies drauf. Ständig träumt er von Dr. Melfi, seiner Psychiaterin. Und das Schlimmste: In seinen Träumen hat die attraktive Therapeutin beinahe nichts an. Seine Nachforschungen bringen dem Ex-Freund von Dr. Melfi ziemlichen Ärger ein. Auch Chris hat Ärger am Hals, er wurde ordentlich verprügelt, weiß allerdings nicht warum und von wem.

Tony braucht dringend etwas Erholung. Da kommt es wie gerufen, dass seine Tochter Meadow sich in Maine einige Colleges ansehen möchte. Kurzerhand begleitet er sie auf der Tour. Doch die Mafia-Geschäfte scheinen ihn sogar dorthin zu verfolgen. Zu Hause liegt derweil Carmela mit einer schweren Grippe im Bett und kommt Pfarrer Phil näher.

Tony muss den total abgehobenen Onkel Junior wieder auf den Boden der Tatsachen bringen. Als neuer Mafia-Chef von New Jersey entwickelt der äußerst eigenwillige Geschäftsmethoden. Tony gerät allerdings selbst in die Bredouille, als bei Juniors Inthronisation nicht nur die erlesen Gäste seiner emotionalen Rede lauschen, sondern auch Abhör-Wanzen des FBI.

Wie der Vater so der Sohn: Anthony Jr. bekommt ernste Probleme in der Schule. Der Mafiasprössling hatte den heiligen Messwein geklaut und ist dann auch noch betrunken zur Turnstunde erschienen. Um Schlimeres zu verhindern, schickt der Schulpsychologe Anthony Jr. in psychiatrische Behandlung. Tony verdonnert ihn außerdem zu regelmäßigen Besuche bei Oma Livia im Altenheim. Doch damit schneidet er sich ins eigene Fleisch.

Das FBI holt zum großen Schlag gegen die Mafia aus. Viele Mafiosi fliehen, doch Tony bringt einfach seine Bücher in Ordnung. Selbst im Fernsehen wird über die gefürchtete Soprano-Crew berichtet. Doch Tony plagen ganz andere Sorgen: Livia hat Junior erzählt, dass er zum Psychiater geht.

Das FBI ist immer noch hinter den Sopranos her. Deshalb entschließt sich Junior zu einem Kurzurlaub in Boca Raton. Dort trifft er sich mit seiner heimlichen Liebe Roberta. Tony kommt indessen hinter Juniors wohlgehütetes Geheimnis. Der ist darüber so erbost, dass er ernsthaft überlegt, Tony umzubringen.

Auf Anraten seiner Ärzte sucht sich Tony neue Freunde. Doch die sind nur an möglichst spektakuläre Geschichten über den Mob interessiert. Währenddessen suchen sein Neffe Chris und dessen Freundin ihr Glück im Musikbusiness. Doch die beiden geraten an eine grottenschlechte Band.

Die Mafia hält Pussy Bompensiero, einen von Tonys besten Freunden, für einen Verräter. Tony lässt seinen Kumpel beschatten und findet heraus, dass Vin Makazian Pussy 30.000 Dollar schuldet. Bevor Tony ihn zur Rede stellen kann, begeht Makazian Selbstmord. Plötzlich taucht Jimmy Altieri bei Tony auf. Schnell wird klar, dass er der wahre Verräter ist. Inzwischen ist Pussy jedoch längst untergetaucht.

Tony ist am Ende. Seit Pussy verschwunden ist, werden seine Depressionen immer schlimmer. Er vernächlässigt seine Frau, seine Kinder und vor allem seine Körperpflege. Dr. Melfi stopft ihn zwar mit Anti-Depressiva voll, doch auch die zeigen keine Wirkung. Bis er die wunderschöne Nachbarin Isabella durch sein Fenster beobachtet.