Désormais, la famille Soprano est surveillée 24h sur 24 par les fédéraux. Un juge a même signé un arrêté autorisant la pose d'un microphone dans le sous-sol, là où se tiennent les réunions mafieuses de Tony. Pour cela, de nombreux agents du FBI sont réquisitionnés pour infiltrer la maison au moment où elle se trouve innocupée. Ne se doutant de rien, Tony essaie de régler le problème de Patsy Parisi, dont le frère jumeau a été récemment assassiné...

Alors que Livia doit témoigner à l'encontre de son fils Tony Soprano, pour une histoire de faux billets d'avion, celle-ci meurt à la suite d'une attaque foudroyante. Tony et ses deux soeurs se chargent alors de l'organisation des funérailles. Pendant l'enterrement, Janice demande aux personnes présentes d'évoquer en quelques mots Livia. Après un silence gêné, les invités parlent en toute sincérité de cette femme souvent cruelle et loin d'être appréciée par tous. Plus tard, Tony se rend chez sa thérapeute et lui avoue se sentir coupable parce que soulagé du décès de sa propre mère...

Lors d'une séance chez le Dr Melfi, Tony se rappelle avoir eu sa première attaque à 11 ans, après avoir vu son père et Oncle Junior couper le doigt du boucher dans son arrière-boutique... Pendant ce temps, Michael, qui a récemment pris du galon, doit faire face aux nombreuses pressions de son nouveau statut. Finalement, le seul rayon de soleil dans la vie de Tony demeure son fils, qui devient la nouvelle coqueluche de son équipe de foot !...

Deux voyous s'infiltrent dans la maison de Livia et s'en prennent à Janice, qui se retrouve à l'hôpital. Pour couronner le tout, le Dr Melfi est elle aussi victime d'une agression et hésite à évoquer le sujet avec son patient. Tony, par ailleurs, le chef de la mafia new-yorkaise, inquiète le clan Soprano. Et pour cause : il vient d'emménager avec toute sa famille dans le New Jersey...

Pour la première fois, Carmela accompagne Tony lors de l'une de ses séances thérapeutiques. Là, elle déclare que la condition de Tony est sans doute la conséquence de sa culpabilité vis-à-vis de son infidélité permanente. De son côté, le tueur à gages Bobby Baccalieri sort de sa retraite à la demande des Spatafore : il y a du règlement de comptes dans l'air...

Alors qu'il se relaxe au Bada Bing, Tony est accosté par une jeune danseuse, Tracee. Celle-ci tient absolument à remercier son patron pour un habile conseil qu'il lui aurait donné. Quelques jours plus tard, la jeune femme, qui est enceinte de Ralph Cifaretto, insulte ce dernier devant ses amis. La correction ne se fait pas attendre : Tracee est retrouvée morte dans le parking du Bada Bing, battue à coups de poing. Découvrant le cadavre de Tracee, Tony n'a plus qu'une idée en tête : se venger...

Pendant que Oncle Junior se fait opérer de son cancer de l'estomac, des tensions voient le jour entre Christopher et Paulie. Ce dernier a perdu plusieurs parties au billard mais refuse de payer Christopher... Malgré tous ces soucis, Tony évite d'aller voir sa thérapeute. Aussi Carmela s'y rend-elle toute seule. Quand le Dr Melfi s'aperçoit que la femme de son patient est déprimée, elle la recommande à l'un des ses collègues. Ce dernier va droit au but : la seule façon pour Carmela de s'épanouir est de quitter son mafioso de mari !...

Les relations entre Ralph Cifaretto et Tony Soprano sont toujours aussi tendues depuis leur bagarre. C'est que Tony a enfreint une règle capitale du code mafieu : ne jamais frapper l'un de ses égaux. Pendant ce temps, Meadow et Jackie Jr se trouvent beaucoup plus de points communs qu'ils ne l'auraient cru. Une romance est en train de naître. Quand Carmela lui annonce la nouvelle, Tony reste de marbre. Ses yeux sont fixés sur la télévision. Dans une publicité, il vient de reconnaître la belle Gloria Trillo, l'une des patientes du Dr Melfi...

C'est l'anniversaire de Carmela ! Tony l'accueille avec un baiser et lui offre une superbe bague et des fleurs... Rocco De Trollio, criblé de dettes, se lamente devant Furio au club Lillipop où, peu après, Christopher emmène Adriana : il lui déclare qu'elle en est désormais la propriétaire...

A l'approche de Noël, Tony ne peut s'empêcher d'avoir des pensées nostalgiques. Son ami Pussy est mort et rien ne peut changer le passé. Les choses empirent quand le clan commence à ressortir les décorations pour Satriale, la fête organisée chaque année pour les enfants défavorisés. Tony y retrouve le costume de Père Noël qu'avait l'habitude de porter Pussy...

Pauli et Chris se rendent chez un Russe pour récupérer une somme d'argent. Mais la rencontre s'envenime, et une bagarre éclate. Meadow s'interroge au sujet de la fidélité de Jackie. Elle décide de lui faire une petite visite...

Rien ne va plus entre Tony et Gloria, qui menace de tout révéler à Carmela si Tony la quitte. Eclate une violente dispute, où Gloria manque de se faire étrangler. De son côté, Jackie Jr, qui a rompu avec Meadow, tente de se prouver qu'il est un véritable criminel...

Tony est furieux contre Anthony Jr, qui a commis un vol. Il souhaite l'envoyer dans une école militaire, mais Carmela s'y oppose fermement. Jackie est assassinée en pleine rue par les hommes de main de Ralphy...