Tony trifft sich regelmäßig mit Junior, dem ein Prozess und anschließend ein Leben im Knast droht. Junior vermutet, dass er mindestens eine Million Dollar braucht, um dem Gefängnis entgehen zu können. Auch in Tonys Privatleben dreht sich alles ums Geld: Carmela wird von Zukunftssorgen geplagt und möchte genau wissen, wie es um die Familienfinanzen steht.

Tony und Carmela haben Schwierigkeiten mit Tochter Meadow. Die hat die ganzen Sommerferien faul am Pool gelegen, statt sich für ihre Uni-Kurse einzutragen. Wie sich herausstellt, will sie nun nach Europa reisen und dort an einem Dogmafilm mitarbeiten. Damit nicht genug, hat Tony auch noch Ärger mit seiner älteren Schwester, die seiner Meinung nach eine Affäre mit dem falschen Mann hat.

Tonys Onkel Junior wird der Prozess gemacht und wenn er Pech hat, landet er für den Rest seines Lebens hinter Gittern. Tony und seine Kollegen müssen sich noch um die Ehre eines anderen Italieners kümmern: die von Christopher Kolumbus. Eine Demonstration soll die jährliche Parade stören. Mafioso Bobby Bacala hingegen muss sich einer ganz persönlichen Krise stellen: Seine Frau kommt bei einem Verkehrsunfall ums Leben.

Mafioso Ralph Cifaretto hat eine ungehörige Bemerkung über das Gewicht von Ginny Sack gemacht – sehr zum Ärger ihres Mannes Johnny, der von Tony wiederum eine ordentliche Ehrenrettungsaktion verlangt. Doch Tony hat ganz andere Sorgen: Seine Tochter Meadow scheint sich immer weiter von ihm zu entfernen. Und Carmen, seine chronisch unzufriedene Ehefrau, macht dem gut aussehenden Furio schöne Augen.

Tony hat sein Herz und Händchen für den Pferdesport entdeckt: Als sein Mafia-Kollege Ralph sich ein Fohlen kauft, scheint ausgerechnet Tony die richtigen Gewinnstrategien zu kennen. Derweil herrscht mal wieder dicke Luft im Hause Soprano: Tonys Frau Carmen verlangt, dass er eine Lebensversicherung abschließt. Zu Recht, denn plötzliche Todesfälle stehen in seinem Gewerbe an der Tagesordnung.

Tonys Sohn Anthony ist schwer mit seiner neuen Freundin Devin beschäftigt. Die findet es unglaublich aufregend, die Freundin eines Gangstersohns zu sein. Seinen Vater plagen indes Gewissensbisse, weil seine Exgeliebte Gloria Selbstmord begangen hat. Um zu beweisen, dass er kein schlechter Mensch ist, will Tony sich mehr um seine Familie kümmern.

Tonys Freund und Kollege Paulie ist aus dem Gefängnis entlassen worden. Zur Feier des Tages schmeißen die Jungs eine große Party in der Strip-Bar „Bada Bing“. Tonys Neffe Christopher wird derweilen von seiner Freundin mächtig unter Druck gesetzt: Sie will endlich Nägel mit Köpfen machen und heiraten.

Eigentlich gehört es sich nicht, mit der Geliebten eines Freundes anzubändeln: Doch Tony kann einfach nicht die Finger lassen von der heißen Valentina, der Gespielin seines Mafia-Kollegen Ralph. Auch Tonys Frau Carmela muss die ganze Zeit an Furio denken, der unterdessen in Neapel auf der Beerdigung seines Onkels weilt. Und dort auch in mancher Stunde an Carmela denkt.

Tonys Mafia-Kollege Ralph muss sich mit einem schweren Schicksalsschlag abfinden: Sein Sohn Justin wird beim Spielen mit Pfeil und Bogen so schwer verletzt, dass er lebenslänglich Schäden zurückbehalten wird. Auch Tony leidet: Ralphs Rennpferd Pie-O-My muss erschossen werden, weil es bei einem Brand so schwere Verbrennung erlitten hat.

Tonys Neffe Christopher hat sein Drogenproblem eindeutig nicht mehr unter Kontrolle: Er tötet im Heroinrausch nicht nur aus Versehen den Hund seiner Verlobten Adriana, sondern fängt auch noch an, sie zu schlagen. Adrian, völlig aufgelöst, sucht Hilfe bei Tony und seiner Frau Carmela, die nur noch einen Ausweg wissen: ein Rehabilitationszentrum.

Tonys Schwester ist wütend auf den Mafioso Bobby, den sie in ihr Herz geschlossen hat: Er kann seine tote Frau Karen einfach nicht vergessen und geht noch immer jeden Tag an ihr Grab. Tony plagen indes absurde Albträume von Carmela und seinen Verflossenen. Was ihn nicht daran hindert, seine Therapie abzubrechen, obwohl er laut Dr. Melfi so gute Fortschritte macht.

Carmela ist völlig am Boden zerstört: Ihre große Liebe Furio hat ihr Einkaufsdate platzen lassen, obwohl sie doch felsenfest davon überzeugt ist, dass auch er sie liebt. Ihren Frust lässt sie ausgerechnet an ihrer Tochter Meadow aus. Bei einem Familienessen in Meadows neuer Wohnung kommt es wegen einer Kleinigkeit zum Eklat zwischen den zweien.

Christopher wird endlich aus dem Rehabilitationszentrum für Drogensüchtige entlassen. Und Onkel Juniors Prozess endet ergebnislos: Ein Zeuge ist von seinen Mafia-Untergebenen massiv eingeschüchtert worden und hat sich geweigert, ihn schuldig zu sprechen. Carmela eröffnet Tony, dass sie Furio liebt. Woraufhin Tony auszieht und überlegt, die abgebrochene Therapie bei Dr. Melfi wieder aufzunehmen.