Tony procede con un investimento immobiliare nonostante le preoccupazioni di Carmela.

Carmela viene a sapere che Meadow vuole saltare il secondo anno di universita' ed andare in Europa con alcuni amici. Lei e Tony chiedono consiglio alla dottoressa Melfi.

E' il Columbus Day, ma invece di festeggiare, i Nativi Americani e gli Italiani finiscono per litigare tra di loro. Una terribile notizia intanto sconvolge Bobby.

Johnny Sack cerca vendetta dopo che qualcuno ha fatto un commento sconveniente su sua moglie. Tony deve intervenire, cosi' manda Silvio e Chris da un killer.

Ralph vince una somma ai cavalli e la condivide con Tony. Intanto Carmela vuole far firmare a Tony un documento che potrebbe alleggerire i loro problemi finanziari.

Artie si imbarca in un affare che si rivela una fregatura. Anthony ha preso una cotta per una giovane di buona famiglia. Carmela organizza un incontro galante per Furio.

Tony mette in pratica un piano, suggeritogli involontariamente dal consulente finanziario Brian, per truffare il governo federale.

Carmela esplora nuove strade nel mondo degli investimenti finanziari. Nel frattempo Tony intreccia una relazione clandestina con Valentina, la nuova fidanzata di Ralph.

Uscendo da un'udienza del suo processo, Junior cade dalla scalinata del tribunale e viene portato in ospedale. Intanto Ralph commette una follia di troppo.

Tony e la dottoressa Melfi discutono dei recenti avvenimenti. La dipendenza di Chris intanto si fa ogni giorno piu' evidente e drammatica...

Tony, insoddisfatto dei risultati ottenuti dalla dottoressa Menfi che ha tentato di interpretare i suoi sogni, smette di sottoporsi alle sedute.

Dopo che Tony ha fatto distruggere il nuovo locale di Carmine, la situazione tra i due boss arriva al livello di guardia. Intanto Furio torna in Italia.

Tony da' l'incarico di uccidere Carmine a Chris. Ma il boss di New York riesce a proporre un accordo per salvarsi. Intanto il processo di Junior giunge al termine.