Oliver próbál beilleszkedni korábbi életébe, de a húgát, Theát és legjobb barátját, Tommyt nem igazán tudja félrevezetni.

Régi szerelme, az ügyvédként dolgozó Laurel korántsem örül a visszatérésének. Olivert okolja a húga haláláért, aki szintén a hajón volt, és akivel megcsalta.

Oliver kusza viszonyokat talál Starling Cityben. A városban dúl a bűnözés és a korrupció, ráadásul anyja feleségül ment a volt gazdasági igazgatóhoz. Oliver a maga sajátos módszereivel megpróbál titokban segíteni Laurelnek, aki hosszú ideje nem tudja hűvösre tenni azt a befolyásos üzletembert, aki végzett védence apjával.

Olivernek meggyűlik a baja Deadshottal, a halálpontosan célzó orvlövésszel, aki őt megelőzve végez egyik kiszemelt áldozatával. Oliver azonnal Deadshot nyomába ered, ám ahhoz, hogy elkaphassa, szüksége van apja egyik technikusának a segítségére. Otthon Thea okoz gondot, akinek viselkedési problémáit anyja nem képes megfelelően kezelni. A lány részegen azt is elárulja Olivernek, hogy Tommy és Laurel között gyengéd szálak szövődtek, amíg ő távol volt.

Quentin azzal a váddal tartóztatja le Olivert, hogy ő az ámokfutó. Oliver Diggle-t kéri meg, hogy segítsen, aki vállalja, hogy az Íjász álruhájában a város túlsó végében, nyilvánosság előtt elintéz néhány bűnözőt. Oliver ragaszkodik hozzá, hogy a tárgyalás során Laurel védje, aki végül belemegy a különös helyzetbe. Walter rájön, hogy Moira emeltette ki a szerencsétlenül járt jacht roncsait. Ez az információ egy embere életébe kerül. Laurel és Oliver túlságosan közel kerülnek egymáshoz, azonban a lány kijelenti, hogy többé nem lehet semmilyen magánjellegű kapcsolat köztük. Walter felelősségre vonja Moirát a roncsot illetően.

Amikor egy bűnbanda sorra rabolja ki Starling City bankjait, Diggle felhívja Oliver figyelmét rájuk, ám ő kijelenti, hogy képtelen a várost megtisztítani az összes bűnözőtől. Tommy tanácsot kér az udvarlásról Theától, a lány azonban félreérti őt, s nem sejti, hogy a férfi Laurelt szereti. Kiderül, hogy a bankrablók vezére Derek Reston, aki valaha Robert Queennek dolgozott, de miután elveszítette állását, rossz útra tért, és Oliver kötelességének érzi, hogy segítsen rajta.

Moira agyrázkódást szenved, amikor egy ismeretlen, bukósisakos motoros lelövi a tárgyalópartnerét. Oliver utánajár a dolognak és kideríti, hogy a férfi Frank Bertinellinek, a maffiózónak dolgozott. Elmegy Bertinellihez, hogy egy kicsit körülszimatoljon, és megismerkedik annak lányával, Helenával. Walter, annak ellenére, hogy hazajött a feleségéhez, még mindig nyomoztat a jachtbalesettel kapcsolatban. Tommy kellemetlen ténnyel szembesül: élősködésére hivatkozva apja megtagad tőle minden anyagi hozzáférést.

Oliver rájön, hogy Helena az, aki egy régi bosszú miatt tönkre akarja tenni a saját apját. A lány miatt még Diggle-lel is összeveszik. Tommy vacsorázni viszi Laurelt, ahol összefutnak Oliverrel és Helenával, végül mind a négyen egy asztalnál kötnek ki. A vacsora kínosan ér véget, Tommy ugyanis megharagszik Laurelre, aki elárulja, hogy állást keres, Helena pedig Olivernek rója fel, hogy élete szerelmével ültette egy asztalhoz.

Oliver megtudja, hogy valaki az íjász nevében gyilkol. Walter, miután rájött, hogy Moira továbbra is hazudik neki, a karácsonyi partin kérdőre vonja feleségét, aki azt ígéri, mindent elmond neki. Oliver partijára Tommy Laurelt viszi el, és Oliver kénytelen beletörődni abba, hogy ők ketten együtt vannak. Az álíjász túszokat szed, és meglepő követeléssel áll elő a foglyokért cserébe. Thea és Oliver kapcsolata feszültté válik, amikor szemrehányást tesznek egymásnak azért, hogy ki mennyire változott meg az eltelt öt év során.

Hat hét telt el Walter elrablása óta, de még semmi nyom. Laurel barátnője, Jo bátyja, a tűzoltó Danny meghal szolgálatteljesítés közben, azonban Jo arra gyanakszik, hogy valaki megölte őt. Laurel úgy érzi, még nem igazán kész annyira elkötelezni magát Tommy mellett, hogy összeköltözzenek. Thea és Moira parázs vitát folytat amiatt, hogy Moira szinte már az utcára sem akar kilépni bánatában. Laurel ellopja a Kapucnis telefonját és felhívja Olivert, hogy segítsen megoldani Danny ügyét

A következő személy Arrow listáján Diggle egykori afganisztáni parancsnoka, Ted Gaynor. Oliver gyanítja, hogy Ted a felelős a legutóbbi páncélkocsis rablások miatt, de Diggle megvédi Tedet és állást vállal Ted biztonsági cégénél, hogy rajta tartsa a szemét. Oliver eldönti, hogy megkörnyékezi Tedet, ami miatt konfliktus alakul ki közte és Diggle között. Ezalatt Thea azt gyanítja, hogy Moirának viszonya van Malcolmmal. Tommy és Laurel elköltenek egy kínos vacsorát Malcolmmal.

Thea rendőrségi ügye bajban van, miután rajtakapták, hogy egy “Vertigo” nevű drog hatása alatt volt, és autóbalesetet szenvedett. Oliver szerint az egyetlen módja annak, hogy ne kerüljön börtönbe, az, hogy megkeresi a dílert, akinek a neve “The Count”. Oliver McKenna Hall nyomozóhoz fordul segítségért, egy régi szerelméhez, azaz a jelenlegi parancsnokhelyettes rendőrhöz. Ezalatt Laurel belép, hogy megvédje Theát, Felicity pedig néhány aggodalomra méltó információt leplez le Moiráról.

Cyrus Vanch-et, egy aljas bűnözőt nemrég kienegedtek a börtönből és igyekszik újrabiztosítani a pozícióját, ő akar lenni a bűnöző alvilág vezetője. Első lépéseként megpróbálja legyőzni a legnagyobb ellenfelét, Arrow-t. Ezalatt Oliver megmutatja Moirának az apja füzetét, és kérdéseket tesz fel neki a könyvben szereplő nevekről. Thea szörnyen érzi magát, amint elkezdi a gyakornoki munkáját Laurellel a jogsegély irodában. Lance nyomozó egy halálos hibát követ el, így Laurel, a lánya Vanch kereszttüzébe kerül…

Miután Olivert meglőtték, egy meglepő ember segítségét kéri – Felicity-ét. Diggle elképed, amikor meglátja, hogy a titkos búvóhelyükre belép a nő a haldokló Oliverrel mögötte, így Diggle és Felicity összefognak, hogy megmentsék Oliver életét. Amint Oliver élet és halál között lebeg, a szigeten történt események legfontosabb eseményeire emlékszik vissza – egy merész szökési próbálkozásra az új barátjával, Slade Wilson-nal…

Felicity megmondja Olivernek, hogy rengeteget dolgozik, és néha kikapcsolódhatna, így Oliver randira hívja McKenna nyomozót. Egy Dodger (Svindler) nevű ékszertolvaj Starling City-t tűzi ki célul, és Oliver egyik nagyon közeli hozzátartózóját szemeli ki. Ezalatt a Laurellel való munka alatt Theának ellopja a pénztárcáját egy nagyon gyors zsebes, akit Roy Harpernek hívnak. Moira tesz egy lépést Malcom ellen…

Oliver és Diggle megtudják, hogy Deadshot még életben van, és a következő célpontja Malcom. Malcom elhívja Tommy-t, hogy vegyen részt egy adománygyűjtésen, melyet Malcom tiszteletére tartanak a Starling City-ért végzett munkájáért, de Tommy elutasítja a meghívást. Oliver bátorítja a barátját, hogy addig hozza helyre a kapcsolatát az apjával, amíg tudja. Ezalatt Olivernek nehézségei akadnak, amint próbál egyensúlyt tartani a McKenna nyomozóval való új kapcsolatával és Arrow teendőivel.

Most, hogy a klubja nyitásra kész, és az új románc McKenna nyomozóval szárnyal, Oliver boldogabb, mint valaha, mióta visszatért Starling City-be. De amikor Oliver volt barátnője, a Vadásznő hirtelen visszatér a városba, félő, hogy elpusztít mindent és mindenkit, akivel Oliver törődik. Ezalatt Laurel és az apja Dinah Lance visszatérésével próbálnak meg mit kezdeni, aki azt állítja, hogy van bizonyítéka arra, hogy Sara még életben van. Thea szerez Roy Harpernek munkát Oliver klubjában, de a fiú túlságosan nehéznek találja, hogy leálljon a bűnözői élettel. Oliver és Tommy majd’ kiugranak a bőrükből, amikor sikerül elintézniük, hogy Steve Aoki legyen a DJ a klubjuk, azaz a Verdant megnyitóján.

A Glades városrész egy mérges lakosa, aki magát “Megváltónak” (The Savior) hívja, elkezd embereket rabolni és megölni, hogy megbüntesse azokat, akik szerinte megrontották a szomszédság lakosait. Ráadásul a férfi ezeket a gyilkosságokat online közvetíti, és azt állítja, hogy Arrow ihlette. Oliver elképed a férfi állítása hallatán, és megfogadja, hogy megállítja őt, de a vadászat felfokozódik, miután Thea zokogva elmondja neki, hogy Roy-t elrabolták. Laurel meglepődik, amikor az apja kezd hinni anyja teóriájának, miszerint Sara még életben van. Ezalatt Malcom megbízza Moirát, hogy találja meg azt, aki felelős az ő meggyilkolási kísérletéért.

Amikor egy fiatal hölgy erőszakos halált hal, miután bulizott a Verdantban, Lance nyomozó, és partnere, Hilton nyomozó tájékoztatják Olivert és Tommy-t, hogy a nő a Vertigo drogot használta. Oliver azonnal ellátogat a mentális kezelőközpontba, ahová A Grófot zárták, de látja, hogy a férfi nincs olyan állapotban, hogy droggal kereskedjen. Amikor azonban A Gróf megszökik és Starling City-t még több Vertigo-okozta erőszak önti el, Oliver és Diggle küldetésüknek érzik, hogy lenyomozzák. Miután Lance nyomozó terhelő bizonyítékot talál Tommyról, a fiatalabbik Merlyn nagy távlatokba is képes elmenni, hogy tisztázza a nevét, és a tetteinek következménye egy új, váratlan útra tereli Tommy-t. A szigetre való visszaemlékezésben Oliver hasznosítja korábban Slade-től és Shadótól megszerzett tudását.

Deadshot visszatér Starling Citybe, miután likvidálta az Egyesült Államok Nagykövetét és 6 másikat a tengerentúlon. Oliver óvatosan szemmel tartja az A.R.G.U.S.-t, akik embervadászatot indítanak a gyilkos ellen, így Oliver, Diggle és Felicity megtudják, hogy egy elterelő hadművelet már úton van, hogy elkapják Deadshotot – élve. Diggle eltökélten holtan szeretné látni testvére gyilkosát, Ollie segítségével, vagy anélkül. Ezalatt Laurel drasztikus lépésekre szánja el magát, hogy védelmébe vegyen egy fiatal tanút, súlyosbítva ezzel az ellentétet Tommy és Oliver között. Később Roy Harper nem mindennapi módon folytatja a keresést a megmentője után, de szerencsétlenül belefut Lance nyomozóba. A szigeten Oliver felidézi, hogy Shado hogyan segített neki megtanulni fokozatosan és magabiztosan bánni az íjjal, és pontosan a célba lőni első alkalommal.

Nehezére esve, hogy kibéküljön Tommyval és Diggle-lel, Oliver inkább arra koncentrál, hogy egy újabb nevet húzzon ki a listáról. Míg beleássa magát egy könyvelő laptopjába, Felicity felfedez egy tranzakciót, ami segíthet Olivernek megtalálni Waltert. Hogy újra felerősítse a nyomot, Oliver megkockáztatja, hogy Felicity-t kirakja kockázatnak, most először. Egy emlékben Malcolm fájdalmas részleteket árul el Robert Queennek és Frank Chennek Mrs. Merlyn gyilkosságáról, és, hogy most már pontosította terveit a Glades városrészt illetően. Ezalatt Tommy elámítja Laurelt az igazsággal.

Így, hogy a Vállalkozásig már csak pár nap van, Malcolm magára ölti a fekete csuklyát, hogy befejezze ügyét a szeizmológus Dr. Brion Markovval és csapatával. Oliver és Moira vendégül lát számos meglepetést és – leginkább kellemetlen – látogatót. A csuklyás összecsapások otthon és a Meryln Globális Társaságnál (Merlyn Global Group) sötét titkokat fednek fel. Ezalatt Roy és Thea még mindig keresik a hőst. Laurel döntést hoz Tommy leleplező kijelentése után. A szigeten Oliver, Slade és Shado azzal küszködnek, hogy megakadályozzák Fyerst abban, hogy kilőjön egy repülőgépet az égen.

Oliver és Diggle száguldanak, hogy megállítsák a Sötét Íjász, mielőtt elszabadítaná bosszúját a Glades-ben. Azonban Oliver és Diggle egy akadályba futnak bele, miután Lance nyomozó behívatja Felicity-t kihallgatásra. Tommy és Oliver már kavargó és viharos kapcsolata vesz egy fordulatot a rosszabb értelemben, miután Oliver bevall valamit Laurelről. Miután meghallja a Glades-et érintő veszélyt, Thea Roy megmentésére rohan, figyelmetlenül Malcolm fondorlatos tervének tűzvonalába. A szigeten Oliver, Slade és Shado egy élet-halál helyzetben ragadtak Fyers elleni küzdelmükben, aki el akarja szabadítani rakéta kilövőjét.