La stagione 14 si apre con Meredith e la squadra impegnati ad aiutare la sorella di Owen dopo il suo scioccante ritorno, e Amelia deve affrontare un conflitto riguardo un paziente. Nel frattempo Bailey è costretta a dare ristrutturare il Grey Sloan dopo l'incendio.

Meredith fatica a elaborare un nuovo piano per la sorella di Owen. Jo fa una scelta sorprendente riguardo Alex e la ricerca controversa della sorella di Andrew porta ad una scoperta sconvolgente.

Harper Avery arriva al Grey Sloan rendendo Bailey nervosa. Un volto familiare del passato di Meredith ritorna come paziente e Amelia prova a gestire un segreto.

Amelia affronta una situazione difficile, mentre Meredith è alle prese con le conseguenze della sua conversazione con Nathan. Maggie si ritrova ad una scomoda cena di famiglia; Jackson riceve grandi notizie; Richard e Bailey cercano le stelle di domani.

L'episodio si muove fra presente e passato attraverso diversi flashback. Scopriamo la storia di Megan Hunt, l'incidente che l'ha coinvolta e la sua sparizione, per poi arrivare al suo ritorno di fiamma con Nathan Riggs. Viene mostrato anche il rapporto fra Owen e Megan, che trova nel fratello un punto di riferimento ma anche un uomo piuttosto severo, iperprotettivo, concentrato e teso mentre si trova in zona di guerra.

Mentre Meredith è impegnata in un'operazione con una rarissima procedura medica, dietro pressioni di Jo, per salvare un giudice dalla terribile malattia che lo affligge, i colleghi maschi impiegati presso l'ospedale si prendono un (finto) giorno di malattia per fare un giro a bordo della nuova barca di Jackson.

Meredith è in partenza per la cerimonia di premiazione del prestigioso Harper Avery, ma l'arrivo di alcuni feriti gravi in seguito a un incidente sulle montagne russe la convince a restare a Seattle.

Meredith ha vinto l'agognato premio Harper Avery e viene intervistata da una rivista specializzata. Mentre Jo affronta il suo primo giorno come capo degli specializzandi, Ben continua la preparazione per diventare un vigile del fuoco e tutto sembra scorrere come al solito, finché un gruppo di hacker attacca il sistema informatico dell'ospedale, bloccandolo.

Jo affronta finalmente il suo violento marito Paul Stadler, mentre l'ospedale ancora sotto l'attacco di uno spietato hacker, dovrà fare i conti con il danno subito.

Un giovane ragazzo viene ricoverato al Grey Sloan Memorial e il suo caso ha un profondo impatto sui medici. Nel frattempo, April è di fronte a un paziente incredibile, mentre Jo continua a gestire la situazione di suo marito.

Lo stress per la gestione dell’ospedale e per la decisione di Ben di diventare un vigile del fuoco porta la Bailey al limite.

April è a capo del nuovo contest d’innovazione chirurgica al Grey Sloan ed i dottori non vedono l’ora di iniziare i nuovi progetti. Intanto un vecchio amico di Catherine ha un’idea scioccante per Catherine e Jackson. Meredith tratta un vecchio paziente che le ispira il suo progetto.

Ben Warren, diventato ormai un vigile del fuoco di Seattle, arriva al Grey Sloan insieme a Andy Herrera dopo aver salvato due ragazzini da un incendio domestico. Con la vita di uno dei due giovani letteralmente nelle mani di Andy, le sue abilità vengono messe alla prova. Nel frattempo i dottori devono lavorare duramente ai loro progetti per il Grey Sloan Surgical Innovation Contest. Infine Amelia chiama Tom Koracick per un consulto sulla piccola paziente sua e di Alex.

Mentre tutti i medici sono impegnati nella competizione per il concorso di innovazione chirurgica bandito dal Grey Sloan con un premio in palio di 5 milioni di dollari, le relazioni tra i medici continuano a tenere banco, soprattutto perché sembrano profilarsi all’orizzonte nuove coppie.

Il rapporto tra Maggie e Clive inizia a evolversi e lei lo invita a una serata insieme per conoscere Meredith e Amelia. Meredith e Jo si incontrano con il proprietario del brevetto sul polimero di cui hanno bisogno per il loro.

Meredith cerca di saperne di più sulla storia di Marie Cerone. Nel frattempo Jo si candida per ottenere una borsa di studio e Tom Koracick aiuta April a prendere atto della sua crisi di fede.

La crisi di fede di April è messa alla prova da un paziente che lei stessa cura, trattandosi di un rabbino.

Amelia, Koracick e DeLuca eseguono una procedura rischiosa per rimuovere il tumore cerebrale di un giovane paziente; Meredith e Jo studiano diversi polimeri per cercare di salvare i loro progetti.

Un agente dell'ICE si presenta al Grey Sloan alla ricerca di un dipendente che potrebbe lavorare negli Stati Uniti sotto la guida della DACA. Kimmie, la paziente di Alex, vuole lasciare l'ospedale per godersi gli ultimi giorni, ma Alex la pensa in modo diverso. Nel frattempo Arizona cura il bambino di Matthew Taylor mentre April vuole fare tutto il possibile per aiutarlo.

Durante la Surgical Innovation Prototypes Day che si tiene al Grey Sloan, Arizona condivide alcuni biscotti contenti uno "speciale" ingrediente con una paziente riconoscente. Nel frattempo Catherine rivela alcuni dettagli scioccanti a Jackson riguardo il passato di suo nonno.

L'ospedale entra in una gestione della crisi per aiutare a risolvere le accuse contro Harper Avery; l'infermiera Olivia si presenta al Grey Sloan con suo figlio; Sofia passa un difficile momento a scuola.

Alex e Jo vanno in viaggio nell'Iowa per incontrare la mamma di Alex, di cui non ha notizie da molto tempo. Nel frattempo, Meredith presenta il suo progetto di mini-livers, che suscita molte attenzioni, mentre Jackson lavora per ricostruire la fondazione dopo che la sua reputazione è stata minacciata.

Uno dei membri del Grey Sloan Memorial è gravemente ferito, facendo riflettere la squadra su ciò che è veramente importante per loro. Nel frattempo, Nicole Herman fa visita al GSM in Arizona per parlare di un'opportunità entusiasmante.

Meredith Grey e il team di medici del Grey Sloan Memorial si confrontano quotidianamente con decisioni di vita o di morte. Essi cercano conforto l'uno dall'altro, e, a volte, più di una semplice amicizia. Insieme scoprono che né la medicina né le relazioni possono essere definite in bianco e nero.