Ray leva Mickey ao FBI para se entregar. Quatro meses depois, Ray está envolvido no crime e seu progresso na terapia ameaça desmoronar; o prefeito Feratti volta a seus modos corruptos, com trabalhos cada vez mais desagradáveis para Ray, incluindo chantagear uma poderosa família do passado dos Donovan em Boston.

Ray busca novas maneiras de tirar o detetive Perry do caminho enquanto lida com uma perda; a farmácia de Bunchy é atacada e Ray decide resolver ele mesmo o assunto; o isolamento de Daryll aumenta.

Ray se aproxima de Molly Sullivan quando descobre sua conexão familiar; Claudette chega a Nova York e descobre que Daryll está na mira do detetive Perry; Bunchy tenta aproveitar seu heroísmo para conseguir um aumento.

O prefeito Feratti aumenta a pressão em suas negociações com os Sullivans, e Ray deve intervir para finalizar o acordo; Bridget e Smitty são chamados para corrigir o desagradável escândalo publicitário de Jonathan Walker Hanson.

Depois da demonstração de força de Feratti, Ray e Terry viajam para Coney Island para localizar o carro desaparecido de Ray; Mickey, Daryll e Sandy continuam sua busca pela verdade sobre o golpe de 1977; Smitty quer se vingar de Adam Rain.

As coisas esquentam entre Molly e Ray, mas suas famílias atrapalham quando Bridget, Bunchy e Jim Sullivan precisam de Ray para resolver seus problemas.

Mickey finalmente descobre a verdade sobre o assalto fracassado e decide buscar a sua parte do dinheiro; Ray reflete sobre suas primeiras lembranças de Jim Sullivan enquanto ele e Molly buscam Sandy e Mickey de todas as formas possíveis

que os colocará frente a frente com Declan Sullivan; Terry e Bunchy se dirigem ao norte do estado para resolver algumas questões pendentes com o Xamã.

Ray tenta encontrar o equilíbrio entre ajudar seus clientes e se ajudar, para tornar-se o homem que sua família precisa. No entanto, perigos e ameaças do passado trazem de volta as habilidades e métodos do velho Ray Donovan.

Ray finalmente descobre a verdade sobre a morte de sua irmã; Terry encara a morte de um amigo e a sua própria mortalidade; a busca de Mickey pelo dinheiro que lhe é devido chega a um ponto crítico.