Il primo giorno di asilo di Kyle coincide con una partita di baseball importantissima: per non perderla, Jim trova una soluzione tanto semplice quanto delirante.

Jim è preoccupato che le aspettative romantiche di Cheryl aumentino, quando il nuovo marito di Dana si presenta alla mogliettina con doni e fiori.

Dopo aver scoperto che la cassetta musicale specialissima che gli aveva regalato Cheryl da fidanzati non era destinata a lui, Jim medita vendetta.

Cheryl vince un concorso a cui Jim l'aveva iscritta a sua insaputa. Il premio è visitare la singolare tenuta di Hugh Hefner, proprietario della rivista "Playboy".

Jim si iscrive ad una maratona per insegnare a Kyle, che si è stancato del basket, a non essere uno che molla.

Offesa perché Jim trova i suoi aneddoti noiosi, Cheryl "ruba" a Dana la storia di aver incontrato la famosa Oprah. Inizia una gara a chi la spara più grossa.

Jim aiuta Andy a rimorchiare una bella ragazza in un bar. Ma la donna si rivela presto per ciò che è: una pazza, e anche pericolosa!

Per insegnare a Jim ad apprezzare l'inestimabile valore della comunicazione, Cheryl decide di non rivolgergli la parola per tre giorni.

Sentendo Dana urlare nel sonno il suo nome, Jim si convince che sua cognata faccia sogni erotici su di lui. E non sa come uscire da questa situazione.

Cheryl incoraggia Jim ad andare ad un appuntamento con la sua ex Melissa, che vuole stringere con lui un accordo di lavoro. Ma poi se ne pente.

Maggie, la madre di Dana e Cheryl, giunge a far visita alle figlie per le festività natalizie. Tra le due sorelle e i rispettivi mariti inizia la rivalità.

Mentre visionano in anteprima un video di educazione sessuale che verrà mostrato a scuola di Ruby, Jim e Cheryl hanno una bizzarra sorpresa.

Jim e Cheryl decidono di dare una festa per rinnovare la loro promessa di matrimonio: naturalmente riescono a litigare anche in questa occasione.

Per il suo compleanno Jim riceve da Cheryl uno dei soliti regali che lui giudica noiosi. Invece Kyle gli regala un bastone e, inspiegabilmente, Jim si entusiasma.

Cheryl e Jim sono in disaccordo su una questione relativa a Erik Estrada. Jim però cerca di spiegare che l'incidente di molti anni prima non era stato un errore.

Cheryl partecipa ad una serata a casa di Andy, convinta che si tratti di un incontro per la vendita a domicilio di lingerie, ma non è esattamente così.

Jim rimprovera in modo talmente rude un vicino di casa che quest'ultimo si mette a piangere. Dispiaciuto decide di prendere lezioni di buone maniere.

Jim sospetta che Bill, il padre di uno dei compagni di scuola di Ruby e Gracie, possa essere il suo vero padre, che lo ha abbandonato quando era ancora piccolo.

Cheryl proibisce a Jim di interpretare, come al suo solito per la festa di San Patrizio, il leggendario "Uomo verde": questa volta teme possa metterla in imbarazzo.

Andy trascorre molto del suo tempo libero a giocare a scacchi con Ryan, scatenando la gelosia di Jim, che teme di aver perso il suo migliore amico.

Ryan è al settimo cielo perché Dana è incinta, ma Jim lo avvisa che le donne in attesa sono spesso soggette a sbalzi ormonali.