אליינה מאושרת מהמעבר למגורי הסטודנטים במכללת וויטמור הסמוכה, כאשר שותפתה לחדר היא קרוליין. היא סבורה שבוני תצטרף אליהן עד מהרה.

מבלי לספר לאליינה שסטפן נעדר, דיימון מגייס עזרה לאיתור אחיו. אלנה וקורליין חוקרות את הטיוח של מקרה רצח בקמפוס.

חלום זהה פוקד את אליינה ואת קתרין, ובו סטפן נתון בסכנה וזקוק נואשות לעזרתן. בעקבות זאת הן משכנעות את דיימון לסייע להן לאתר את סטפן.

ביום הזיכרון המסורתי המתקיים בעיירה מיסטיק פולז לכבוד המתים, דיימון ואליינה מנסים לעזור לסטפן להתמודד עם טלטלה העוברת עליו.

בקמפוס, אליינה מכירה סטודנט עצוב וחידתי שמצליח לגעת בלבה. אליינה ודיימון משתתפים בנשף היסטורי כשהם מחופשים לאן בולין ולהנרי השמיני.

סילאס מודיע לדיימון ולאליינה על המטרה החדשה שלו, אך הם מגלים ספקנות כשהוא מבטיח לבצע משימה חשובה בתמורה לעזרתם.

אליינה ודיימון מנסים להסביר את מצבה של אמארה לסטפן ובינתיים, ד"ר ווס מקספילד מוסר לקתרין חדשות מטרידות במיוחד.

אליינה וקרוליין מחליטות לארגן מסיבה גדולה בקולג׳, אך התוכניות משתבשות כשג'סי נזקק לפתע לעזרתה של קרוליין.

סטפן ממשיך להציע את תמיכתו לקתרין תוך הסוואת הכאב האישי שהוא שרוי בו, עד שקרוליין מגיעה ומציעה טיפול במתכונת לא שגרתית.

דיימון קולט שאלנה נתונה בסכנה ומגייס את עזרת סטפן כדי לאתר אותה. דיימון מדהים את סטפן כשהוא חושף את הידע שיש לו מכלי ראשון על משפחתו של ארון.

תוך כדי התמודדות עם משבר חדש, קתרין נזכרת בלילה טראומטי משנת 1490, כאשר ילדה בת שנלקחה ממנה מיד עם לידתה.

כאשר אנזו מביא לדיימון מתנה מבעיתה ומנסה לשכנע את דיימון לחבור אליו לביצוע מעשה נקמה, דיימון מתאמץ לעשות את הדבר הנכון.

בתקווה לסייע לכולם להתגבר על המאורעות האחרונים, קרוליין משכנעת את אליינה ובוני להשתתף ב"נשף "הממורמרים" של וויטמור, המיועד לשסטודנטים שבורי לב.

לנוכח ההסלמה המפחידה בהתנהגותו של דיימון, סטפן מצטער על השיחה האחרונה שהתקיימה ביניהם ומחליט לאתר את דיימון ולהתערב.

נאדיה נזכרת בחיפושיה אחר אמה, שנמשכו מאות בשנים, ואילו סטפן, קרוליין ומאט מגבשים ביחד תוכנית חדשה ונואשת להציל את חייה של אליינה.

כאשר סטפן מנסה להסביר את האירועים האחרונים לאליינה החולה, התגובה הראשונה שלה היא להזעיק את דיימון. דיימון חרד מווידוי מטריד שהוא מרגיש שהוא חייב לאליינה.

כדי למנוע מסלון ומ'הנוסעים' לפגוע בסטפן, קרוליין ואנזו נוסעים לאטלנטה כדי לאתר כפיל שזוהה זה עתה.

סטפן ואליינה חולמים על גרסה חלופית ומטרידה של החיים שיכלו להיות להם יחד. לבוני יש מפגש מעיק עם סבתה.

סטפן מנסה להסיח את דעתה של אליינה מהמחשבות הטורדניות על יחסיה עם דיימון. במקביל, בוני מנסה לפתח גישה מציאותית ביחס לשינויים ב'צד השני'.

תוכניתו של מרקוס לביטול קללת המכשפות מעמידה את סטפן ואליינה בסכנה מיידית, ודיימון מציע שיסתתרו בבקתה נידחת.

סטפן ואליינה אמנם מצליחים להימלט משליטתו של מרקוס, אך מוצאים את עצמם תקועים במקום נידח. דיימון מנסה להציב למרקוס מלכודת.

דיימון, שבור-לב עקב טרגדיה בלתי צפויה, מתמקד בניסיון להחזיק מעמד אך ממשיך לדרבן את בוני לעצור את התפוררות 'הצד השני'.