Elena wil graag naar een studentenkamer verhuizen van het nabijgelegen Whitmore College met Caroline als kamergenote, en denkt dat Bonnie zich spoedig bij hen zal voegen.

Zonder Elena te vertellen dat Stefan vermist is, haalt Damon hulp om hem te zoeken. Elena en Caroline onderzoeken waarom een moord op de campus in de doofpot is gestopt.

Als Elena en Katherine dezelfde droom hebben, over Stefan die in gevaar verkeert en hun hulp dringend nodig heeft, halen ze Damon over hen te helpen om Stefan te vinden.

Terwijl Mystic Falls volgens hun traditie Dodenherdenking viert, proberen Damon en Elena Stefan te helpen om door een verwarrende periode heen te komen.

Elena ontmoet een verdrietige en geheimzinnige student op de campus. Elena en Damon gaan naar een historisch bal verkleed als Anna Boleyn en Henry VIII.

Silas vertelt Damon en Elena wat zijn nieuwe doel is, maar zij zijn sceptisch als hij belooft een belangrijke taak te volbrengen in ruil voor hun hulp.

Terwijl Elena en Damon proberen Amara's situatie uit te leggen aan Stefan, brengt Dr. Wes Maxfield Katherine zeer verontrustend nieuws.

Elena en Caroline besluiten een groot feest te geven op Whitmore College, maar hun plannen worden onderbroken als Jesse plotseling de hulp van Caroline inroept.

Stefan blijft Katherine steun bieden en probeert ondertussen zijn eigen pijn te verbergen totdat Caroline opduikt met een ongebruikelijke therapie.

Damon realiseert zich dat Elena in gevaar is en schakelt Stefans hulp in om haar te vinden. Damon choqueert Stefan als hij hem vertelt wat hij weet over Aarons family.

Katherine wordt geconfronteerd met een nieuwe crisis en herinnert zich de traumatische nacht in 1490 toen ze beviel van een dochter die haar onmiddellijk werd afgenomen.

Wanneer Enzo Damon een gruwelijk cadeau geeft en een band met hem wil smeden door samen wraak te nemen, probeert Damon een en ander eervol af te handelen.

Caroline hoopt iedereen te helpen om recente gebeurtenissen te vergeten en haalt Elena en Bonnie over naar een bal te gaan op Whitmore voor studenten met gebroken harten.

Als Damons gedrag escaleert en hij niet alleen destructief maar dodelijk wordt, heeft Stefan spijt van hun laatste gesprek en besluit Damon te zoeken en in te grijpen.

Nadia herinnert zich haar eeuwenlange zoektocht naar haar moeder, en Stefan, Caroline en Matt bedenken een wanhopig nieuw plan om Elena's leven te redden.

Als Stefan recente gebeurtenissen probeert te verklaren aan een zieke Elena, belt zij instinctief Damon op. Damon ziet er tegen op om alles aan Elena op te biechten.

Om te voorkomen dat Sloan en de Travelers Stefan kwaad doen, gaan Caroline en Enzo naar Atlanta om een pas ontdekte dubbelganger te zoeken.

Stefan en Elena dromen over een vreemde alternatieve versie van het leven dat ze samen hadden kunnen hebben. Bonnie heeft een verontrustende ontmoeting met Grams.

Stefan probeert Elena af te leiden van haar obsessieve relatie met Damon, terwijl Bonnie realistisch probeert te zijn over veranderingen aan Gene Zijde.

Markos' plan om de vloek van de heks te doorbreken brengt Stefan en Elena in groot gevaar, en Damon stelt voor om onder te duiken in een afgelegen huisje.

Stefan en Elena ontsnappen aan de greep van Markos, maar stranden op een afgelegen plek. Damon probeert een val te zetten voor Markos.

Diepbedroefd door een onverwachte tragedie probeert Damon niet in te storten en spoort Bonnie aan om het uiteenvallen van Gene Zijde een halt toe te roepen.