Após passar o verão aproveitando a relação apaixonada ao lado de Damon e se assegurando que Jeremy está se ajustando bem após seu retorno dos mortos

Sem dizer a Elena que Stefan está desaparecido, Damon pede ajuda da xerife Forbes para encontrar seu irmão. Elena e Caroline tentam descobrir quem está por trás do assassinato no campus.

Quando Elena e Katherine compartilham o mesmo sonho no qual Stefan aparece em perigo e necessita de ajuda, elas convencem Damon deixá-las ajudar na busca do Salvatore.

Enquanto Mystic Falls se prepara para seu tradicional Dia da Memória para honrar os mortos, Damon e Elena tentam ajudar Stefan durante este período confuso.

No campus da universidade, Elena fica tocada por um triste e reservado estudante, chamado Aaron. Elena e Damon vão ao baile histórico anual de Whitmore vestidos como Ana Bolena e Henrique VIII.

Silas alegremente anuncia seu novo objetivo para Damon e Elena, mas eles se mostram céticos quando ele promete completar uma tarefa importante como gratidão pela ajuda do casal.

Enquanto Elena e Damon tentam explicar a situação de Amara para Stefan, o Dr. Wes revela notícias perturbadoras para Katherine.

Na faculdade Whitmore, Elena e Caroline decidem que é hora de dar uma grande festa, mas seus planos são interrompidos quando Jesse, de uma hora para outra, precisa da ajuda de Caroline.

Stefan continua a oferecer apoio a Katherine ao mesmo tempo em que tenta mascarar sua própria dor, até que Caroline aparece com uma forma pouco usual de terapia.

Damon percebe que Elena está em perigo e recruta Stefan para ajudá-lo a encontrar a garota. Os irmãos fazem uma visita a Aaron e Damon choca Stefan ao revelar seu conhecimento.

Katherine se lembra da traumática noite de 1490, quando deu a luz a uma filha que foi retirada dela. Stefan deixa Elena, Caroline e Bonnie saberem que a saúde de Katherine piorou.

Enzo traz para Damon um presente grotesco e insiste que eles se aproximem cometendo um ato de vingança, mas o Salvatore faz um esforço para realizar a coisa mais honrada.

Na esperança de ajudar todos a superar os eventos traumáticos recentes, Caroline convence Elena e Bonnie a participar do “Bitter Ball”.

Enquanto o comportamento de Damon começa a aumentar de destrutivo para mortal, Stefan começa a se arrepender da última conversa entre eles e decide ir atrás do irmão para intervir.

Nadia relembra a busca de séculos por sua mãe, Stefan, Caroline e Matt arquitetam um plano novo e desesperado para salvar a vida de Elena.

Quando Stefan tenta explicar os eventos recentes para Elena, que está bastante doente, seu primeiro instinto é chamar Damon.

Para manter Stefan a salvo de Sloan e dos Viajantes, Caroline e Enzo concordam em fazer uma viagem para Atlanta para encontrar um recém-descoberto doppleganger.

Paul Wesley estreia como diretor. Ambos Stefan e Elena estão tendo sonhos inquietantes de uma versão alternativa da vida que poderiam ter tido juntos.

Stefan tenta distrair Elena da obsessão sobre a relação com Damon, enquanto Bonnie tenta ser realista sobre como as mudanças que estão acontecendo do outro lado.

Tyler aparece na mansão Salvatore com a notícia de que Markos planeja quebrar a maldição colocada pelas bruxas, o que coloca Stefan e Elena em perigo iminente.

Stefan e Elena escapam do controle de Markos, mas percebem que estão presos em uma localização remota. Ali, Stefan filosofa com Elena sobre a relação da garota com Damon.

Com o coração partido por uma tragédia inesperada, Damon está focado em manter sua própria sanidade.