Mentre Damon, Alaric e Bonnie sono in Europa nel tentativo di affrontare le perdite subite, Stefan coinvolge Matt e Caroline in un piano per disfarsi degli Eretici. Quando il piano fallisce, la vendetta di Lily e della sua nuova famiglia non tarda ad arrivare e...

Dopo aver saputo del rapimento di Caroline, Damon cerca di rimediare offrendosi agli Eretici al posto suo. Quando anche questo tentativo fallisce, pianifica il salvataggio dell'amica chiedendo l'aiuto di Bonnie, Stefan e Matt. Intanto Alaric, per cercare un modo per riportare in vita Jo, scopre l'esistenza della Pietra della Fenice.

Mentre Caroline approfondisce la conoscenza di Valerie, Stefan cerca di convincere sua madre che non vuole avere niente a che fare con Damon. Nel frattempo, quest'ultimo rintraccia Oscar, l'ultimo Eretico che mancava all'appello, con l'intenzione di rapirlo per scambiarlo con Elena.

Damon, scoperto il cadavere di Oscar, corre ai ripari coinvolgendo Stefan. Nora e Mary Louise, ignare della morte dell'Eretico, danno un ultimatum ai fratelli Salvatore. Per ogni ora in cui Oscar non ricomparirà, loro uccideranno uno studente del Whitmore.Intanto Enzo comincia a indagare su Valerie.

Stefan e Caroline passano la mattina insieme ma poi vengono interrotti da Damon che li informa che Elena è al sicuro ma che Stefan deve parlare con Valerie per chiederle per quale motivo ha ucciso Oscar, inoltre Damon apprende che lei è stata il primo amore di suo fratello minore.

L'episodio inizia con Stefan che sogna come sarebbe stata la sua vita se fosse diventato padre, immaginando di avere un figlio di nome Jacob al quale insegna a cacciare, poi però si sveglia e Caroline, che era andata a trovarlo, gli chiede perché ora Valerie vive con loro, lui risponde che ha bisogno di protezione perché quando Julian, appena risorto, scoprirà che Valerie ha cercato di bruciare il suo corpo, proverà a ucciderla. Julian, più felice che mai per la sua resurrezione, affronta Beau in un duello di scherma, poi arriva Lily che lo informa della festa che questa sera si terrà nella tenuta di famiglia, lei e gli Eretici invitano pure Damon, Stefan, Matt, Bonnie e Enzo all'evento nella speranza di stringere una tregua.

Caroline e Alaric attendono l'esito del test di gravidanza dato che si suppone che la vampira sia incinta dei gemelli di Alaric, anche se secondo lei è impossibile dato che tecnicamente i vampiri non possono avere figli, però Alaric le fa tenere presente che anche se lei è un vampiro le sue funzioni biologiche non sono tanto diverse da quelle di un'umana, e che se la congrega Gemini voleva tenere al sicuro la sua prole in effetti era meglio trasferirla all'interno del corpo di un vampiro dato che non possono morire.

Tre anni nel futuro: Damon è incatenato a una sedia nello studio televisivo dove lavora Caroline quando, all'improvviso, vede arrivare sua madre Lily, la quale si lamenta di aver catturato il fratello sbagliato.

È Natale e Stefan e Damon portano la bara di Lily nella cappella dei Salvatore, dove li attendono Nora e Valerie, mentre Beau non ha trovato il coraggio di venire per la troppa sofferenza. le due eretiche fanno un discorso dove Nora dice alla defunta Lily che la considerava una madre mentre Valerie la ringrazia per aver sempre visto il buono in lei.

Lo spirito di Damon si ritrova all'interno della Pietra della Fenice, lui rivive il periodo che passò al Fronte della Confederazione, quando era un soldato, nel 1863, durante una battaglia della Guerra di Secessione, a cui aveva aveva preso parte prima di diventare un vampiro, non ricordandosi di quanto è appena accaduto.

Damon, dopo aver attaccato Stefan e i suoi amici, e dopo aver preso atto che non è un'illusione, dà a Bonnie e a Matt il suo sangue per guarirli, poi Caroline, avendo ripreso conoscenza, narcotizza Damon iniettandogli della verbena. Damon si risveglia nella tenuta dei Lockwood, ammanettato, Stefan gli dice che per il momento suo fratello maggiore dovrà essere sorvegliato informandolo che dopo il risveglio dalla prigionia della Pietra della Fenice, il vampiro in questione deve affrontare delle visioni, anche Stefan, quando Bonnie lo ha liberato dalla pietra, ha vissuto dei momenti difficili, infatti quando era con Caroline vedeva sempre Damon, intento a farle del male.

Damon, vittima del senso di colpa per aver ucciso Elena e probabilmente anche Tyler (dopo averlo picchiato brutalmente) ritorna alle vecchie abitudini e si sdraia su una strada aspettando che passi qualcuno, un'auto si ferma e l'uomo al volante, dopo aver visto Damon per terra, scende per vedere come sta, Damon lo uccide e ruba l'auto lasciando il cadavere dell'uomo per strada. Penny, l'agente che aveva arrestato Matt, lo rilascia, i due iniziano a prendersi in simpatia, inoltre lo informa di aver mandato un suo collega a Mystic Falls per vedere com'è la situazione lì, e questo fa preoccupare Matt.

1842, St. Malo in Louisiana: una giovane Rayna Cruz riceve come regalo da suo padre Vincente, un cacciatore della Fratellanza dei Cinque, la daga. Le condizioni di Caroline peggiorano, Stefan usa la compulsione per soggiocare i chirurghi dell'ospedale affinché aiutino la vampira a partorire, intanto Rayna, con la sua grande forza fisica, distrugge il vetro della camera di contenimento e si libera.

Stefan è in viaggio per scappare da Rayna, la quale avverte la sua presenza tramite la cicatrice, standogli alle costole in sella alla sua moto, intanto Damon e Bonnie raggiungono Enzo, che si trova in una maestosa villa, Enzo dice ai due che questa è la sede dell'Armory, un'associazione segreta di cui ora Enzo fa parte, il loro scopo è quello di collezionare oggetti magici, e per loro la Petra della Fenice è considerato un artefatto particolarmente prezioso, quindi si offre di aiutarli, convincendoli a far venire Stefan lì, così attireranno Rayna in una trappola.

Stefan, che ha ricevuto a New Orleans da Freya delle erbe speciali che celano il suo marchio e impediscono a Rayna di rintracciarlo, è in viaggio con Valerie verso una serra speciale dove le streghe possono rifornirsi se alcune piante per loro importanti non sono più a loro disposizione ma, una volta giunti sul posto, la proprietaria rivela loro che quella pianta, tra l'altro l'ultima rimasta al mondo in quanto distrutta dalle streghe secoli prima perché dotata di grandi proprietà anti-magia e anti-strega, è stata portata via da qualcuno da poco tempo (presumibilmente dall'Armory che ne ha usato un po' per neutralizzare i poteri di Bonnie quando hanno catturato Damon).

Damon e Rayna cercano di convincere Stefan a passare la cicatrice a suo fratello maggiore, poi Damon lo libera dalle corde intrise di verbena con cui Rayna lo teneva prigioniero, ma Stefan lancia Damon contro la cacciatrice e scappa rubando la daga e la Pietra della Fenice.

Damon guarda il corpo di Stefan privo di vita, Valerie gli dice che ormai è morto dato che con la distruzione della Pietra della Fenice anche tutti gli spiriti al suo interno, compreso quello di Stefan, ora non esistono più; Damon però è convinto che Stefan sia ancora vivo, Valerie si separa da lui, mentre Rayna telefona a Matt informandolo che c'è un problema: ora che la pietra è distrutta tutte le anime al suo interno sono libere, poi arriva Valerie che, con le maniere forti, costringe Rayna a rivelargli cos'è accaduto allo spirito di Stefan.

Damon e Stefan si dirigono a Memphis per stanare Ambrose, il vampiro che ha preso possesso del corpo di Stefan, ma quest'ultimo inizia a sentirsi male dato che il suo corpo mortale sta per morire, quindi Damon chiama il suo vecchio compagno, Alaric, e lo convince a venire con lui a Memphis, mentre Stefan verrà accompagnato su un'ambulanza da dei paramedici che Damon ha manipolato con la compulsione nel motel dove Valerie lo sta aspettando, lei infatti dovrà fare l'incantesimo che permetterà a Stefan di rientrare nel suo corpo.

L'episodio inizia con un flashback risalente a tre anni prima, Bonnie stava lasciando la sua camera nel dormitorio del Whitmore College quando i mercenari dell'Armory la raggiunsero per catturarla, ma poi arriva Enzo che la narcotizza portandola in salvo. Bonnie è infuriata con Damon, infatti non riesce a perdonarlo e il suo comportamento nei suoi riguardi è molto ostile, però Damon afferma che può aiutarla salvandole la vita.

Nel corpo di Bonnie appaiono sempre più eruzioni cutanee, ciò vuol dire che a breve morirà, comunque ritorna nell'istituto psichiatrico e parla con Virginia chiedendole cosa si nasconda nella cripta della villa dell'Armory; Virginia ammette di non saperlo ma che nel 1882 il suo bisnonno, Dalton St. John, vi entrò, il passaggio della cripta conduceva a una grotta sotterranea, lui vi uscì poco dopo ma cambiò, trasformandosi in un assassino privo di empatia, poi, quattro anni prima, Yvette entrò nella cripta senza riuscire a uscirvi, e Alexandria vuole aprirla per salvarla.

Damon raggiunge la tenuta di famiglia, informando Enzo, Caroline e Alaric che lo sciamano, il quale è sparito dopo l'incantesimo, oltre alla vita di Rayna ha dato a Bonnie pure i suoi poteri di cacciatrice, comunque la giovane Bennett non si è ancora svegliata, quindi Enzo ipotizza che lei stia ancora dormendo perché sta combattendo contro la sua nuova natura di cacciatrice e che forse c'è la possibilità che lei si possa risvegliare senza diventare necessariamente come Rayna.

Damon cerca di entrare nella villa dell'Armory per distruggere il corpo dell'ultimo immortale così priverà Bonnie del potere della cacciatrice facendola tornare quella di prima, ma l'impresa di dimostra piuttosto ardua dato che il sigillo magico di Bonnie la rende impenetrabile; Damon prova a far saltare in aria la villa facendo esplodere l'edificio con delle bombole piene di gas, ma il sigillo magico di Bonnie protegge la villa dall'esplosione.