Damon encara uma nova realidade sem o amor de sua vida; Bonnie decide ser a bússola moral de Damon e cuidar de Alaric após a morte de Jo. Stefan protege a cidade de Lily.

Damon toma uma decisão que pode arruinar o acordo de Lily e Stefan. Alaric precisa da ajuda de Bonnie com um artefato. Caroline descobre um segredo sobre o passado de Stefan.

Por conta de um plano de Lily, Damon sai na estrada com Bonnie e Alaric, em busca de algo contra sua mãe. Caroline continua refém dos Hereges. Lily faz uma revelação a Stefan.

Damon acha que ganhou vantagem em sua luta contra Lily, mas uma reviravolta inesperada deixa o vampiro lutando por um plano B.

Damon rejeita o caminho obscuro de antes e decide que suas ações serão dignas de Elena. Bonnie descobre uma informação sobre a pedra da Fênix, e confronta Alaric.

Após um reencontro com seu antigo amor, Julian, Lily o apresenta para os filhos e sela a paz entre Hereges e moradores de Mystic Falls. Damon e Stefan divergem sobre Julian.

Durante um confronto com os filhos, Lily revela um segredo de mais de 160 anos. Abalados, Damon e Stefan conspiram para matar Julian. Caroline descobre estar grávida de Alaric.

No aniversário de Mary Louise e Nora, Stefan e Damon põem em prática um plano arriscado para eliminar uma nova ameaça de Julian. Lily toma uma decisão em prol da família.

Alaric desconfia que a gravidez esteja afetando mais do Caroline transparece. Damon e Stefan procuram Julian fora da cidade. Stefan e Damon entram em desacordo.

Após o embate com Julian para vingar a morte de Lily, Damon tem sua alma presa na Pedra da Fênix. Bonnie tenta libertar Damon antes que os efeitos da Fênix sejam permanentes.

Caroline dá um chá de bebê para os gêmeos de Alaric. Enquanto isso, os irmãos Salvatore encaram as alucinações causadas pela Pedra da Fênix.

Damon fica fora de controle e sob a influência de Julian. Caroline sofre efeitos perigosos por conta de sua gravidez sobrenatural. Stefan descobre as razões da mudança de Damon.

A caçadora de vampiros Rayna está à solta e Damon precisa acertar as coisas quando suas ações irresponsáveis colocam seus entes queridos no caminho.

Stefan viaja para atrair Rayna para longe de seus amigos. Trabalhando para uma empresa misteriosa, Enzo aborda Damon e Bonnie com um plano para proteger Stefan de Rayna.

Stefan e Valerie buscam uma erva mágica que pode mantê-lo escondido de Rayna, mas Damon tem seu plano. Porém, a nova descoberta de Bonnie ameaça a ideia de Damon.

Em uma tentativa de acertar as coisas com seu irmão, Damon se oferece para ter a cicatriz de Stefan magicamente transferida para si. No entanto, há consequências inesperadas.

Após a decisão fatal de seu irmão, Stefan acorda em uma situação de vida ou morte. Desesperado para salvar o irmão, Damon segue uma pista, e Matt e Valerie falam com Alaric.

Para capturar um vampiro fugitivo que pode ser a chave para salvar Stefan, Damon segue para Memphis com Alaric. Bonnie investiga as razões para The Armory estar atrás dela.

Os esforços de Enzo para proteger Bonnie põem sua vida em risco, e eles descobrem que Rayna pode ser essencial. As tensões aumentam quando Stefan e Alaric se encontram.

Com a vida de Bonnie em risco e uma batalha difícil pela frente, Damon e Enzo lideram o ataque. Unido a Matt para salvar Bonnie, Stefan descobre o motivo de sua raiva.

Quando a arriscada tentativa de Damon de salvar Bonnie toma um rumo inesperado, todos se unem para ajudá-la. Uma nova ameaça deixa Caroline em perigo, e Stefan se precipita.

Damon, Enzo e Caroline percebem que suas opções para salvar Bonnie estão se esgotando, e medidas drásticas precisam ser tomadas.