În premiera sezonului, Damon e forțat să se descurce în noua lui realitate, fără iubirea vieții lui. Stefan își asumă un rol activ în protejarea orașului de pericolul pe care-l reprezintă Lily.

Caroline, nemulțumită că se simte a un pion în planul de răzbunare al lui Lily și al ereticilor, descoperă un detaliu șocant despre trecutul lui Stefan. Alaric îi cere ajutorul lui Bonnie.

Caroline descoperă niște informații șocante despre trecutul lui Valerie, în timp ce Stefan află câteva detalii neașteptate despre propriul lui trecut. Vedem câteva flashbackuri către 1863.

Stefan și Caroline sunt obligați să petreacă noaptea la balul cu tema Rai & Iad de la Whitmore College. Enzo se apucă să afle ce ascunde Valerie.

După ce-și dă seama că e pe o pantă descendentă, Damon decide să o ia de la capăt și că acțiunile lui de acum încolo o să o respecte pe Elena.

Lily organizează o întâlnire față-n față între Julian, Damon și Stefan, pentru ca pacea să fie declarată între familia de eretici și localnicii din Mystic Falls.

După ce Stefan și Damon au o confruntare cu mama lor legată de amintiri dureroase din copilăria lor, Lily dezvăluie un secret întunecat pe care îl păstrează de peste 160 de ani.

După o revelație majoră dezvăluită de Valerie, Caroline e forțată să se confrunte cu noua ei realitate, chiar dacă aceasta amenință să-i distrugă relația cu Stefan.

Cu sărbătorile în toi, Damon și Stefan îl caută pe Julian și ajung într-un orășel de lângă Mystic Falls. În timpul unei colecții de jucării, Bonnie are un moment de apropiere cu Nora.

Blocat în nestemata Phoenix, Damon e chinuit de o experiență traumatizantă din perioada Războiului Civil și este forțat să se confrunte cu cel mai întunecat demon al său pentru a ieși de acolo.

Tyler se întoarce în oraș pentru petrecerea de dinaintea nașterii copiilor lui Alaric și Caroline descoperă ceva tulburător legat de Alaric și planurile lui pentru viitorul copiilor.

Aflat sub influența unui Julian periculos și nechibzuit, Damon scapă de sub control. Stefan încearcă să apeleze la rațiunea lui, dar descoperă motivul pentru decăderea acestuia.

Atunci când acțiunile lui Damon îi pun pe toți cei dragi lui în calea unui vânător de vampiri nemilos, el este forțat să rezolve situația înainte să fie prea târziu.

În New Orleans, Stefan ajunge față-n față cu Klaus Mikaelson, care în curând devine suspicios în legătură cu venirea neașteptată în oraș a vechiului lui prieten.

Matt decide că a venit vremea să tragă niște limite pentru vampirii din Mystic Falls. Dorința lui Damon de a se scoate din joc e în creștere. Stefan pune sub întrebare viitorul lui cu Caroline.

În criză de timp și cu Rayna care se apropie de Stefan, Valerie încearcă să apeleze la rațiunea lui Damon. Enzo încearcă să-și curețe reputația.

După decizia fratelui său, Stefan se trezește într-o nouă situație de viață și de moarte, în care se poate baza doar pe propriile instincte.

Alaric spune clar că nu vrea să participe la expediția de vânătoare a vampirilor împreună cu Damon, în timp ce dezvăluie adevărul despre ultimii trei ani din viața lui, când Damon era absent.

Atunci când eforturile lui Enzo de a o proteja pe Bonnie ajung să-i pună viața acesteia în pericol, se află că Rayna ar putea deține cheia pentru supraviețuirea acesteia.

Caroline i se alătură lui Alaric într-o misiune și își dă seama că i-a fost dor de stilul ei de viață supranatural. Damon ia o decizie importantă care-i va schimba pentru totdeauna relația cu Bonnie.

Stefan ia o decizie pripită care-l forțează pe el și pe Caroline să se confrunte cu urmările încheierii relației lor. Îndurerat, Enzo o privește pe Bonnie în lupta vieții ei.

În ciuda eforturilor depuse de prietenii ei pentru a o ajuta pe Bonnie în situația disperată în care se află, opțiunile dispar una câte una și e nevoie de măsuri drastice.