I protagonisti di Community hanno ormai concluso i loro studi e hanno lasciato Greendale. Ma le loro sorti non sono rosee e nessuno se la passa bene.

Jeff comincia il suo lavoro di insegnante ma non sa che pesci pigliare e si fa consigliare dal professor Hickey, con cui condivide l'ufficio.

A Greendale torna a colpire l'assalta-mutanda, personaggio misterioso che deposita una monetina nelle mutande dei malcapitati che si piegano nei corridoi dell'università.

Per dare l'addio a Troy, che sta per partire per il suo viaggio in solitaria, organizza un torneo di "Lava bollente".

E' il giorno del ballo di metà anno. Annie affida i compiti ai membri del comitato. Duncan, Jeff, Shirley e Chang devono allestire e decorare a tema la sala.

Duncan vuole conquistare Britta, e invita tutti a una serata di beneficenza. Li' Britta incontra dei vecchi amici che si sono fatti strada.

La Greendale viene scelta per testare una nuova app che misura la popolarità degli studenti, Miao Miao Beenz.

Durante la pulizia di un magazzino, Jeff, Shirley e Hickey trovano dei libri di testo che pensano di rivendere.

Il professor Hickey non va d'accordo con suo figlio Hank, un appassionato di 'Dungeons & Dragons', ma...

Jeff, in crisi per il suo quarantesimo compleanno, finisce in ospedale per un cocktail di alcool e pillole e fa un sogno strano.

Un perito assicurativo si reca a Greendale per valutare la scuola. Una volta saputo che l'esito della valutazione è positivo Carl e Richie vendono la scuola a Subway.

In questo finale della quinta stagione: Jeff e gli altri si mettono alla ricerca di un tesoro di Russell Borchert e scoprono il suo laboratorio segreto in un'area abbandonata della scuola.