Nach drei Jahren Gefängnis wird Nancy urplötzlich entlassen und in ein Resozialisierungszentrum in New York gebracht. In der Zwischenzeit erfahren Andy, Silas, Shane und Doug, die die letzten drei Jahre in Kopenhagen verbracht haben, von Nancys Entlassung.

Nancy versucht, in New York ihr Leben wieder in den Griff zu bekommen, doch als Andy und Shane unerwartet vor Nancys Tür stehen, gerät sie aus dem Konzept. In der Zwischenzeit verfolgt Silas eine Modelkarriere und Doug sucht einen alten Freund auf.

Nancy, die nur schwer im Resozialisierungszentrum zurechtkommt, wird von Jill überrumpelt. Währenddessen suchen Andy und Shane nach einer Wohngelegenheit. Silas bekommt einen Modelauftrag. Doug bekommt an der Wall Street seinen Traumjob angeboten.

Nancy verfolgt Jobaussichten in dem Büro, in dem Doug arbeitet, während sich Andy in einer romantischen Situation wiederfindet, die ihm über den Kopf wächst. Im Loft will sich Shane häuslich einrichten und Silas möchte Nancys Partner werden.

Nancy kehrt nach Kalifornien zurück, um dort um das Sorgerecht zu kämpfen. Die mehrgleisige Beziehung von Andy nimmt eine bizarre Wendung. Shane will es mit dem College versuchen und schreibt sich ein. An der Wall Street muss Doug ohne Nancy zurechtkommen.

Nancy trifft auf eine alte Freundin und Silas gerät ins Kreuzfeuer. Im Loft hat Andy eine neue Geschäftsidee und wendet sich an Shane und Doug, um Unterstützung zu bekommen.

Nancy verkauft beim Softballspiel der Hedgefonds-Gesellschaft Gras, während Doug auf dem Feld spielt. Andy feiert die große Neueröffnung seines Fahrradladens, wo Silas im Hinterzimmer Gras vertreibt. Shane wird ein Praktikum bei einem Polizisten angeboten.

Als Nancy von ihrer ehemaligen Zellengenossin besucht wird, gerät sie in Schwierigkeiten mit ihrem Lieferanten. In der Zwischenzeit streiten sich Andy und Silas über die Nutzung von Andys Fahrradladen, während Shane eine unerwartete Weiterbildung erfährt.

Nancy und Andy versuchen, Zoya abzuwehren, die versucht, den Fahrradladen zu übernehmen. Silas wird von einigen Dealerrivalen aufgesucht und Shane bietet Nancy Hilfe bei ihrem Wettstreit. An der Wall Street hat Doug Probleme mit der Börsenaufsichtsbehörde.

Nancy, Andy und Silas wollen sich an Emma rächen, nachdem sie ihnen das Geschäft vermasselt hat. Doug muss seinen Hedgefonds trotz einer unerwarteten Niederlage am Laufen halten und Shane kommt mit dem Gesetz etwas näher in Kontakt, als er erwartet hatte ...

Um ihr Geschäft zu erweitern, folgt Nancy Doug und Shane nach East Hamptons. Shane versucht in der Zwischenzeit, Emma zurückzugewinnen, nachdem sie geschäftliche Auseinandersetzungen hatten. Detective Ouellette nimmt Shane zu einer Drogenrazzia mit.

Nancy und Silas streiten sich über die Führung des Drogengeschäfts und Andy vermittelt. Shane will Detective Ouellettes Vertrauen zurückgewinnen. Doug versucht, die Aufmerksamkeit der Börsenaufsichtsbehörde von seinen illegalen Aktivitäten weg zu lenken.

Silas betrügt Nancy und Shane versucht ein letztes Mal, Nancy vor Ouellette zu schützen. An der Wall Street versuchen Doug und Whit mit einem Plan, den Hedgefonds am Leben zu erhalten.