Joey, Jen e Jack vanno a Boston (la prima a Worthington mentre i due amici al Boston Bay). Dawson invece si reca a Los Angeles, la patria del cinema che risulta un po' più "reale" di come se l'aspettava. Joey intanto dall'altra parte dello stato deve vedersela con l'impulsiva e magnetica Audrey, la sua compagna di stanza. Nonostante Joey la definisca una mangiauomini, Audrey l'aiuterà a capire cosa prova in realtà per Dawson, col quale si sente frequentemente; quest'ultimo, tuttavia, non riesce a raggiungere Joey a Boston per il week end pur avendoglielo promesso; Joey, ubriaca durante una festa, lo chiama confessando di non sopportare più la situazione, e decidendo di lasciarlo andare in modo che entrambi possano vivere le loro vite senza sentirsi legati a qualcosa di instabile. Inaspettatamente però, la mattina seguente Dawson bussa alla sua porta.

Joey è seccata dal fatto che, per doversi ritirare dal corso di letteratura, debba fare ore di fila interminabili, mentre il suo amico Dawson è in giro per il campus con la sua coinquilina Audrey. Giusto per darle il colpo di grazia, il docente le firmerà la richiesta con il nome di Oscar Wilde. Si scoprirà che questo stratagemma era per farla riflettere più a lungo e farle capire che al college è richiesta una maggior maturità nell'assumersi le responsabilità e che gli impegni vanno onorati. Nel frattempo, mentre Jen, che ha iniziato a lavorare in radio, è in preda all'innamoramento nei confronti di Charlie, Pacey inizia un lavoro come lavapiatti al Civilization, ristorante di classe a Boston. In tutto ciò, Dawson e Joey non trovano un po' di tempo per chiarire la loro situazione; Dawson va in aeroporto e, poco prima dell'imbarco, ascolta il messaggio in segreteria lasciatogli da Joey: le dichiara allora di non volerla lasciar andare e le chiede se lei invece lo voglia. Alla risposta negativa di Joey, posa per terra il bagaglio e decide di non partire per Los Angeles.

Jack si lascia stregare dalle parole di un ragazzo che lo invita a una festa della confraternita e inizia seriamente a pensare di aggregarsi. Dawson non ritorna a Los Angeles, vuole restare a Boston per recuperare con Joey. Quella sera stessa ne parla con i suoi genitori e questo manda su tutte le furie Mitch che poco dopo, mentre va a prendere il latte in paese, si distrae per raccogliere il gelato caduto e la sua macchina viene travolta da un camion.

La morte improvvisa di Mitch lascia tutti esterrefatti e in un limbo di irrealtà. Dawson non sa come prendere l'avvenimento, si sente in colpa per l'accaduto. Alla fine scoppia in lacrime scoprendo che Mitch era orgoglioso di lui.

Dawson, dopo aver cacciato Joey dalla sua vita in seguito al recente lutto, corre a Boston per passare con lei un po' di tempo. Joey è invasa dalle paranoie e non sa come comportarsi, così regala a Dawson un libro intitolato "Come comportarsi dopo la morte di un genitore". I due inizialmente guardano un film e poi vanno ad una festa organizzata dal professore di Joey, ma all'improvviso Dawson scappa dalla festa soffocato da mille pensieri. Jack ha dei problemi con Tobey, in quanto ha la settimana di tirocinio nella confraternita (una settimana dove sono a servizio degli "anziani") e quindi ha poco tempo; il ragazzo, che gli aveva fatto una sorpresa, rimane amareggiato. Intanto Jen scopre che Charlie la tradisce con un'altra ragazza. Dawson parte e Joey nota che lui ha dimenticato il libro che gli aveva regalato e in cui gli aveva scritto una dedica.

Dawson ora è convinto del bisogno dell'analisi per capire se è meglio tornare a Los Angeles per completare il sogno paterno o seguire il cuore e restare a Boston. Nel frattempo Joey viene impiegata nell'analisi dell'eredità letteraria di alcuni testi di una scrittrice defunta, al fine di un'eventuale pubblicazione. Pacey approfondisce la conoscenza con una nuova ragazza del Civilization, Karen, che in seguito si scoprirà essere l'amante di Danny, datore di lavoro nonché amico di Pacey.

Mitch aveva inviato il film di Dawson su Brooks a un festival e vince il primo premio. Dawson allora va a ritirarlo nel New Hampshire in compagnia di Jen. Qui i due si riavvicineranno e faranno l'amore. A Boston, Joey e Audrey sono deluse dal comportamento di Jack, che si sta allontanando sempre più dalla realtà e si sta facendo assorbire dal "paese dei balocchi" quale è la confraternita, non dando neanche un esame, giocando di giorno e bevendo oltre ogni limite di notte.

In una fredda notte autunnale Joey, Pacey e Jack decidono di giocare a chi racconta la storia più spaventosa. Joey racconta di un maniaco in biblioteca, Jack di un fantasma alla confraternita e Pacey di un'auto pirata... ma è la nonna di Jen a terrorizzare tutti quando racconta di una terribile esperienza di Jen alla radio.

Dopo essere rientrati, Dawson e Jen si ritrovano a casa della nonna di lei per una cena col resto del gruppo, e vengono scoperti durante un bacio appassionato. La fragile mente di Joey rimane traumatizzata e tutti si preoccupano per lei, nonostante lei voglia continuare a negare che la cosa l'ha destabilizzata.

Ora che non è più nei pensieri di Dawson, Joey vuole rifarsi una nuova vita. Così, rassicurata da una buona media scolastica, si dà alla pazza gioia con Pacey e Audrey. I tre trascorrono una simpatica serata in un locale, dove prima Audrey e poi Joey, cantano con la band di Charlie. Audrey, su raccomandazione di Pacey, viene assunta come cameriera al Civilisation da Brecher, che promuove Pacey a cuoco, dandogli un consistente aumento. Joey, nella sua esuberante serata, bacia Charlie sulla bocca, ma nonostante le lusinghe del ragazzo non cede e torna a casa da sola. Dawson e Jen nel frattempo rientrano a Capeside per far visita a Gail e hanno il loro primo litigio, riguardo al futuro di Dawson. Grazie anche alla mediazione della madre, Dawson decide infine di trasferirsi a Boston, a vivere nell'attico di Jen, per frequentare una scuola di cinema.

Numerosi i riferimenti alle serie precedenti in questo episodio: Pacey ricorda quando Joey ha cantato di fronte a un gruppo di sconosciuti (episodio 1.12, Concorso di Bellezza), nonché la loro vacanza sulla "True Love" per un'estate intera. Joey cita la signora Valentine, l'antipatica madre di Drew, per la quale Joey ha lavorato allo Yacht Club di Capeside. Mitch è sempre nei pensieri di Dawson e Gail, così come Jen rivede e parla della casa di Capeside in cui ha abitato con la nonna. Pacey, entrando nel bed & breakfast dei Potter, ricorda il momento (episodio 3.12, Torna a casa, Jack!) in cui tutti i ragazzi si erano ritrovati per un weekend dai Potter e avevano ballato in cucina, per dare una buona impressione al giornalista Fred Frickie. Inoltre, rivediamo Bessie.

Quando a Pacey viene offerta la possibilità di riavventurarsi in mare aperto, il ragazzo non sa cosa fare. Melanie, una ragazza verso la quale Pacey prova interesse, vorrebbe che partisse, ma i recenti sviluppi gli fanno ormai sentire Boston come casa sua. Capendo che fuggire è da immaturi e da persone che si trovano male in un certo posto, alla fine decide di restare a Boston con i suoi amici.

Jack comincia ad avere le prime discussioni all'interno della sua confraternita, dal momento che la sua omosessualità sembra essere un problema per alcuni.

Joey inizia una compromettente quanto insidiosa relazione con il professor Wilder, il suo docente di letteratura; Dawson torna tra i libri e s'iscrive al WAD, un corso cinematografico di Boston. Per Jack, invece, continuano i problemi con la confraternita: la benevolenza con cui venne accolto sembra un'utopia, il fatto che sia gay diventa un problema in quanto nessuno vuole dormire in stanza con lui, e viene ammonito severamente sul fatto che si trova sotto esame accademico (ovvero deve prendere il massimo dei voti nelle prove finali se vuole salvarsi). Lo scopo dell'ammonizione è un finto preoccuparsi per Jack (in realtà vogliono salvaguardare l'immagine della confraternita scartando studenti svogliati).

Dawson accetta il copione di Oliver e torna sul set di un nuovo film con tutti i suoi amici, più un Charlie e una Audrey assunti d'ufficio nel cast. Quest'ultima si ritrova a dover recitare due parti: quella nel film di Dawson e quella, nella vita reale, a cui non piace Pacey. Tra i due infatti vi è una forte attrazione. Intanto i problemi di Jack con la confraternita giungono a una conclusione: la goccia che fa traboccare il vaso è Erik, un ragazzo che prima prova a baciarlo e poi davanti ai suoi fratelli accusa Jack di aver provato per primo a farlo, ribaltando la situazione. Vista la totale sfiducia Jack decide di abbandonare per sempre la confraternita.

Tutta sola di ritorno al Campus, Joey verrà aggredita da un violento rapinatore che la deruba e minaccia con una pistola (scarica). Joey sa come difendersi ma il malvivente viene investito da un'auto (che non si fermerà e scapperà via), costringendo moralmente Joey a chiamare un'ambulanza; tutto ciò sarà molto istruttivo in quanto il malcapitato le spiegherà del perché certi genitori scelgono la via dello spaccio della droga nonostante la responsabilità di moglie e figli.

Tutti si distraggono un po' dai quotidiani problemi. Mentre Jen va a un concerto insieme a Audrey (che cerca di togliersi Pacey dalla testa) per intervistare una band rock per la radio, Pacey è incredulo di trovarsi con Jack in un locale gay. Dawson intanto va al cinema insieme a Joey, che con grande stupore vedrà il suo professore di letteratura in compagnia di una donna.

Metà del gruppo di amici rientra a Capeside per il compleanno di Lily. Invece Joey, Audrey e Pacey seguono il gruppo di Charlie in quanto Joey ha accettato la proposta di Charlie di cantare in un locale. Così mentre Dawson vive i primi ostacoli con Jen, che decide di lasciarlo, Joey è sempre più incuriosita da Charlie.

È giunto il tempo della proiezione del nuovo film di Dawson (che si è già ripreso alla grande dalla rottura con Jen). Nel frattempo, nonostante le voci sul conto di Charlie, Joey è sempre più decisa nel conoscerlo.

Per le vacanze i ragazzi decidono di raggiungere la Florida, a eccezione di Dawson e Oliver che sono in viaggio verso New York per incontrare un agente. Joey sembra sempre più attratta da Charlie; lo stesso non si può dire per Pacey e Audrey, che finiscono per litigare a causa di una vecchia cotta di lei. Questa vacanza però li farà fidanzare ufficialmente e farà stabilizzare il loro rapporto. Dawson, nel frattempo, sente l'esigenza di definire il suo rapporto con Joey e, spinto da Oliver, decide di raggiungerla in Florida, rimandando l'incontro con l'agente. Appena arrivato, salverà la vita di Jack (in quanto ubriaco cadrà dal tetto della veranda in piscina), tuffandosi per salvarlo. Una volta ripresosi dalla sbronza, scoppia in lacrime e confessa tutto: non ha ancora dato nessun esame, il suo ex fidanzato Tobey sta con un altro e la confraternita si è rivelata un'associazione elitaria e menefreghista. Dawson offrirà il suo appoggio e quello degli altri amici per aiutarlo a uscire fuori da questa spirale autodistruttiva. Ancora una volta il tentativo da parte di Dawson di riavvicinarsi a Joey si rivelerà deludente: Pacey infatti rivelerà all'amico che Joey ha passato gran parte del suo tempo con Charlie, e nella scena finale infatti Joey si deciderà a baciarlo.

Mentre le cose tra Joey e Charlie vanno sempre meglio, Pacey ha un nuovo capo che promuove lui ma licenzia Audrey per avere campo libero nei suoi confronti. Dawson e Oliver, invece, hanno la loro grande opportunità quando incontrano un importante agente, ma l'eccessiva loquacità di Oliver manda tutto all'aria; per fortuna l'empatia dell'agente nei confronti di Dawson e un atteggiamento un po' più modesto risollevano le sorti del colloquio.

Dawson rivuole Joey, mentre Jack deve riuscire a superare l'esame di calcolo variabile per rimanere all'università; l'impresa è ostica non avendo frequentato, non essendosi fatto amici e non avendo appunti o esami precedenti. Alla confraternita gli chiudono tutte le porte, rifiutandogli l'accesso al loro vastissimo archivio; Erik assiste alla scena del rifiuto, preleva i materiali e va a casa di Jack per studiare con lui. Intanto, in preda al panico, Jack corre nella biblioteca della Worthington da Joey per chiederle una mano ma anche lei è spiazzata su questo argomento. Per fortuna riuscirà a salvarsi con quattro C e una D, potendo così concedersi le vacanze. Dawson invece farà l'amore con la sua critica cinematografica preferita, in una notte piena di riflessioni che gli aprirà gli occhi su cosa vuole veramente. Audrey è stata licenziata dalla nuova direttrice del ristorante, la quale ci prova con Pacey. Per farsi perdonare, la direttrice è costretta a riassumere Audrey, che però scopre tutto.

Pacey e il suo staff si rifiutano di cucinare per una cena con i finanziatori, essendo la direttrice bisbetica e dal facile licenziamento. Inoltre Pacey non sa più come comportarsi con il suo nuovo capo Alex e, dopo una folle scorribanda su una Porsche noleggiata da quest'ultima, Pacey riesce a far venire a galla i suoi problemi e ad aiutarla. Intanto gli altri ragazzi pensano alle vacanze visto che il college è finito. Così, mentre Jack e Jen sognano di fare un viaggio insieme, Joey, Dawson e Audrey rientrano a Capeside.

Sono passati cinque anni, Dawson rivede Joey, e lei gli comunica che si sta per sposare con un avvocato, che loro due hanno avuto la loro possibilità ma che lui l'ha buttata, e che quindi deve rifarsi una vita. All'improvviso, Dawson si sveglia tutto sudato: era stato solo un brutto sogno. Pacey tramite un plateale annuncio all'interfono riesce finalmente a ottenere il perdono di Audrey. Per Jack e Jen la prospettiva era la Costa Rica, ma alla fine Jack rimarrà a Boston per aiutare il suo amico gay della confraternita Erik, mentre Jen andrà a New York nella casa sul mare dei suoi, per risolvere dei conflitti in sospeso. Anche la nonna di Jen non si smentisce e fugge di nascosto con il suo amante a Las Vegas. Sia Dawson (in aereo) che Audrey e Pacey (in auto) si recano a Los Angeles, mentre Joey, dopo aver baciato Dawson in partenza all'aeroporto, decide, inizialmente, di andare a Parigi.