Alan annonce à Charlie que son mariage avec Kandi est finit et qu'il a dépensé tout l'argent gagné à Las Vegas. Il retourne donc vivre chez son frère avec Jake, qui voit son père de plus en plus déprimé. Lorsque Rose le prévient qu'il pourrait se faire du mal, Charlie ne voit qu'une solution: Evelyn.

Charlie avoue à Alan la raison pour laquelle il ne s'est pas marié avec Mia. Celui-ci, se sentant coupable, essaie de remonter le moral à son frère.

Charlie, à bout de nerfs après avoir arrêté tous ses "hobbies", s'en prend à son voisin, le chanteur d'Aerosmith.

Charlie manque de se noyer en tentant d'épater une surfeuse. Pensant être sur le point de mourir, il a une apparition: son défunt père lui demande de s'occuper de sa mère.

Lorsqu'Evelyn apprend les motivations de Charlie, elle tente d'en profiter un maximum. Alan, lui, est déçu que son père n'ait pas parlé de lui, et apprend également qu'il n'était pas un bébé voulu.

Après sa séparation d'avec Kandi, Alan est déterminé à récupérer la garde de leur chien Chester. Il décide donc d'embaucher le meilleur avocat qu'il connaisse, celui-là même qui lui a tout pris lors de son premier divorce. Mais Judith lui réserve une surprise.

Jake connait ses premiers émois ainsi que sa première peine de coeur.

Alan est désespéré par ses deux pensions alimentaires et se rend compte qu'il ne peut même plus sortir manger dehors. Mais lorsque Judith lui annonce qu'elle compte se remarier avec Herb, il entrevoit la fin de son calvaire. Il va donc aider le futur marié à se remettre sur pieds afin que le mariage se fasse au plus vite. Jake, lui, ne voit pas ces noces d'un bon oeil.

Charlie sort avec une femme odieuse qui ressemble étrangement à Evelyn dans sa façon de se comporter. Tout le monde semble s'en rendre compte, excepté Charlie..

La fille cadette de Berta, qui attend un bébé, débarque chez Charlie pour aider sa mère à faire le ménage. Alan trouve irrésistible les femmes enceintes et ne cesse de s'occuper d'elle. Berta, elle, s'effondre dans les toilettes de Charlie et décide d'aller trouver le père du bébé. Lorsqu'ils reviennent de leur voyage dans les mauvais quartiers, Naomi est en train d'accoucher sur le canapé.

Alan est victime d'insomnies et décide d'aller voir la thérapeute de Jake. Il se rend alors compte que son amour et sa jalousie envers son frère en sont la cause.

Jake a une nouvelle amie qu'il aime beaucoup, et demande à Charlie de ne pas sortir avec sa mère. Mais lorsque celui-ci ne tient pas sa promesse, Jake lui réserve une surprise..

Alan est invité par Charlie à un double rendez-vous. Ils laissent seul Jake pour la première fois, soirée qu'il passe avec Rose devant un film d'horreur.

Au restaurant, Alan prétend aller au toilettes pour ne pas payer l'addition, mais Charlie ne compte pas le laisser s'en tirer à si bon compte.

Alan tente désespérément de faire vendre leur appartement à Kandi, ne pouvant plus payer le loyer. Mais ses tentatives sont mise à rudes épreuves lorsque celle-ci lui propose de recoucher ensemble.

Lorsque Lydia, la dernière conquête de Charlie, traite Berta comme une simple employée de maison, celle-ci menace de partir. Charlie se voit donc dans l'obligation de choisir.

C'est la veille de Noël, et Charlie entend bien passer la soirée seul avec l'une de ses conquêtes. Mais ses plans sont modifiés lorsque tout le monde débarque chez lui. Après avoir fait la connaissance de Gloria, Evelyn interdit formellement à Charlie de continuer sa relation avec elle.

Pendant ce temps, le Docteur Melnick tombe sous le charme de Kandi, ce qui met Judith hors d'elle.

Alan s'inquiète pour Jake lorsqu'il lui révèle qu'il entend Judith et Herb faire l'amour la nuit. Il se rend donc chez Judith afin de l'en avertir. De son côté, Charlie se rend compte qu'il avait réprimé certaines choses impliquant sa mère et l'un de ses partenaires lorsqu'il était enfant.

Charlie fait la connaissance de sa nouvelle voisine. Il découvre qu'elle partage beaucoup de points communs avec Alan, et décide de leur arranger un rendez-vous galant dans l'espoir de se débarrasser de son frère. Mais il se trouve que la voisine partage également une passion commune avec Charlie...

Charlie surprend Alan connecté à un site de rencontres en ligne. Ses recherches s'avèrent inutiles, jusqu'à ce qu'il tombe sur quelqu'un qui pourrait lui correspondre.

Pendant ce temps, Rose annonce à Charlie qu'elle déménage à Londres. Celui-ci ne la prend pas au sérieux, pensant à une ruse pour l'attirer dans sa toile.. Jusqu'au moment où il découvre que Rose est bel et bien partie. Il doit alors faire face aux sentiments qu'il éprouve pour elle.

Après avoir trop fait la fête, Alan explique à Charlie qu'il n'est plus tout jeune et devrait l'accepter. Mais celui-ci refuse les remarques de son frère et veut lui prouver qu'il peut encore s'amuser comme les jeunes. Pensant faire une crise cardiaque, Charlie est hospitalisé. Il se rend compte alors qu'il doit ralentir la cadence et accepter son âge.

Lorsqu'Evelyn revient des funérailles d'une amie et explique à ses fils que personne ne l'a réellement pleurée, Charlie et Alan tentent de lui faire comprendre que la même chose l'attend si elle continue à être aussi antipathique. Evelyn va alors tout mettre en œuvre pour leur faire regretter leurs paroles..

Lorsqu'Alan surprend Jake à afficher des photos de femmes dans sa chambre, il se rend compte que son fils est à l'aube de l'adolescence et qu'il aurait aimé faire plus de choses avec lui. Il l'emmène donc camper, mais l'aventure s'avère plus rude que prévue. De retour, il rend visite à Kandi où ils remettent en cause la raison de leur séparation...

Le mariage de Judith et Herb approche. Mais la future mariée ne supporte plus la sœur de Herb, Myra. Une occasion en or se présente alors pour Charlie lorsqu'il lui propose de l'héberger quelques jours. Mais son envie d'une relation sans lendemain se transforme vite en vrais premiers sentiments..

Alan prépare difficilement Jake pour le mariage. Alors que Charlie et Myra continuent leur histoire, Alan s'en prend à son frère, lui expliquant que les conséquences de cette relation - comme de toutes les autres - lui retomberont forcément dessus.

À l'église, Alan fait la connaissance de l'ex fiancée de Herb.

Alan présente à Charlie son nouvel ami, Greg, qui se trouve aimer les hommes. Alors que leur amitié progresse, Charlie consulte son psychologue, pensant que ses problèmes avec les femmes viennent peut-être du fait qu'il pourrait être homosexuel sans le savoir.

Alan, de son côté, se pose les mêmes questions que Charlie. Lorsque Judith, Berta et Evelyn apprennent la supposée nouvelle, elles sont toutes ravies pour lui.

Alan reste bloqué toute la journée au département de renouvellement du permis de conduire. Charlie décide alors d'emmener Jake parier sur des courses de chevaux. Lorsqu'il revient avec plus de 1000 dollars en poche, Charlie lui dit d'en profiter alors qu'Alan tente de lui expliquer la valeur de l'argent.

Alan embauche un nouvel homme de maison afin de réparer la terrasse. Berta, Judith et la nouvelle conquête de Charlie tombent sous son charme. Charlie se sent alors menacé par la jeunesse et la beauté de Fernando, et lorsqu'Alan lui dit qu'il ne peut combattre un homme deux fois plus jeune que lui, Charlie trouve un moyen efficace de reconquérir Chloe.

Lorsque Charlie et Alan tombent sur le nouveau petit ami d'Evelyn, Teddy, ils doivent faire face à leur passé avec les nombreux ex maris de leur mère. Teddy les invite alors à passer une soirée à Las Vegas, et Charlie, au départ contre cette idée, se laisse finalement convaincre. Ils découvrent alors un nouveau beau-père potentiel qu'ils adorent.