Charlie regresa a su estilo de vida de soltero después de que Alan se muda de la casa. Alan sufre una depresión después de su divorcio con Kandi, cuya aparición no sorprendió a nadie, y todos habían hecho apuestas sobre cuándo se divorciarían (incluyendo Jake). Charlie toma medidas desesperadas para ayudar a su hermano: llama a su madre para que hable con Alan.

Charlie finalmente le dice a Alan que no se casó con Mia porque ella quería que Jake y Alan se mudaran, pero Alan encuentra un agujero en su lógica. Charlie y Alan hacen frente a un vecino ruidoso, que resulta ser el músico de rock Steven Tyler.

Charlie trata de surfear para impresionar a Dottie, una mujer hermosa que conoció, pero casi se ahoga. Tiene una visión de su fallecido padre, quien le pide que se ocupe de su madre.

Alan trata de contratar al abogado de su exesposa para ayudarlo a ganar la custodia del perro que él y Kandi tenían, pero tiene que recurrir a medidas desesperadas, cuando Judith le da el abogado a Kandi en que ella usó para el divorcio de Alan.

Alan está muy contento por la posibilidad de que Judith contraiga matrimonio de vuelta, ya que no tendrá que pagar más la pensión alimenticia. Alan trata de que Charlie lo ayude cuando parece que el matrimonio se descarriló debido a que Jake no se siente a gusto con el novio de su madre, su doctor, Herb Melnick (Ryan Stiles).

Charlie está saliendo con una nueva mujer, Lydia (Katherine LaNasa); su actitud es exactamente como la de su madre. Después de presentarla con Berta, Alan y Jake, todos lo pueden ver, pero Charlie no; Lydia y Berta no se llevan muy bien.

La hija de Berta, Naomi (Sara Rue), está embarazada y Berta arrastra a Charlie con ella cuando se enfrenta al padre del bebé en un barrio peligroso. Alan revela un secreto fetiche cuando llega a pasar tiempo con Naomi.

Alan sufre de insomnio. Visita a su psiquiatra, quien revela que la causa de las noches sin dormir de Alan es la envidia que siente por Charlie, y su incapacidad para deslizarse por la vida. Charlie está con la madre de una chica que a Jake le gusta después de que prometió no hacerlo, y Jake se venga.

Charlie está cansado de Alan y busca un punto de ruptura cuando los hermanos hacen una doble cita; pero funciona para bien (para Charlie) cuando descubre cinco mil dólares de Alan; Jake se queda solo en casa por primera vez pero una película de terror significa Rose al rescate.

La actitud grosera de Lydia hacia Berta ha aumentado y Charlie se enfrenta a un dilema: le dieron una opción para que eliga a una de las dos. Mientras tanto, Kandi hace todo para detener que Alan venda su condominio.

Los amigos de Charlie y la familia hacen un plan para la Nochebuena, teniendo Charlie otros planes. Cuando Evelyn ve quién es la cita, toma medidas extremas para evitar que tengan sexo. Alan tiene que mediar cuando el interés de Herb en los pechos de Kandi hacen enojar a Judith. También, Jake toma ponche.

Berta descubre que Alan ha estado saliendo con su hija Naomi, pero recibe a la familia-lo que sería genial pero Alan quiere dejar de salir con Naomi, pero no quiere romper la nueva relación que tiene con Berta. También, Alan se hace un piercing en "la oreja gay".

Jake comparte que escuchó a su madre teniendo sexo con su novio, Herb; esta revelación trae un recuerdo reprimido de Charlie. Esto lleva a Charlie a buscar la ayuda de Rose, y Alan en tener una conversación muy incómoda con Herb y Judith.

Charlie establece una cita con Alan con la nueva vecina; Danielle (Brooke Shields), si el romance sigue podría Alan mudarse. Berta es cínica por los planes de Charlie, pero más tarde se va por los rieles cuando Charlie descubre que Danielle es una adicta al sexo y una adicta al alcohol, y decide que quiere dormir con ella. Al final, los intereses de Danielle hacen que Alan y Charlie no quieran.

Rose se muda a Londres, y Charlie está sorprendido por su reacción a las noticias. El perfil falso en una página de citas hace que Alan conozca a una mujer (Allison Janney) con una gran cantidad de malos matrimonios en su pasado. Charlie se da cuenta que dejó que la mejor mujer de su vida se aleje de él.

La novia joven de Charlie quiere llevarlo a un nuevo club. Ella invita a Alan a conocer a una de sus amigas pero los hombres están sorprendidos cuando descubren que son considerados "viejos". Un problema de salud tiene a Charlie deprimido, pero Alan tiene una idea para animarlo.

Después de que Evelyn le dice a Alan y Charlie cómo se siente que no hubo dolientes en el funeral de su amiga, los chicos comparten sus sentimientos acerca de que también podría pasarle a ella. Evelyn trata de hacerles cambiar de opinión presentándoles una pareja que ella ayudó a adoptar a un chico de China y sacándolos fuera de todo, literalmente.

Alan trata de encajar con Jake cuando se da cuenta que la infancia de su hijo ya casi termina. Kandi lleva a cabo una carrera de actuación y Alan la apoya, pero esto podría ser un descarrilo después de que Alan admite el deseo de tener otro hijo.

Alan está encantado ante la perspectiva de dar su último cheque de pensión alimenticia. Charlie decide ir con él y conoce a la hermana de Herb, Myra (Judy Greer). Charlie y Myre se acercan y tienen un problema común: su odio hacia Judith.

La boda de Judith y Herb se acerca, y Alan está deseando que llegue; Charlie y la hermana de Herb, Myra, continúan su relación, muy a pesar de Alan y Judith; Alan conoce a una chica en la boda de Judith. Además, Jake repetidamente ensucia su esmoquin.

Alan y Charlie vuelven a examinar sus identidades sexuales después de que el amigo de Alan, Greg, un hombre gay, de un grupo de apoyo que él ha estado yendo, todos creen que él está saliendo con Greg y "saliendo del armario". Mientras tanto, Jake se enamora de la hija de Greg.

Después de que la cubierta de la escalera está dañada, Alan contrata a un personal de mantenimiento, Fernando (Enrique Iglesias). Mientras trabaja en la casa, Charlie se pone celoso ya que su novia Chloe está prestando atención a Fernando.

Evelyn tiene un nuevo novio, Teddy (Robert Wagner) quien se lleva a Alan y Charlie a Las Vegas. Los chicos se enfrentan a sus sentimientos acerca de su madre saliendo con hombres que se van y vuelven de su vida. Deciden que Teddy es genial.