Charlie lässt es ordentlich krachen. Nachdem Alan ausgezogen ist, um mit seiner 20 Jahre jüngeren Frau und der in Las Vegas gewonnenen halben Million glücklich zu werden, kehrt Charlie zu seinem alten Lebensstil zurück. Seine Partys nehmen dabei das Ausmaß von römischen Orgien an. Doch dann steht Alan wieder vor der Tür. Seine Frau hat ihn vor selbige gesetzt, und die halbe Million ist so gut wie verprasst. Nun muss Charlie sich widerwillig um seinen depressiven Bruder kümmern.

Charlie fühlt sich mies, weil er die Hochzeit mit Mia abgesagt hat. Alan versucht, sich bei Charlie einzuschmeicheln, indem er seinen Bruder bekocht und ihm Geschenke macht. Schließlich ist er dafür verantwortlich, dass Charlie einen Rückzieher gemacht, da er Alan nicht auf die Straße setzen wollte, um mit Mia allein zu wohnen. Dies lässt er Alan auch kräftig spüren. Dann fällt Alan jedoch eines auf: Als Alan auszog, hat Charlie keinen Finger gerührt, um Mia zu kontaktieren.

Charlie will eine Surferin beeindrucken und versucht, seine nicht vorhandenen Surf-Fertigkeiten zu demonstrieren. Dabei ertrinkt er fast und kann gerade noch von einem Rettungsschwimmer per Reanimation gerettet werden. Danach ist Charlie nicht derselbe. Während seiner Bewusstlosigkeit ist ihm nämlich sein Vater erschienen, der ihn bat, sich um seine Mutter zu kümmern. Angesichts des schwierigen Verhältnisses zwischen Evelyn und ihm fühlt sich Charlie jedoch völlig überfordert.

Kandi und Alan streiten sich über das Sorgerecht für ihren Hund Chester. Als Alan seine erste Frau Judith bittet, ihm die Nummer des Anwalts zu geben, der ihn bei seiner ersten Scheidung ausgenommen hat, muss sie ihn enttäuschen: Die Nummer hat sie bereits Kandi gegeben. Zu allem Überfluss hat dieser auch noch ein Verhältnis mit Kandi angefangen. In einer Kurzschlussreaktion kidnappt Alan Chester… Charlie muss indes dem hoffnungslos verliebten Jake beistehen.

Endlich, Alans Exfrau Judith will wieder heiraten, sodass Alan ihr keine Alimente mehr bezahlen müsste. Es gibt nur ein Problem: Jake akzeptiert Judiths Verlobten Herb nicht als Stiefvater. Solange das der Fall ist, will Herb Alans Ex nicht ehelichen. Alan legt sich voll ins Zeug, um Herb umzustimmen. Schließlich endet das Ganze in einer Junggesellenparty mit zwei Stripperinnen und reichlich Alkohol. Judith weiß nichts davon. Wenn das mal gut geht…

Charlies aktuelle Freundin Lydia ist die reinste Zicke. Keiner kann sie leiden – außer Charlie. Lydia ist arrogant, schnippisch, anmaßend und Immobilienmaklerin. Kurzum, sie ist das jüngere Ebenbild von Alan und Charlies Mutter Evelyn. Alan sieht darin Charlies Ödipus-Komplex bestätigt. Der hält das für Unsinn, bis er Lydias Söhne kennen lernt, die verblüffende Ähnlichkeit zu Alan und ihm aufweisen…

Charlies Haushälterin Berta bringt ihre Tochter Naomi mit zur Arbeit. Naomi ist hochschwanger von einem abgehalfterten Drogendealer – natürlich ungewollt. Um ihrer Tochter eine Lektion in Sachen Verantwortung beizubringen, lässt Berta sie bei Charlie putzen. Als Alan die Hochschwangere erblickt, ist er völlig außer sich: Ein kugelrunder Babybauch wirkt auf ihn nämlich wie ein Aphrodisiakum. Doch als das Baby sich ankündigt, finden Alans Verführungsversuche ein jähes Ende…

Alan leidet unter Schlafstörungen. Als er versucht, durch Joggen müde zu werden, wird er auch noch fälschlicherweise für einen Bankräuber gehalten und verhaftet. Bei einer Therapeutin findet er schließlich heraus, dass Charlie der Auslöser seiner Probleme ist. Der gräbt indes die Mutter von Jakes Freundin an, was dem gar nicht passt. Jake glaubt nämlich, dass die Sache kein gutes Ende für ihn nehmen wird. Charlie trifft sich heimlich mit der attraktiven Mutter.

Alan zeigt bemerkenswerten Einfallsreichtum, wenn es darum geht, sich vor dem Bezahlen zu drücken. Charlie ist es jedoch langsam leid, ständig für seinen Bruder mitbezahlen zu müssen und will ihm die Schnorrerei vergelten. Doch das Ganze artet aus, als Alan sich in einem Restaurant auf die Toilette verdrückt, um Charlie wieder einmal die Rechnung zu überlassen. Als dieser in Alans Zimmer auch noch ein dickes Bündel Geldscheine findet, muss Alan bitter büßen…

Die Harper-Brüder sind den Frauen hörig. Alan versucht verzweifelt, seine Ex-Frau Kandi dazu zu überreden, ihr teures Appartement zu verkaufen. Kandi versteht es jedoch, ihn immer wieder einzulullen. Charlies Freundin Lydia kann keiner ausstehen. Besonders Haushälterin Berta findet ihre herablassende Art unerträglich. Lydia findet Berta ebenfalls ganz schrecklich. Beide fordern von Charlie, sich von der jeweils anderen zu trennen, doch der macht einen Bogen um die Qual der Wahl.

Charlie freut sich auf einen Weihnachtsabend im Bett mit seiner neuen Flamme Gloria. Doch anstatt sich zu leeren, füllt sich Charlies Haus mit reichlich Weihnachtsstimmung und allerlei ungebeten Gästen. So wird Heiligabend doch noch zum Familienfest, obwohl Charlie alles andere als begeistert ist. Als er sich dann endlich mit Gloria in sein Schlafzimmer zurückzieht, stehen plötzlich Glorias und Charlies Mutter am Bett mit Neuigkeiten, die Charlie endgültig das Fest vermiesen.

Berta ist völlig übermüdet. Ihre Tochter Naomi hat nämlich einen neuen Liebhaber, weshalb Berta ständig nachts auf deren Baby aufpassen muss. Bei dem unbekanntem Lover handelt es sich um Alan, der hinter Bertas Rücken ein Verhältnis mit Naomi angefangen hat. Als Berta erfährt, wer für ihre schlaflosen Nächte verantwortlich ist, reagiert sie überraschend positiv. Sie sieht in Alan bereits ihren neuen Schwiegersohn, doch der bekommt kalte Füße…

Jake lässt verlauten, dass er in letzter Zeit Schwierigkeiten hat, die Nacht durchzuschlafen. Grund ist, dass er unfreiwillig Zeuge wird, wie seine Mutter und deren Verlobter Herb sich lautstark beim Liebesspiel verlustieren. Zunächst scheint Alan als einziger darüber bestürzt zu sein. Doch als Charlies Mutter andeutet, dass ihm in seiner Kindheit Ähnliches widerfahren sei, weckt dies bei Charlie stark unterdrückte Erinnerungen an traumatische Kindheitserlebnisse…

Charlie hat ein Auge auf die neue Nachbarin Danielle geworfen. Da ihm Alan unglaublich auf die Nerven geht und er ihn endlich loswerden will, beschließt er, Alan den Vortritt zu lassen. Er hofft, dass Alan auszieht, wenn er mit einer Frau zusammenkommt. Also besorgt er Alan ein Date mit der attraktiven Danielle. Der ewige Schürzenjäger kann es jedoch nicht verkraften, so eine heiße Frau seinem Bruder zu überlassen. Doch Alan ist seinerseits nicht gewillt, Danielle aufzugeben.

Schweren Herzens kündigt Charlies Stalkerin Rose an, dass sie nach London ziehen wird. Bei Charlie stößt sie damit auf taube Ohren, denn der glaubt, dies sei nur wieder eines ihrer Spielchen. Als klar wird, dass Rose es ernst meint, stellt Charlie fest, dass ihn ihr Entschluss doch nicht so kalt lässt. Alan sucht online nach seiner Traumfrau. Er bläst sein Profil mächtig auf, und bald beißt der erste Fisch an. Als es zur Verabredung kommt, erlebt Alan jedoch eine Überraschung.

Charlie und seine 24-jährige Freundin besuchen einen angesagten Club. Sie lädt auch Alan ein, sie zu begleiten und vor Ort eine Freundin von ihr zu treffen. Dort angekommen stellen die Brüder schockiert fest, dass sie in den Augen der beiden Frauen bereits alte Herren sind. Charlie stolpert daraufhin geradewegs in eine Lebenskrise. Er fühlt sich mit seinen 40 Jahren wie ein alter Mann. Besonders schlimm wird es, als er mit einem vermeintlichen Herzanfall im Krankenhaus landet…

Evelyn ist entrüstet, als niemand auf der Beerdigung einer Freundin um die Tote trauert. Ihre Söhne jedoch stellen ihr in Aussicht, dass es bei ihrer Beerdigung genauso sein wird, da sie, ebenso wie ihre Freundin, unausstehlich sei. Zutiefst beleidigt bricht Evelyn den Kontakt zu Alan, Charlie und Jake ab. Als die drei sie anlässlich ihres Geburtstages besuchen, müssen sie feststellen, dass diese sie durch ein schwules Paar und deren hochtalentierten Adoptivsohn ersetzt hat.

Kandi bittet Alan, ihr beim Text lernen für ein Casting zu helfen. Dieser tut ihr den Gefallen, um sie endlich dazu zu bringen, die Scheidungspapiere zu unterschreiben. Auch Jake trennt sich, und zwar von seinen Harry-Potter-Postern. Stattdessen behängt er sein Zimmer mit Bildern von spärlich bekleideten Frauen. Alan realisiert, dass sein Sohn langsam erwachsen wird. Er versucht, die restliche Zeit bis dahin in vollen Zügen zu nutzen, sehr zum Leidwesen Jakes…

Alan freut sich, dass er Judith bald keine Alimente mehr zahlen muss. Deren Hochzeit mit Jakes Kinderarzt steht nämlich kurz bevor. Mit seinem letzten Unterhaltsscheck im Gepäck begibt sich Alan freudestrahlend zu ihr. Doch im Hause Judith hängt der Haussegen schief. Herbs Schwester Myra ist angereist, um bei den Hochzeitsvorbereitungen zu helfen. Allerdings können sie und Judith sich nicht ausstehen. Alan schwant Übles: Er befürchtet, dass die Hochzeit ins Wasser fällt…

Alan gibt sein Bestes, damit die Hochzeit seiner Ex-Frau Judith glatt läuft. Eine geplatzte Hochzeit würde schließlich bedeuten, dass Alan weiterhin Unterhalt zahlen muss. Charlie erweist sich dabei nicht besonders hilfreich. Er hat nämlich eine Affäre mit Myra, Judiths Schwägerin in spe, angefangen. Myra ist nicht nur hübsch, sondern auch noch klug und passt damit überhaupt nicht in Charlies Beuteschema. Er scheint richtig verliebt zu sein, doch Myra hat ein Geheimnis vor ihm.

Alan freundet sich mit Greg aus seiner Selbsthilfegruppe für alleinerziehende Eltern an. Greg ist homosexuell, und als Charlie davon Wind bekommt, zieht er Alan damit auf. Er bringt seinen Bruder dazu, seine Heterosexualität in Frage zu stellen. Bald zweifelt Charlie jedoch an sich selbst, als sich herausstellt, dass Greg nicht an Alan, sondern an ihm interessiert ist. Sind seine Eitelkeit und sein gestörtes Verhältnis zu Frauen womöglich Anzeichen dafür, dass er schwul ist?

Da Alan seinen Führerschein erneuern lassen muss, bittet er Charlie, auf Jake aufzupassen. Statt jedoch darauf zu achten, dass Jake seine Hausaufgaben macht, nimmt Charlie den Jungen mit zum Pferderennen. Er lässt Jake sogar Wetten abschließen. Als sein Neffe allerdings mehr als tausend Dollar gewinnt, rät Charlie zur Vorsicht. Er soll Alan nichts davon erzählen, sonst würde der nur das ganze schöne Geld zur Bank bringen. Doch abends erwischt Alan Jake mit dem Geld…

Als Charlies Terrassengeländer unter seinem Gewicht zusammenbricht, engagiert Alan den jungen Fernando. Dieser ist ein Top-Handwerker: Seine Arbeit ist hochwertig, er ist preiswert, arbeitsam, höflich und ehrlich. Doch die Frauen um Charlie sehen in dem gut aussehenden Fernando noch weit mehr. Als Judith, Berta und seine Freundin Chloe ständig um Fernando herumscharwenzeln, lässt sich Charlie in seinem Neid zu einer Gemeinheit hinreißen.

Evelyn hat wieder einmal einen neuen Freund – Teddy. Alan und Charlie stehen dem Neuen ihrer Mutter zunächst kritisch gegenüber. Dieser umwirbt die zwei Brüder jedoch nach allen Regeln der Kunst: Er lädt sie zu einem Boxkampf nach Las Vegas ein, zu dem sie mit Teddys Privatjet fliegen, und zeigt sich auch sonst spendabel. Er will Evelyn nämlich heiraten. Charlie und Alan sind begeistert und sehen in Teddy schon ihren neuen Daddy. Allerdings reagiert Evelyn anders als erwartet.