A família vai para o Havaí e vive tremendas aventuras, Jay quer levar todos para uma excursão, mas Michael só quer ficar dormindo no hotel. Júnior se apaixona por uma menina obesa que conhece, mas sofre a primeira decepção amorosa ao ter de deixá-la. Kady conhece um garoto pianista chamado Franklin, com o qual tem uma relação amistosa. Apesar de Jay já ter voltado à boa forma física, Michael ainda a provoca com insinuações sobre o peso dela, o que a deixa furiosa. No final da temporada Júnior passa a namorar uma garota chamada Vanessa, com a qual é pego na cama dos pais. Isso resulta na atitude de Michael, que ordena o filho a viver na garagem. Júnior se forma e se prepara para ir ao Japão, mas descobrem que Vanessa está grávida causando tremenda decepção na família.