La Sra. Chesterfield no los ha invitado a su fiesta en la azotea, pero Jessie y los chicos se montan su propio Halloween... y reciben invitados fantasmales inesperados.

Ravi le consigue un agente a Jessie, pero no es el tipo de representante que esperaba. Por otro lado los chicos preparan a escondidas una fiesta en casa.

Jessie consigue un papel en una obra de teatro como sustituto de una famosa actriz. Por otro lado, Emma y Zuri ayudan a Bertram en un concurso.

Jessie y Tony se sienten incómodos cada vez que se ven desde que cortaron. Por otro lado Ravi entra como becario en el zoo.

Luke quiere saber más sobre su familia biológica, pero su madre adoptiva se siente incómoda con la situación. Por otro lado, Ravi quiere ser presidente del Club del Reptil.

Una famosa productora de televisión propone a Jessie y los chicos que protagonicen su propio reality, pero no a todos les hace la misma ilusión participar.

Es Nochebuena y Jessie invita a Teddy y P.J. Duncan a pasar la noche con ellos después de que éstos no puedan volver a casa. Al día siguiente nadie recuerda nada de la noche anterior.

Luke está obsesionado con un juego, así que Jessie decide apuntarle a clases de baile. Por otro lado Emma cree que Zuri está enamorada de Tony y trata de que ésta no sufra por ello.

Una nueva vecina aparece en el edificio, pero es algo campestre, así que Emma no quiere invitarla a su fiesta porque se avergüenza de que la vean con ella.

Jessie tiene que cuidar a una niña a cambio de que su padre le haga una audición, pero será una pesadilla para Zuri. Por otro lado, Emma tiene que ponerse a trabajar para pagar la factura de su móvil.

Connie vuelve del internado y aparentemente ha dejado de estar obsesionada con Luke, pero le advierte que tenga cuidado con su compañera de habitación. Por otro lado, Emma tiene que resolver un problema en su trabajo.

Jessie se apunta a un curso de interpretación donde hace una nueva amiga. Por otro lado Zuri no hace caso a Stuart porque el chico que le gusta es el nuevo integrante del grupo de Luke.

Jessie y Zuri quieren organizar una fiesta de cumpleaños a Taylor, una nueva amiga quien echa mucho de menos a su madre. Cuando Taylor decide no querer celebrar ninguna fiesta sin su madre, Zuri pedirá ayuda a la señora Obama.

Jessie empieza a trabajar con Emma, pero ésta resulta ser una jefa muy dura, por otro lado Luke y Zuri planean quedarse con el dinero que supuestamente gane su niñera cuidando otros niños.

Ravi se presenta al concurso de talentos de la escuela y sus hermanos deciden ayudarle antes de haga el ridículo más absoluto.

Jessie se presenta a un concurso de cortos y les pide a todos que le ayuden porque va a recrear su vida en la ciudad, pero la grabación resulta ser un desastre.

Los padres de Ravi le regalan un viaje al espacio y sus hermanos y Jessie también le van a acompañar, así que todos tendrán que prepararse a conciencia.

Jessie y Zuri quieren organizar una fiesta de cumpleaños a Taylor, una nueva amiga quien echa mucho de menos a su madre. Cuando Taylor decide no querer celebrar ninguna fiesta sin su madre, Zuri pedirá ayuda a la señora Obama.

Emma, Ravi y Zuri compiten por acompañar a Jessie al concierto de Justin Timberlake. Bertram y Luke se pelean por una cafetera parlante.

Jessie conoce a un chico guapo y rico en el parque y empieza a salir con él, pero la sorpresa será mayúscula cuando descubra quién es su madre.

El novio de Jessie empieza a trabajar de ascensorista del edificio después de que su madre le quitara su dinero. Por otro lado Ravi está harto de hacer los deberes de sus hermanos.

A pesar de estar muy enamorada, Jessie no está segura de si debe aceptar la proposición de matrimonio de Brooks, sobre todo porque los chicos no le soportan.

Jessie y Brooks están muy ilusionados organizando su boda, pero a él le comunican que se tiene que mudar a África por trabajo en pocos días.

Jessie quiere llegar a tiempo a una audición muy importante, pero en el trayecto en taxi, ella y Ravi acaban participando en un concurso de preguntas y respuestas.

Jessie consigue un papel en una serie de TV rodada en Hawai, por lo que pasa las Navidades con los chicos en la villa familiar.