Nachdem Emma ihren Sohn Henry mit einem Kuss der wahren Liebe vor dem sicheren Tod bewahrt hat, konnte der Fluch schließlich gebrochen werden: Die Märchenfiguren erinnern sich wieder daran, wer sie sind und fallen sich glückselig in die Arme – es scheint, als sei Reginas Schreckensherrschaft und die Zeit des Vergessens ein für alle Mal vorbei. Doch statt wieder ins Märchenland zurückzukehren, sind sie nach wie vor in Storybrooke gefangen. Aufgebracht stürmen die Bewohner das Haus der Bürgermeisterin – doch gemeinsam mit ihren Eltern Snow und Prince Charming beschützt Emma auf Henrys Wunsch die böse Königin vor dem Tod und sperrt sie stattdessen in eine Gefängniszelle.

Vor Jahren, als Regina von ihrer bösen Mutter Cora im Märchenland dazu gezwungen wurde, König Leopold zu heiraten, begab sie sich in die Fänge von Rumpelstilzchen. Dieser bescherte ihr zwar die Unabhängigkeit, doch zu welchem Preis? Regina wurde zur verhassten Königin, die den Fluch über die Märchenbewohner ausrief und die nun mit Mr. Gold um die Macht kämpft. Sie muss dringend ihre magischen Kräfte wiedererlangen – doch es scheint, als seien diese für immer verschwunden.

Mulan und Aurora sind anfangs nach wie vor davon überzeugt, dass Mary Margaret und Emma für Prinz Phillips Tod verantwortlich sind und sperren sie, gemeinsam mit einer anderen Frau, in ein Verließ. Bei der Gefangenen handelt es sich jedoch um keine geringere als Reginas leiblicher Mutter, der bösartigen Cora.

Obwohl Mr. Gold seiner geliebten Belle fest versprochen hat, sich zu ändern, kommt immer wieder das Streben nach Macht in ihm hoch. Belles Abneigung gegen seine Unehrlichkeit und Skrupellosigkeit spitzt sich zu, bis sie ihn schließlich schweren Herzens verlässt. Als Belle verzweifelt durch die Straßen von Storybrooke streift, wird sie von einem Unbekannten zu ihrem Vater gebracht. Überglücklich fallen Belle und Maurice sich in die Arme, doch die Freude wehrt nicht allzu lange: Als Maurice von der Beziehung zwischen Belle und Mr. Gold erfährt, greift der Vater zu drastischen Mitteln, damit seine Tochter das ‚Monster‘ vergisst: Er bringt sie in der Hoffnung, dass sie ihr Gedächtnis verliert, über die Stadtgrenze.

In Storybrooke ist Regina verzweifelt: Alle Menschen, die sie jemals geliebt haben, haben sie verlassen. Insbesondere der Verlust ihres geliebten Daniels bedrückt die böse Königin nach wie vor sehr. Eines Tages, als sie Daniels Sarg aufsucht, stellt sie entsetzt fest, dass von der Leiche jede Spur fehlt. Sie ahnt, dass Dr. Whale hinter dem Diebstahl steckt. Schon im Märchenland wollte er als Dr. Frankenstein den Stalljungen wieder zum Leben erwecken, nachdem Cora ihn ermordet hat. Damals scheiterte Dr. Frankenstein – doch nun hat er tatsächlich Erfolg. Allerdings hat Daniel sich in ein Monster verwandelt, das auf Rache sinnt. Als Sheriff will David die Stadt vor der Bestie befreien und den Stalljungen erschießen, doch Regina riskiert ihr Leben, als sie dazwischen geht, denn Daniel hat es auch auf sie abgesehen.

Vor elf Jahren lernte Emma Henrys Vater Neal kennen: Damals schlugen die beiden sich als ‚Bonnie und Clyde‘ durchs Leben und träumten davon, in Tallahassee ein neues, ehrenwertes Leben aufzubauen. Doch bei ihrem letzten Coup ging plötzlich alles schief und Emma wurde verhaftet. Erst als sie ihre Haftstrafe in einem Gefängnis in Phoenix absitzt und feststellt, dass sie schwanger ist, beginnt Emma, über ihr Leben nachzudenken und beschließt, es zu ändern. Was sie nicht ahnt: August, der im Märchenland als Pinocchio bekannt ist, war der Drahtzieher hinter ihrer Verhaftung, denn er wusste schon damals, dass Emma als einzige den Fluch der bösen Königin brechen kann.

Die sieben Zwerge sind nach wie vor auf der Suche nach Feenstaub, mit dessen Hilfe sie den Hut des verrückten Jeffreys wieder reparieren und Mary Margaret und Emma nach Storybrooke zurückholen könnten. Als Leroy eines Tages tatsächlich auf die wertvollen Steine stößt, scheint die Rückkehr von Mutter und Tochter besiegelt. Seit Mary Margaret und Emma verschwunden sind, wird Henry, der unter dem Schlaffluch leidet, immer wieder von Alpträumen geplagt, in denen er inmitten eines Feuers gefangen ist.

Hook hat es auf eigene Faust geschafft, dem Giganten zu entkommen und die Bohnenranke hinabzusteigen. Erwartet wird er dort von Cora, die Mary Margarets und Emmas Rückkehr nach Storybrooke um jeden Preis verhindern will, indem sie den kostbaren Kompass stehlen will. Doch Hook muss sie enttäuschen – er hat den Kompass schon längst an die beiden Frauen weitergereicht. Nun müssen Cora und der hinterlistige Pirat sich etwas Neues einfallen lassen: Durch einen Trank erweckt die böse Hexe Cora Untote zum Leben, die ihr bei der Mission, den Kompass zu stehlen, helfen sollen.

Mr. Gold und Regina schließen sich zusammen, um die diabolische Herzkönigin Cora aus Storybrooke fernzuhalten. Dazu belegen sie das Portal mit einem tödlichen Zauber, der jeden, der aus dem Märchenland kommt, augenblicklich tötet. Allerdings riskieren sie mit diesem Fluch nicht nur Emmas und Mary Margarets Leben, sondern auch das von David. Denn dieser ist nach dem Schlaffluch noch immer in einer anderen Welt gefangen und kann nur durch Mary Margarets Kuss befreit werden. Im Märchenland sperren Cora und Hook Mary Margaret, Emma, Mulan und Aurora in einen Kerker und reißen den magischen Kompass an sich, der ihnen den Weg zu dem Portal nach Storybrooke weist.

Cora und Hook haben trotz aller Widrigkeiten Storybrooke erreicht und wollen nun endlich ihre langgehegten Rachepläne auszuführen: Während Hook davon träumt, sich an Mr. Gold zu rächen, da dieser ihm einst den Arm abgeschlagen hat, will Cora ihrer Tochter Regina alles nehmen, was ihr lieb und teuer ist. Mary Margaret, Emma und die restlichen Storybrooke-Bewohner ahnen indes nichts von der lauernden Gefahr und feiern die Rückkehr von Mutter und Tochter. Regina, die ebenfalls eingeladen wurde, verliert schnell die Lust zu feiern: Ihr wird der Mord an Archie vorgeworfen.

Mr. Gold hat einen Zaubertrank gebraut, der es den Storybrooke-Bewohnern ermöglicht, die Stadtgrenze zu übertreten, ohne das Gedächtnis zu verlieren. Den Zauber hat Mr. Gold jedoch nicht für das Gemeinwohl erschaffen, sondern um seinen vermissten Sohn Baelfire zu finden. Als seine Frau Mila ihn damals wegen Käpt’n Hook verlassen hat, kämpften Rumpelstilzchen und Baelfire sich gemeinsam durchs Leben bis Rumpelstilzchen sich der dunklen Seite zugewandte. Weil Rumpelstilzchen Käpt’n Hook die Hand abgehackt hat, ist dieser immer noch voller Zorn und geht über Leichen, um sich an diesem zu rächen: Gemeinsam mit Cora entführte er Archie und machte die Dorfbewohner glauben, dass der Psychologe von Regina ermordet wurde.

An der Grenze zu Storybrooke kommt es zu einem schrecklichen Unfall: Vor Mr. Golds Augen schießt Hook Belle an, die dadurch über den Stadtrand fällt und ihr Gedächtnis verliert. Wenige Sekunden später wird Hook von einem Auto angefahren, indem sich ein Fremder befindet, der nun durch den Aufprall schwer verletzt ist und in Lebensgefahr schwebt. Dr. Whale soll Hook und den Verletzten verarzten, doch die Einwohner fürchten, dass der Fremde ihre Identität als Märchenfiguren aufdecken könnte und wollen ihn stattdessen qualvoll sterben lassen. Emma, Mary Margaret und David überzeugen Dr. Whale allerdings davon, den Patienten zu behandeln und riskieren damit ihre Existenzen, denn als das Unfallopfer erwacht, wird er tatsächlich Zeuge der Magie.

Mary Margaret und David entschuldigen sich bei Regina dafür, sie als Mörderin von Archie Hopper beschuldigt zu haben. Sie erklären ihr, dass Hook und Cora Regina hereingelegt haben und dass Dr. Hopper noch immer lebt. Um Cora zu finden, suchen Mary Margaret und David Käpt’n Hooks Schiff auf und stoßen dabei auf einen Käfig, in dem ein bewusstloser Mann eingesperrt ist: Es handelt sich um den Riesen Anton, dem Emma im Märchenland begegnete. Im Märchenland war Anton einst der Kleinste seiner Familie und sehnte sich nach menschlicher Freundschaft.

Im Märchenland wird Rumpelstilzchen auserkoren, an vorderster Front des Oger-Krieges mitzukämpfen. Während des Einsatzes wird er jedoch von einer Seherin aufgesucht, die ihm seine Zukunft voraussagt: Rumpelstilzchens Sohn, Baelfire, wird vaterlos aufwachsen, sollte Rumpelstilzchen weiterhin an der Front mitkämpfen. Er schlägt sich selbst zum Krüppel, um zu Milah und seinem Sohn heimkehren zu können. Doch in der Heimat ist bereits die Wahrheit über Rumpelstilzchens unrühmlicher Selbstverletzung angekommen und Milah will nicht, dass Baelfire als Sohn eines Feiglings aufwächst.

Snow White hat Geburtstag, doch im Märchenland liegt ihre geliebte Mutter, Königin Eva, im Sterben. Kurz bevor das Mädchen ihren Geburtstag und ihre Krönung feiert, hat Cora Eva vergiftet. Snow macht sich auf die Suche nach der blauen Fee, denn nur diese kann ihre Mutter vor dem viel zu frühen Tod bewahren. Doch die Rettung gelingt nur, wenn Snow im Gegenzug ein anderes Menschenleben auslöscht. Das junge Mädchen muss eine herzzerreißende Entscheidung fällen: Opfert sie einen unschuldigen Menschen oder wird sie ihre Mutter sterben lassen? Cora und Regina suchen nach wie vor nach dem Dolch, der Rumpelstilzchen zerstören wird.

Im Märchenland hat die junge Cora es als Tochter eines Müllers nicht leicht: Sie wird von Prinzessin Eva, Snow Whites zukünftiger Mutter, bei allen Gelegenheiten vorgeführt und schlecht gemacht. Zudem stellt der König sie vor eine schier unüberwindbare Aufgabe: Wenn es Cora gelingt, aus Stroh Gold zu spinnen, darf sie den Prinzen heiraten. Wenn nicht, stirbt sie. Glücklicherweise kommt ihr Rumpelstilzchen zu Hilfe und bringt ihr bei, Gold zu spinnen. Dabei kommen die beiden sich näher und Cora verliebt sich in“den Dunklen“. Um durch solche Gefühle nicht geschwächt zu werden, greift Cora zu einem drastischen Mittel: Sie reißt sich das Herz aus der Brust und sperrt es in eine Truhe.

Nun da Cora tot ist, trauert Regina um ihre kaltherzige Mutter, die sie trotz allem innig geliebt hat. Während Regina am Grab bittere Tränen vergießt, stößt Mr. Gold dazu, da auch er Cora die letzte Ehre erweisen will. Dabei erfährt er von Regina, dass sie einen Plan hat, wie sie Mary Margaret töten und Henry zu sich holen kann: Es handelt sich um den mächtigen“Fluch des leeren Herzen“, der Henry dazu bringen würde, Regina zu lieben und Emma den Rücken zu kehren. Gemeinsam mit David, Henry und Emma will Mr. Gold Mary Margaret nun vor Reginas glühender Rache bewahren. Vor 28 Jahren wurde der ‚Dunkle Fluch‘ von Regina ausgesprochen. Owen Flynn und dessen Vater Kurt waren in eben jenem Moment im Wald campen, als der Sturm losbrach und alles veränderte.

Mary Margaret ist nach dem Mord an Cora noch immer verzweifelt und stellt ihre gesamte Zukunft in Frage. Um nachzudenken und einen klaren Kopf zu bekommen, streift sie durch den Wald und stößt dort schließlich auf August alias Pinocchio, dessen Körper nun komplett aus Holz besteht.

Bereits einige Zeit zuvor bemerkte August die voranschreitende Verholzung seines Körpers. Damals lebte er mit seiner Freundin in Hong Kong und traf auf einen jungen Mann namens Quon, der ihm als einziger Glauben schenkte. Quon führte August zu einem Heiler, dem „Drachen“, der ihn für eine hübsche Stange Geld vor der Verwandlung bewahren könnte. Da August die Summe nicht auftreiben konnte, stahl er einer jungen krebskranken Frau namens Tamara, die ebenfalls auf eine Bahndlung durch den Drachen wartete, ihr Geld.

Mary Margaret und David wollen Storybrooke nach all dem Leid der letzten Zeit den Rücken kehren und mit Hilfe von Anton und der Bohnenranke zurück ins Märchenland reisen, um dort ihr weiteres Leben zu verbringen. Emma ist sich jedoch unsicher, ob sie ihren Eltern folgen oder in Storybrooke bleiben soll. Mr. Gold besucht seine geliebte Belle im Krankenhaus, doch diese kann sich nach wie vor nicht an ihre Vergangenheit und die Beziehung zu Mr. Gold erinnern. Verzweifelt bittet Belle ihn um Hilfe, doch alleine kann Mr. Gold nicht viel anrichten und so holt er David mit ins Boot – schließlich kennt dieser sich bestens mit Flüchen und der wahren Liebe aus. Bevor sie ihre Rettungsaktion starten können, funkt Regina ihnen jedoch dazwischen und hilft Belles Erinnerung auf die Sprünge- allerdings weiß diese nun immer noch nicht, wer Mr.

Gold ist und genießt stattdessen ihr Single-Leben in einer Bar.

Die Hoffnung der Storybrooke-Bewohner mithilfe der Zauberbohnen wieder ins Märchenland reisen zu können, wird von Regina jäh zerstört: Sie verflucht die Zauberbohnen und plant, den Bewohnern wieder den dunklen Fluch aufzuerlegen, damit nur sie und Henry in den Zauberwald zurückkehren können. Indes haben Greg Mendell und seine heimliche Geliebte Tamara Käpt’n Hook gefangen genommen, um mit seiner Hilfe Regina in eine Falle zu locken und sie ihrer Zauberkräfte zu berauben. Auch wenn Emma nichts von diesem Hinterhalt ahnt, verspürt sie ein gewisses Misstrauen Neals Verlobter gegenüber. Von Neal ist keine Hilfe zu erwarten: Er denkt, dass Emma lediglich eifersüchtig ist.

Regina ist zusammen mit den Zauberbohnen verschwunden. Emma, Mary Margaret und David gehen zunächst davon aus, dass die drei in das Märchenland zurückgekehrt sind – doch dabei hätte sie mit Sicherheit Henry mitgenommen. Emma vermutet, dass Tamara hinter Reginas Verschwinden steckt, obwohl nicht nur Neal gegen diese Annahme protestiert, sondern auch Emmas Eltern. Doch Emmas Instinkte täuschen sie nicht, denn Regina wurde tatsächlich von Greg und Tamara entführt: Greg will sich für den Verlust seines Vaters, an dem die kaltherzige Regina Schuld war, rächen und foltert die wehrlose Gefangene. Mr. Gold stellt einen Zaubertrank her, der es Mary Margaret ermöglicht, sich in Regina zu versetzen, sodass diese den Schmerz miterlebt und Tamara und Greg auf die Schliche kommt: Ein Kampf um Leben und Tod beginnt.

Nachdem Greg und Tamara Regina entwaffnet und ihr den Auslöser für den vernichtenden Fluch geklaut haben, bereiten sich die Einwohner Storybrookes auf ihr Ende vor. Doch Regina und Emma kämpfen Seite an Seite, deaktivieren den vernichtenden Fluch und retten die Bewohner. Währenddessen nutzen Greg und Tamara jedoch den Moment und entführen Henry durch ein Portal nach Neverland. Nachdem der unheimliche Schatten Baelfire entführt hat, um ihn nach Neverland zu bringen und ihn stattdessen über dem offenen Meer hat abstürzen lassen, zieht Käpt’n Hook den Jungen lebend aus dem Wasser. Er erkennt, dass Baelfire der Sohn von Rumpelstilzchen und Milah ist und sieht in dem Jungen die Chance, sich endlich an Rumpelstilzchen zu rächen, denn die verlorenen Kinder von Peter Pan sind auf der Suche nach Baelfire – das denkt Hook zumindest. Doch in Wahrheit sind sie hinter Henry her …