Henry Mills, mit dessen Hilfe der Fluch der bösen Königin und der schwarzen Fee in Storybrooke und der Märchenwelt umgekehrt werden konnte, ist nun erwachsen. Als er sich aufmacht, das Abenteuer neuer Realitäten zu entdecken, trifft ihn nicht nur die Liebe zu Cinderella, sondern auch ein neuer Fluch, der ihn nach Seattle verbannt, ohne eine Erinnerung an seine Vergangenheit . und das Böse ist ihm auf den Fersen.

Nachdem Henry in Schwierigkeiten gerät, ruft er seine Storybrooke-Familie um Hilfe und gemeinsam machen sie sich auf die Suche nach Cinderella. Dabei begegnet Hook einem Gegner, der den Erfolg der Mission bedroht. In Hyperion Heights sucht Jacinda nach einer Möglichkeit, Lucy zu sehen und erhält dabei ungewollte Unterstützung durch Henry. Victoria Belfrey sucht indes nach Wegen, um Henry aus der Nachbarschaft zu drängen.

Als Cinderella in Gefahr gerät, erhält sie unerwartete Hilfe. Ihre Rettung führt zu einem Bündnis, das auch im Kampf gegen Lady Tremaine hilfreich werden kann. In Hyperion Heights ergreift Jacinda drastische Maßnahmen, um Lucys „Community Garden“ vor Victoria zu beschützen. Lucy will Henry davon überzeugen, dass Victoria mehr will als nur ein Grundstück. Und Victoria macht eine Entdeckung, die das Schicksal aller betrifft.

In Hyperion Heights steht Halloween vor der Tür: Victoria zwingt Ivy dazu, Lucy mit auf eine Süßes-oder-Saures-Tour durch die Nachbarschaft zu nehmen. Währenddessen scheint Tilly von ihrem Fluch zu erwachen und will Weaver die Wahrheit sagen, doch Victoria funkt dazwischen. In einem Flashback suchen Rumpel und Belle nach der Antwort auf eine Prophezeiung, die für sie beide ein Happy End bedeuten könnte.

Um ihr Königreich zu retten, benötigt Tiana Dr. Faciliers Hilfe. Dieser verfolgt dabei jedoch seine eigenen Ziele. In Hyperion Heights gehen Sabine und Jacinda ein großes Risiko ein und ihre Freundschaft wird auf eine Probe gestellt, als Victoria ihre Pläne durchkreuzen will. Derweil macht Roni eine Entdeckung, die ihre Beziehung zu Henry für immer verändern könnte.

Regina fühlt sich zwischen Henry und Cinderella wie das fünfte Rad am Wagen – als sie plötzlich von Drizella gebraucht wird, die auf der Suche nach Magie ist. Doch als eine brutale Wahrheit ans Licht kommt, könnte Drizella auf düstere Abwege geraten. Auf der Such nach Antworten, bittet Roni Weaver um Hilfe. Tilly gibt Rogers interessante Ratschläge in Sachen Eloise Gardener.

Hook will Rache und nutzt dafür dunkle Magie. Doch eine unerwartete Begegnung mit Rapunzel könnte sein Schicksal auf ewig verändern. In Hyperion Heights verschärfen sich Ivys Bemühungen, Victoria zu stürzen – und führen zu unerwarteten Konsequenzen für Jacinda und Lucy. Henry und Tilly unterstützen Rogers bei der Suche nach Eloise Gardener. Doch was er entdeckt ist nicht das, was er erwartet hatte.

Henry und Ella folgen Alice ins Wunderland. Dort bemerkt Henry, dass eine Verbindung zwischen Ella und der sonderbaren Welt besteht. Indes verbündet sich Jacinda mit einem alten Freund, um das Sorgerecht für Lucy zurückzugewinnen. Doch die Entscheidung könnte ihre beginnende Beziehung mit Henry gefährden.

Victoria macht einen Deal mit Weaver, damit sie aus dem Gefängnis entkommen und Anastasia wecken kann. Doch der Preis ist hoch: Die Rettung eines Lebens könnte den Verlust eines anderen bedeuten. Eine Rückblende enthüllt eine überraschende Verbindung zwischen Lady Tremaine und einem anderen klassischen Märchen. Und ein Austausch zwischen Jacinda und Nick könnte ihre Zukunft mit Henry verändern.

Robin möchte ihre neue Magie einsetzen und lässt sich dafür auf ein riskantes Bündnis mit Mother Gothel ein. Für Lucys Rettung machen Roni und Kelly einen Deal mit Eloise, der jedoch einen hohen Preis hat. Derweil spitzt sich der Konflikt zwischen Victoria und Ivy zu und bringt tödliche Konsequenzen.

Tiana gerät an ihrem Krönungstag mit Dr. Facilier aneinander. Daraufhin unternimmt sie einen Trip durch das Bayou: Es kommt es zu einem lebensverändernden Treffen und einer Alligator-Jagd mit düsterer Wendung. In Hyperion Heights trifft sich Sabine mit einem alten Bekannten und ihre kulinarischen Träume geraten in Gefahr. Indes ermitteln Rogers und Weavers gegen eine ‚Blind Witch‘.

Trotz Tillys Warnung, lässt sich Rogers auf eine Abmachung mit Eloise ein, die ihn auf einen gefährlichen Pfad führt. Ivy versucht Victorias Tod zu verkraften. In einem entfernten Königreich kommt es zum Streit zwischen Hook und Captain Ahab, Grund dafür ist ein Talisman, der Alice befreien könnte. Doch Hooks Mission hat unerwartete Konsequenzen.

Rogers und Tilly wollen ihre Unschuld im Todesfall des Blind Bakers beweisen. Ivy versucht indes, sich mit Anastasia zu versöhnen. Samdi macht bei Roni ein enthüllendes Geständnis. In einer Rückblende schmiedet die gefangene Alice Pläne und ein Geburtstagswunsch hilft ihr dabei, aus dem Turm zu fliehen.

Als der „Candy Killer“ Ivy angreift, muss sie alles aufs Spiel setzen, das ihr von ihrer Familie geblieben ist. Jacinda und Henry kommen sich näher. Roni stellt indes ihre Beziehung zu Samdi in Frage. Und Drizella steht vor einer unvorstellbaren Herausforderung.

Ein Jobangebot aus New York lässt Henry hadern, vor allem wegen Lucy und Jacinda. Doch eine Enthüllung im Fall des „Candy Killers“ macht es Henry noch schwieriger, Hyperion Heights zu verlassen. Derweil setzt Margot ihr Vertrauen in Tilly. In einer Rückblende hilft Hook Henry in Sachen Ella.

Der „Candy Killer“ schlägt wieder zu und nimmt eine Geisel. Währenddessen benutzt Samdi Drew, um einen tödlichen Plan in die Tat umzusetzen. In einer Rückblende kriegt Zelena eine Lektion erteilt, als sie auf Hensel, Gretel und eine Hexe trifft.

Als Weaver erfährt, dass der Dolch der „Dark One“ gestohlen wurde, macht er sich auf die Suche. Dabei muss er jedoch Ronis Vertrauen ausnutzen. Derweil haben Margot und Tilly ein Date mit unerwarteter Wendung. In einer Rückblende versucht Rumpel mit Belle wiedervereint zu werden.

Nach einem Treffen mit Eloise, sind Rogers und Tilly in großer Gefahr. Als Rogers Leben auf dem Spiel steht, muss Tilly eine Entscheidung fällen. Indes wird die Verbindung zwischen Henry und Jacinda enger. Lucy erhält nicht die Antworten, die sie sucht. Und eine junge Gothel ist auf Rachefeldzug.

Roni versucht, Henry mit Lucys Hilfe zu wecken, doch der Plan nimmt eine unerwartete Wendung. In der Hoffnung zu Tilly durchdringen zu können, wenden sich Rogers und Weaver an Margot. Ein junger Henry sucht nach seiner Bestimmung und hadert mit der Entscheidung, Storybrooke nach der High School zu verlassen, als er plötzlich einen mysteriösen Anruf erhält.

Die Bewohner von Hyperion Heights sind voller Erleichterung darüber, dass ihr schrecklicher Fluch gebrochen wurde. Doch die Freude hält nicht lange an: Henry bekommt Besuch von ‚Wish Rumple‘, der einen erpresserischen Plan verfolgt. Um ihn aufzuhalten, müssen Henry, Roni, Weaver und Rogers das „Reich der Wünsche“ betreten. Dort angekommen, werden die Freunde getrennt. Indes spürt Tilly, dass ihr Vater in Gefahr sein könnte.

Als Rumpels Plan aufgedeckt wird, sieht Regina nur eine einzige Möglichkeit, ihn zu stoppen. Alice und Robin erreichen Storybrooke. Dort treffen sie auf eine frühere Zelena und bitten sie um Hilfe. Weavers Alter Ego wird mächtiger, doch als Hooks Leben auf dem Spiel steht, erbringt er ein großes Opfer.