Es ist Labor Day Wochenende in den Hamptons, einem teuren Feriengebiet in der Nähe von New York. Die Society-Königin Victoria Grayson gibt ein Fest für all ihre Freunde, bei dem auch die Verlobung ihres Sohnes Daniel mit Emily Thorne bekanntgegeben wird. Doch während die Gäste auf das Paar anstoßen, wird ein junger Mann am Strand erschossen aufgefunden, bei dem es sich offenbar um Daniel handelt.

Für ihre nächste Vergeltungsmaßnahme hat sich Emily den Finanzhai Bill Harmon vorgenommen. Der ehemalige beste Freund ihres Vaters hat bei dem Prozess gegen ihn ausgesagt, er habe Geld gewaschen und an die terroristische Vereinigung weitergeleitet, die damals das Attentat auf das Flugzeug verübt hat.

Als Nächster auf Emilys Liste der Vergeltung steht Senator Tom Kingsly. Er hat damals als junger Staatsanwalt den Prozess gegen ihren Vater David Clarke geführt. Als Victoria, die Davids Geliebte war, in seinem Büro erschien, um ihm zu sagen, dass sie entlastende Beweise besäße, die Davids Unschuld bewiesen hätten, hatte sich Kingsly, unter Druck von Conrad, dagegen entschieden, David zu retten.

Nachdem ihr Vater, David Clarke, fälschlicherweise wegen Landesverrats verurteilt wurde, unterstellte man die kleine Amanda einer vom Gericht bestellten Psychologin, Michelle Banks. Diese Michelle Banks hat inzwischen eine Privatpraxis und ist die erklärte Lieblingstherapeutin der Reichen und Schönen. Zu ihren Patientinnen zählen Victoria Grayson und auch Emily Thorne.

Diesmal ist es eher Emily, die von den Ereignissen überrollt wird. Allerdings bringt sie die Ereignisse ins Rollen, als sie ihre Freundin, Eventmanagerin Ashley, manipuliert zu arrangieren, dass Victoria und Conrad Grayson bei der jährlichen Gala der „Open Arms“-Organisation als herausragende Wohltäter geehrt werden.

Auf Emilys Geheiß spielt Nolan Conrad das Überwachungsvideo aus Lydia Davis’ Loft zu, das zeigt, wie Frank die Frau über die Brüstung ihres Balkons getrieben hat. Lydia liegt im Koma. Es ist unsicher, ob sie überlebt. Conrad feuert daraufhin seinen langjährigen Sicherheitschef Frank, was diesen erbost, da er von Victoria besessen ist.

Victoria und Conrad Grayson feiern ihren 25. Hochzeitstag. Zu diesem Anlass bringt die New York Times einen Artikel über das Traumpaar der Hamptons. Während die Reporterin Melissa Andetson sie interviewt, gelingt es Victoria kaum, ihren Ekel und ihre Wut auf Conrad zu unterdrücken. Auch Daniel wird interviewt. Da Emily ihn vorher gebeten hat, sie nicht zu erwähnen, tut er das mit keinem Wort.

Nachdem Amanda Clarke Frank Stevens in der Kleinstadt Bethlehem erschlagen hat, fährt sie mit seinem Wagen fast bis vor Emilys Haus und steht mitten in der Nacht vor deren Tür. Wir erfahren, dass Emily und Amanda, die damals noch andersherum hießen, sich im Jugendgefängnis begegnet sind, wo Emily einsaß, weil sie ihren Pflegevater mit einer Schere verhackstückt hat.

Amanda Clarke hat, statt nach Paris zu fliegen, den arglosen Jack um den Finger gewickelt. Als Emily, weißglühend, auftaucht, um sie fortzuschicken, erklärt Amanda ihr den kalten Krieg. Conrad, der inzwischen den Familienpalast am Strand verlassen hat, stachelt Daniel und Tyler zu einem Wettstreit auf.

Emily, der ein wenig die Kontrolle zu entgleiten scheint, hat zwei „Feinde“, die ihr Vergeltungsprogramm gefährden könnten. Sie bittet den enigmatischen Satoshi Takeda, ihren ehemaligen Judo-Lehrmeister, um Unterstützung. Zunächst gilt es, Tyler auszuschalten. Auf ihr Geheiß investiert Takeda 50 Millionen Dollar über Daniel in Grayson Globel.

Am Tag vor Daniels Geburtstag erscheint Conrad Grayson im Haus von Emily, um sich bei seinem Sohn für sein selbstherrliches Verhalten zu entschuldigen. Daniel nimmt an, ist aber immer noch fest entschlossen, seiner Mutter bei der Scheidung zur Seite zu stehen.

Der Schriftsteller Mason Treadwell ist ein Liebling der Gesellschaft, seit er sein erfolgreiches Werk über David Clarke, „The Society Connection“, veröffentlicht hat. Er hatte damals die kleine Amanda befragt, sich in ihr Vertrauen geschlichen und mit seinem Werk ihre ganze Welt zerstört, weil er in seinem Buch so darlegt, dass ihr Vater tatsächlich schuldig war.

Die Tatsache, dass Charlotte vermutlich ihre Halbschwester ist, lässt Emily erstaunlich kalt. Wichtiger ist es ihr, Amanda loszuwerden, indem sie ihr den Brand von Mason Treadwells Haus anhängt. Doch zunächst spielt sie Conrad Grayson eins der belastenden Bänder zu, dass sie aus Treadwells Haus gestohlen hat. Darauf erklärt ihr Vater, David Clarke, dass Charlotte seine Tochter sein muss.

Die Vorbereitungen für Jack und Emilys Verlobungsfeier laufen auf vollen Touren. Victoria macht gute Miene zum verhassten Spiel und plant eine Feuer- und Eisparty. Jack indes erholt sich von den Blessuren, die er im Kampf mit dem von Victoria geschickten Handlanger davongetragen hat, der die aus Mason Treadwells abgefackelten Haus von Emily entwendeten Interviewaufzeichnungen gestohlen hat.

Nachdem Tyler tot am Strand aufgefunden wurde, wird Daniel von Detective Gunther befragt. Als er sich endlich entschließt auszupacken, kommen viele Ungereimtheiten ans Licht. Er erinnert sich daran, mit Tyler um die Waffe gerungen und ihn ein Mal in die Brust geschossen zu haben. Daraufhin habe er das Bewusstsein verloren.

Während der arme Daniel auf Rikers Island schmachtet, versucht Team Grayson, mit Hilfe des Anwalts Brooks, eine Verteidigung aufzubauen, die in den Köpfen der Geschworenen zumindest Zweifel sät. Dabei versichern sie sich der Hilfe des Schriftstellers Mason Treadwell, der sich bereit erklärt, in einem täglichen Blog über die Vorgänge zu berichten.

Wie schön, es schneit. Es ist Dezember und die Verhandlung gegen Daniel Grayson hat begonnen. Die Staatsanwaltin belegt mit überwältigenden Sachbeweisen, dass nur Daniel Tyler ermordet haben kann. Seinem Verteidiger Brooks geht es weiterhin darum, berechtigte Zweifel bei den Geschworenen zu säen, in der Hoffnung, die Jury damit entscheidungsunfähig zu machen, oder zu einem Freispruch zu bewegen.

Nachdem Lee Moran erhängt in seiner Zelle aufgefunden wurde, wobei er ein Geständnis hinterließ, steht Daniels Freilassung nichts mehr im Wege. Emily, die Conrands Büro verwanzt hat, weiß, dass er den Mord an Moran in Auftrag gegeben hat. Bei einem Besuch bei Charlotte zeigt ihr diese ein Foto ihres Vaters, das wenige Minuten vor dessen Ermordung in der Strafanstalt aufgenommen worden war.

In Sprüngen durch die Vergangenheit begegnen wir Amanda/Emily nach ihrer Entlassung aus dem Jugendgefängnis, wie sie durch die New Yorker Nächte taumelt. Nolan greift sie auf und drängt sie, endlich die Tagebücher ihres Vaters zu lesen. Daraufhin fährt Amanda/Emily in die Hamptons und erinnert sich daran, wie ihr Vater damals zur Silvesterparty aufgebrochen war und das Unheil seinen Lauf nahm...

Daniels und Emilys Hochzeit rückt näher. Daniel hat einen Termin mit Ashley vereinbart, bei dem sie ihm und Emily ihre Pläne für eine Monstervermählung à la Grayson vorstellen will. Doch Emily hat andere Sorgen. Sie will unbedingt den weißhaarigen Mann erledigen, der ihren Vater erledigt hat.

Daniel war mit der Aktentasche, die die Beweise für die Verschwörung gegen David Clarke enthielt, die Victoria Conrad gestohlen hatte, in Emilys Haus zurückgekehrt. Am nächsten Morgen spielt sie ihm ein großes Drama vor. Ein weißhaariger Mann sei eingebrochen und habe den Inhalt des Koffers gestohlen. Daniel berichtet dies seinem Vater, der am Boden zerstört ist.