Jeannie, devenue directrice financière chex Davis / Dexter, un labo pharmaceutique, a engage le cabinet Kaan and Associes pour une mission de consulting. Son objectif est de convaincre le directeur .

Jeannie est de retour a K and A. L’équipe de Marty a nouveau au complet chez Everyshirt pour une consultation. Sean Chew, le dirigeant de cette entreprise, veut passer a l'holacratie.

Marty et son équipe tente de récupérer Hathaway comme client, une maison de vente aux enchères. Mais il semblerait que Monica soit également sur l'affaire et ait même une longueur d'avance.

L’équipe de Kaan and Associes passe trois jours sur un paquebot de la compagnie Palace Croisière afin de remporter un contrat avec le PDG de cette compagnie.

Marty doit supporter les changements opérés par Ron pour rendre Kaan et Associes désirable aux yeux des frères Kohl. Seth est attire par Jeannie et Clyde craint qu'elle soit le grain de sable.

Marty et son équipe se rendent chez des producteurs de marijuana légale. Ils connaissent une croissance très forte, mais ils ont du mal a se développer a cause de certaines lois.

Ron pousse Marty a accepter de s'occuper d'un boys band célèbre. Il doit ainsi les faire re-signer avec leur maison de disque, CMG, pour pouvoir ensuite récupérer ce gros client.

Marty essaie par tous les moyens d'avoir un rendez-vous avec les frères Kohl pour leur parler de ses projets cubains. Mais Skip ne veut plus que Marty soit dans la course au rachat.

Le pod est en route pour Cuba. Ils ont un plan pour battre Monica, grâce au piratage de leurs emails. Skip et Monica se moquent d'eux. Mais sur place, ils rencontrent Samuel.