Jenna Hamilton diventa improvvisamente famosa a scuola per via di un incredibile malinteso, ma questa sua notorietà potrebbe avvicinarla al ragazzo dei suoi sogni.

Jenna finalmente si libera dal gesso ma delle sue foto compromettenti finiscono in giro per la scuola. Jenna spera che Matty l'aiuti a uscire da quest'incubo.

Matt invita Jenna a una festa e lei si chiede se Matt è pronto a rendere pubblica la loro storia. Nel frattempo si rende conto che ha delle cose in comune con Jake.

Tamara si ritrova coinvolta in uno scandalo sessuale. Jenna cerca di ridefinire la sua relazione con Matty.

Jenna fa amicizia con delle bad girls a un evento di beneficenza e le cose si fanno ancora più strane quando s'imbatte in Matty e Jake.

E' la settimana della sensibilizzazione contro la guida in stato di ebbrezza. E per la simulazione, suo malgrado, viene scelta Jenna.

Ally e Lacey fanno passare una notte da sballo a Jenna. Il giorno dopo la poveretta fatica a ricordarsi tutto, ma soprattutto: chi avrà baciato?

Il sedicesimo compleanno di Jenna non è affatto piacevole perchè le capita una situazione imbarazzante dietro l'altra.

Jenna realizza che Matty sta facendo sul serio perché la invita al primo appuntamento ufficiale. Ma per colpa di Tamara ha ancora qualche dubbio.

E' la sera del ballo e Matty vuole fare pace con Jenna. Arriva a sorpresa a casa sua per portarla alla festa ma scopre che lei è già andata via con il suo migliore amico.

Matty non ha ancora detto al suo migliore amico che Jenna è la sua ragazza. Il ballo si avvicina e le chiede se invece di andare al ballo insieme possono trascorrere la serata facendo qualcos'altro.