Tras cenar con sus padres para celebrar su ingreso en el prestigioso taller de guionistas de Iowa, Hannah aprovecha un concierto de Marnie y Desi para despedir a sus amigos, mientras planea lo que será su relación a distancia con Adam. Recién graduada, Shoshanna busca trabajo.

Hannah afronta sus primeros días en Iowa con entusiasmo y una casa enorme sólo para ella. Pero su primer contacto con la escritura resulta ser más frustrante de lo que ella esperaba. Los comienzos nunca fueron fáciles...

Aunque su carrera musical parece avanzar, Marnie se replantea si su relación con Desi le compensa a nivel personal. Jessa celebra con Adam sus primeros cuatro meses sobria en el lugar más inesperado. Hannah aprovecha una fiesta para echar un rapapolvos a sus estirados compañeros.

Aunque separadas por algunos kilómetros, tanto Marnie como Hannah tienen una crisis creativa y personal, una con la música y su relación con Desi y la otra con la escritura y su relación con Adam. Mientras, Shoshanna se da por vencida buscando trabajo y decide ayudar a Ray en su particular lucha por mejorar el vecindario.

Después de que sus amigas intenten ayudarla con sus crisis, Hannah decide que es hora de hablar con Adam sobre el estado de su relación.

En plena búsqueda de sentido, Hannah tiene una revelación. Mientras tanto, Shoshanna se enfrenta a otra frustrante entrevista de trabajo, Marnie y Desi discuten sobre el sonido que deberían tener como dúo y Ray revoluciona el ayuntamiento.

Hannah ha empezado con buen pie como profesora sustituta en un instituto, tanto que incluso consigue una cita con uno de sus compañeros. Las cosas se complican cuando Hannah decide pasarse por la exposición de arte de Mimi-Rose, donde se encuentra a Adam.

En lugar de ir a clase, Hannah decide pasar la tarde con una de sus alumnas. Marnie y Desi se pelean por el dinero. Jessa aconseja a Shoshnanna sobre el arte de la seducción. Loreen y Tad, los padres de Hannah, tienen una tensa cena con sus amigos Avi y Shanaz.

La supuesta madurez de Hannah es puesta a prueba cuando se ve forzada a aceptar un dilema familiar. Mientras tanto, Jessa, Ace, Mimi-Rose y Adam tienen un incómodo encuentro, y Marnie decide dar una noticia en plena fiesta por la campaña de Ray.

Final de temporada. Hannah, Adam y Jessa tratan de convencer a Caroline y Laird de que sus métodos naturales de parto quizá no son los más adecuados. Shoshanna se enfrenta a un dilema cuando le ofrecen una oportunidad laboral única. Después de una reunión con un sello discográfico, Ray decide confesar a Desi lo que opina de él y Marnie.