Lisa freundet sich mit ihrem eher unscheinbaren Schulkamerad Michael an. Dessen Vater ist kein Geringerer als Fat Tony, der Mafia-Boss von Springfield. Als die Calabresis, Angehörige einer rivalisierenden Familie, Tony niederschießen, muss Michael die Mafia-Geschäfte seines Vaters übernehmen. Zum Glück stehen ihm Bart und Homer hilfreich zur Seite. Aber bald übertreiben sie es gewaltig …

Der Kinderpsychiater empfiehlt den Simpsons, dass Bart sich dem Schlagzeugspielen widmet. Das baut nicht nur seine Aggressionen ab, sondern fördert auch seine Konzentration. Bart geht in seinem neuen Hobby auf. Als Lisa ihn in zu einem Bebop-Brunch mitnimmt, wird er sogar von Jazz-Musikern entdeckt und in ihre Gruppe aufgenommen. Lisa, die Saxophonistin mit Leib und Seele, hingegen geht leer aus. Aus Frust rettet sie herrenlose Tiere aus dem Tierheim.

In einem Discount-Buchladen entdeckt Homer das „Große Handbuch der Schreinerei“ und nimmt es voller Begeisterung mit nach Hause. Doch zum Leidwesen von Marge vertieft er sich aber nicht in den Schmöker, sondern verliert urplötzlich das Interesse daran. Im Gegensatz zu Marge, die nach der Lektüre des Schreinerei-Leitfadens ihre handwerklichen Fähigkeiten entdeckt und schon bald jede Form von Holzarbeit mit Bravour bewältigt – jedoch mit fatalen Folgen …

In der ersten Geschichte stürzt ein Meteorit in den Garten der Simpsons. Aus ihm entweicht eine grüne Masse, die Homer für einen Weltraum-Marshmallow hält und sie deshalb isst. Das hat dramatische Folgen. In der zweiten Geschichte entdeckt Bart im Requisitenraum von Krusty, dem Clown, den Golem von Prag, der der Sage nach im 16. Jahrhundert von einem Rabbi aus Lehm erschaffen wurde. Der erfüllt jeden Auftrag, wenn man ihn auf einen Zettel schreibt und ihm in den Mund wirft …

Die US-Army ist aufgrund der lodernden Krisenherde in aller Welt dringend auf der Suche nach neuen Rekruten und versucht ihr Glück in Springfield, blitzt aber dort bei allen ab. Kurzerhand lassen sie sich einen Termin in der Grundschule geben und überzeugen die Kinder davon, sich mit 18 unbedingt bei der Army zu melden. Bart unterschreibt einen Vorvertrag und bringt ihn stolz nach Hause. Marge ist entsetzt und schickt Homer ins Wehrbüro – jedoch mit verheerenden Folgen …

Die Simpsons besuchen die Senioren-Olympiade, um Grampa dort anzufeuern. Über dieses aufregende Erlebnis vergisst Homer völlig, dass er Moe eigentlich an diesem Tag versprochen hatte, mit ihm zu einem Angelausflug zu fahren, da es dessen Geburtstag ist. Der verzweifelte Moe präsentiert sich als ein elendes Wrack. Lisa beschließt, einen Aufsatz über ihn zu schreiben, weil sie etwas über interessante Einwohner von Springfield verfassen muss …

Homer wird von Mr. Burns gefeuert, weil er sich mehr für den Eiswagen vor der Tür als für die Arbeit interessiert. Kurz darauf stirbt der Eisverkäufer, und Homer übernimmt dessen Job. Marge ist inzwischen frustriert, da sie als Hausfrau ihr Dasein fristet und so gar nichts tun kann, um sich selbst zu verwirklichen. Als Homer jede Menge leer geschleckte kleine Holzstiele mit nach Hause bringt, beginnt sie, daraus Skulpturen anzufertigen – zunächst mit großem Erfolg …

Pechvogel Gil Gunderson verdingt sich in der Adventszeit als Kaufhausweihnachtsmann. Als er Lisa ein ausverkauftes Zubehörset zu ihrer Malibu-Stacy-Puppe besorgt, das eigentlich für die Tochter seines Chefs zurückgelegt war, wird er sofort gekündigt. Die Simpsons haben Mitleid mit Gil und laden ihn über Weihnachten zu sich ein. Doch als dieser nach Weihnachten nicht wieder gehen möchte, haben die Simpsons ein Problem: Wie werden sie den unliebsamen Gast wieder los?

Bei einem Open-Air-Kino-Event geht der Hauptfilm kaputt. Patty und Selma haben glücklicherweise einen privaten Super-8-Film mit Kindheitserinnerungen dabei, die sie der mehr oder weniger erstaunten Menge präsentieren. Auf diesem Film sieht Marge sich selbst, wie sie in den Sommerferien auf der Insel Barnacle Bay ein unbeschwertes Leben genießt. Die Sehnsucht nach Barnacle Bay wird so groß, dass Homer sich dazu entschließt, die Familie zu einem Überraschungsurlaub einzuladen …

Als Homer bei einem Ausflug auf der Autobahn von einem reichen Texaner geschnitten wird, will er Rache nehmen. Die Familie ist skeptisch und erzählt dem wütenden Homer drei verschiedene Geschichten über Rache, um ihn so abzuschrecken. Die erste Geschichte handelt vom Graf von Monte Cristo, die zweite Geschichte handelt davon, dass sich die Schultrottel überlegen, endlich etwas gegen die Schulschläger zu unternehmen, und in der dritten Geschichte geht’s um Bartman den Rächer.

Lisa soll in der Schule einen Vortrag über ihre Herkunft halten. Doch wie das bei Homer und Co. nicht anders zu erwarten ist, schämt sich Lisa für ihre peinlichen Vorfahren. Sie erschwindelt kurzum eine indianische Abstammung und hat damit soviel Erfolg, dass sie als Festrednerin zu Springfields multikulturellem Tag eingeladen wird. Ob Lisa ihre Doppelzüngigkeit zum Verhängnis wird? Unterdessen gerät Bart ebenfalls in eine heikle Lage und landet beinahe vor dem Altar …

Ein Dokumentarfilmer besucht alle acht Jahre Springfield, um zu sehen, wie sich die Kleinstädter entwickeln, während sie heranwachsen. Dabei zeigt sich zum Beispiel, dass Homer als Kind schon ein Verlierertyp war, obwohl er immer behauptet hat, dass er einmal reich sein würde. Um den Filmemacher bei dessen nächstem Besuch zu täuschen, quartiert sich Homer kurzerhand in Mr. Burns’ leerem Sommerhaus ein und mimt den Milliardär. Doch natürlich fliegt der Schwindel auf …

Rektor Skinner verweigert den Kindern des Springfielder Hillbillys Cletus den Zugang zu Springfields Schule. Er hat Angst davor, dass Cletus’ dummer Nachwuchs den Notendurchschnitt senken würde. Lisa nimmt sich der Kinder an und wird prompt als deren persönliche Lehrerin abgestellt. Ihre Förderung zeigt Wirkung, und die Kinder werden als Band entdeckt. Cletus versucht, aus seinen Kindern Profit zu schlagen, womit Lisa und Cletus’ Frau Brandine natürlich nicht einverstanden sind.

Das scheinbar Unmögliche trifft ein: Grampa und Selma verlieben sich in einander. Als die beiden sogar heiraten wollen, setzen Marge und Homer alles daran, um dies zu verhindern. Ob das Liebespaar eine Chance hat? In der Zwischenzeit baut sich Bart aus Kartons, die er von einem Paketdienst erbeutet hat, eine Festung. Als der Paketdienst herausfindet, dass Bart mit den Kartons nur Unfug treibt, entbrennt eine erbitterte Schlacht um den ‚Boxingham Palace.‘

In seinem neuen Beruf als Paparazzo geht Homer völlig auf. Als sich jedoch sämtliche Prominente Springfields gegen ihn verbünden, bekommt er seine eigene Medizin zu schlucken. Die Promis engagieren ihrerseits einen Paparazzo, der Homer nachstellt und ihn in peinlichen Situationen fotografiert. Homer startet einen Gegenangriff. Auf einer Promi-Party kommt es dann zum Showdown …

Bei einem Elternabend erntet Marge nur Spott, als sie gestehen muss, dass sie nicht einmal eine E-Mail-Adresse besitzt. Sie beschließt, auch online zu gehen. Dies zeigt ungeahnte Folgen, da sie zum regelrechten Internetjunkie wird. Marge droht ihr Realitätssinn abhandenzukommen, als sie in die Welt eines Online-Rollenspiels abtaucht. Lisa entdeckt indessen den Fußball für sich. Da allerdings Homer den Schiedsrichter gibt, ist Ärger vorprogrammiert.

Nachdem Bart als Catcher seine Baseballmannschaft Isotops ins Finale geführt hat, verpatzt er den Sieg durch einen peinlichen Ballverlust. Dadurch wird Bart zum Buhmann der ganzen Stadt. Dies macht ihm so sehr zu schaffen, dass schließlich Marge zu drastischen Mitteln greifen muss, um Bart aus seiner Krise zu helfen. Homer hat derweil andere Sorgen: Der Verlust seiner Matratze droht seine Ehe in Gefahr zu bringen.

Homer, der durch Medikamente zum Schlafwandler geworden ist, sorgt auf seinen nächtlichen Touren für allerhand Aufruhr. Dabei zerstört er Springfields Feuerwache. Daraufhin meldet er sich zur Wiedergutmachung bei der freiwilligen Feuerwehr. Auch Moe, Skinner und Apu schließen sich ihm an. Für ihre Rettungsaktionen werden sie reichlich von den Brandopfern belohnt – nur Mr. Burns zeigt sich wie gewohnt geizig. Doch Moe fasst einen Plan, um doch noch an seine Belohnung zu kommen …

Als Barts Hund Knecht Ruprecht Homer aus einem Labyrinth befreit, wird die Polizei auf ihn aufmerksam. Von dessen Spürnase beeindruckt, nimmt Polizeichef Wiggum Knecht Ruprecht in die Springfielder Polizeihundstaffel auf. Durch den neuen Job wird der Hund immer seltsamer, bis er Bart sogar beißt. Enttäuscht legt sich Bart eine Pythonschlange als neues Haustier zu. Als Bart die Schlange mit in die Schule nimmt und diese ausreißt, kann nur noch Knecht Ruprecht die Situation retten.

Die Sondereinheit CTU (Chaoten-Treibjagd) der Springfielder Grundschule versucht, Schulschwänzern das Handwerk zu legen. Lisa steuert die Operation vom Kontrollraum aus. Als Agent Milhouse versagt, muss Spezialagent Bart zur Tat schreiten um die Schule vor einem Attentat der Schulschwänzer zu bewahren …

Die Sondereinheit CTU (Chaoten-Treibjagd) der Springfielder Grundschule versucht, Schulschwänzern das Handwerk zu legen. Lisa steuert die Operation vom Kontrollraum aus. Als Agent Milhouse versagt, muss Spezialagent Bart zur Tat schreiten um die Schule vor einem Attentat der Schulschwänzer zu bewahren …