호머는 성 패트릭 데이 퍼레이드에서 난동을 부려 감옥에 가게 된다. 보석 보증서를 받으러 간 호머는 러키 짐과 현상금 사냥꾼 울프를 만나고, 벌이는 짭짤하지만 위험천만한 이 직업을 자신도 한 번 시도해 보기로 한다. 한편 마지는 그곳이 성인용 제과점인 줄도 모르고 제과점에서 일하게 된다.

컨트리클럽에서 일하게 된 바트는 유명 인사들이 골프 치는 것을 구경한다. 데니스 리어리의 핸드폰을 찾은 바트는 핸드폰을 자기가 챙긴 뒤 전 세계 사람들에게 리어리인 척 장난 전화를 걸기로 한다. 바트가 무슨 짓을 저질렀는지 알게 된 마지는 핸드폰을 돌려주기 위해 리어리에게 전화를 건다. 하지만 리어리는 핸드폰의 GPS 시스템을 작동시켜서 마지가 바트의 행동을 모조리 추적할 수 있도록 하자는 아이디어를 내놓는다.

레니가 복권에 당첨되어 축하 파티에 심슨 가족을 초대한다. 그곳에서 바트는 자신을 도플갱어처럼 닮은 사이먼 우스터필드를 만난다. 사이먼은 스프링필드 최고의 부자 가문 출신이다. 사이먼과 바트는 둘이 역할을 바꾸기로 하고, 바트는 호사스러운 우스터필드 저택에 도착한다. 사이먼이 심슨 가족과의 생활에 적응하는 동안, 바트는 사이먼의 형제자매들이 자신에게 이상하게 구는 것을 알아차린다.

트랜스포머를 닮은 로봇들이 스프링필드에서 요란한 싸움을 벌인다. 호머는 유명인사들을 죄다 죽여 없애서 그들의 이미지를 무료로 마음껏 사용할 수 있도록 한다. 리사는 밀하우스와 함께 호박밭에 가서 그랜드 펌킨이 나타나기를 기다린다. 마침내 나타난 그랜드 펌킨은 할로윈의 미명 하에 칼로 깎이고 고문당한 호박들의 복수를 위해 미쳐 날뛴다.

오두막집으로 가는 여행길에서, 호머와 마지는 일련의 옛 기억들을 떠올린다. 두 사람은 20년 전 같은 오두막집에서 플랜더스와 모드를 만났던 때를 회상한다. 그 때 플랜더스는 호머와 마지가 각자 다른 방에서 묵어야 한다고 고집을 피웠다. 그 후 호머와 마지는 각각 이성을 만나 하마터면 유혹에 넘어가 서로를 저버릴 뻔 했던 것을 떠올린다. 바트와 리사도 어린 시절의 행복했던 기억을 반추한다.

리사는 자신이 십자말풀이에 재능이 있다는 것을 깨닫고 십자말풀이 전문가가 된다. 곧 리사는 전 도시가 참여하는 십자말풀이 토너먼트에 참전한다. 이별 대행 사업을 접은 탓에 돈에 쪼들리던 호머는 리사를 응원하러 토너먼트에 가고, 거기서 십자말풀이 도박단을 발견한다. 호머는 리사가 진다는 데 돈을 걸어 이득을 보는 끔찍한 배신행위를 저지른다.

심슨 가족은 상점가로 놀러 간다. 거기서 바트는 스티브 맙스의 목소리를 흉내 내 맙스의 발표를 방해하고 일대 혼란을 일으킨다. 집으로 돌아오는 길에 바트는 아슬아슬하게 벌을 받는 것을 피하고, 바쉬르라는 무슬림 소년과 친구가 된다. 바쉬르가 의심스러워진 호머는 저녁 식사에 바쉬르와 아이의 부모를 초대하고, 식사 중에 세 사람의 기분을 상하게 한다. 호머는 바쉬르의 집에 사과하러 가지만, 사과하는 대신 집 주위를 들쑤시고 돌아다닌다.

번즈 씨는 포커 게임에서 이겨 농구팀을 하나 손에 넣게 되고, 이에 운동 경기장을 지어 스프링필드의 농구 팬들을 포섭할 계획을 세운다. 불행히도 경기장을 지으려던 곳에는 스프링필드의 마지막 남은 꿀벌 군생지가 있다. 리사는 군생지를 보호하는 운동의 선봉에 선다. 호머는 꿀벌들을 아프리카화 벌들과 교미시켜 벌의 개체 수를 늘리려고 시도하고, 이 결과 태어난 벌떼가 번즈의 경기장 개장식을 엉망으로 만든다.

리사는 창의력이 풍부한 한 소녀와 친구가 된다. 소녀는 리사와 단둘이서만 공유하는 환상적인 세상을 만들어낸다. 두 사람이 이 가상의 세계에 점점 더 깊이 몰입하는 것을 보며 마지는 걱정스러워한다. 마지는 리사에게 새 친구와 더는 어울리지 말라고 하지만, 리사는 마지에게 대들고는 줄리엣과 함께 달아난다. 하지만 리사는 환상 속에서 사는 것이 점점 더 괴로워지고, 끝에 가서는 현실로 돌아오게 된 것에 크게 안도한다.

호머는 고등학교 때 자신이 반장으로 뽑혔었지만, 고등학교 교장이 호머의 반장 당선을 방해했다는 것을 알게 된다. 루이지의 이탈리안 레스토랑에서, 호머는 한 이탈리아인 노인을 만난다. 노인은 호머가 반장이 되었더라면 어떤 미래를 맞이했을지 환영을 보여준다. 호머는 자신이 손에 넣을 수도 있었던 부유하고 성공적인 삶을 보게 되고, 가족들은 호머가 지금 이대로의 삶에 만족하게 만들어야만 한다.

스프링필드 초등학교가 부대통령이 낸 평가 시험을 치르게 되자, 교육감은 시험 당일 열등생들이 학교를 떠나 있도록 조치한다. 스키너 교장은 술수에 넘어가 문제아들과 함께 학교에서 내쫓기고, 이제 교장과 학생들은 힘을 합쳐 주도 한 가운데서 집으로 돌아갈 길을 찾아야 한다.

심슨 가족은 마디 그라 파티에서 돈을 지나치게 많이 써 버리고, 주택 대출금 금리가 오르자 집을 잃게 된다. 네드 플랜더스는 동정심이 들어 심슨 가족의 집을 자신이 산 뒤, 다시 심슨 가족이 그 집에 세 들어 살 수 있게 해 준다. 가족이 새 집주인인 네드에게 과도한 집수리를 요구하자, 네드는 심슨 가족을 쫓아내 버린다. 하지만 새 부부가 와서 그 집을 계약하려고 하자, 울적해진 네드는 심슨 가족이 너무나 그립다는 것을 깨닫는다.

희귀한 일식 현상이 일어나 마지가 일시적으로 눈이 안 보이게 된다. 집을 관리할 마지가 없자 쥐들이 부엌을 점령한다. 쥐약을 구하러 간 호머는 매기를 잠깐 수녀원 밖에 내려놓고, 수녀들은 매기를 데리고 들어가 버린다. 한편 리사는 스프링필드에 영원한 평화를 가져올 계획에 대해 알게 된다. 그 계획에는 신비스러운 보석, 미합중국 헌법 제정자들, 그리고 스키너 교장 어머니의 미니밴이 얽혀 있다.

할아버지를 실망시킨 심슨 가족은 대신 할아버지가 늘 원하던 일을 해 주기로 한다. 심슨 가족은 아일랜드로 가서 할아버지가 젊은 시절 정말 좋아했던 선술집을 방문한다. 심슨 가족은 결국 이 술집을 사기에 이르지만, 아일랜드 사람들은 더는 선술집에 오지 않는다는 것을 알게 된다. 심슨 가족은 모를 데려와 자문을 구하고, 모는 선술집 안에서 담배를 피울 수 있게 하라고 제안한다. 그 결과 심슨 가족은 아일랜드 법과 갈등을 빚게 된다.

호머와 마지는 러브조이 목사가 혼인 증명서에 실수를 저지른 탓에 자신들이 법적으로 결혼한 상태가 아니라는 것을 깨닫는다. 호머는 마지에게 열어주지 못했던 거창하고 호사스러운 결혼식을 열어 주려고 한다. 그리고는 결혼식 직전에 사라져 버린다. 호머는 영화 쏘우의 악당 같은 수수께끼의 인물에게 붙잡히고, 바트와 리사는 이 일을 꾸민 것이 누구인지 알아내야 한다.

모는 인터넷에서 키가 90cm밖에 안 되는 한 여자를 만난다. 모는 여자와 사랑에 빠지지만, 연애 관계를 지속하기엔 자신에게 단점이 너무 많다는 것을 깨닫는다. 한편 호머는 매기가 놀 새 놀이터를 발견한다. 놀이터는 평화롭게만 보인다. 매기가 악동 아기들에게 괴롭힘을 당하기 전까지는. 매기에게 뭔가 문제가 있다는 생각이 든 마지는 불안한 나머지 전자 기계를 사용해 호머와 매기의 부녀 놀이시간을 감시하기에 이른다.

사랑스러운 5학년 소녀를 만난 바트는 소녀 앞에서 품행 단정한 모범생인 척 가장한다. 하지만 질투심 강한 밀하우스가 둘의 사랑에 대해 알게 되고, 바트의 과거를 폭로하겠다고 협박한다. 한편 리사는 세계의 암울한 미래를 걱정한 끝에 우울증에 걸린다. 리사는 아동용 항우울제인 이그노리탈을 복용하고 기분이 나아지지만, 오래지 않아 마지는 딸이 지나치게 현실감각을 잃었다는 것을 깨닫는다.

바트가 얼마나 공부에 뒤쳐져 있는지, 그리고 리자가 얼마나 학교에서 인기가 없는지 본 호머는 아이들의 삶에 좀 더 개입해서 도와주려고 한다. 하지만 호머는 자신이 극성 학부모 노릇을 하면서 아이들의 삶에 너무 심하게 참견했다는 것을 깨닫는다. 한편 마지는 집 지하실에서 사우나를 발견한다. 다른 사람들에게 말했다가 사우나가 악용될까 봐 걱정된 마지는 사우나를 비밀로 하기로 한다.

스프링필드 초등학교를 방문한 마지는 아이들을 더 나은 학교에 보내야겠다고 마음을 굳힌다. 심슨 가족은 좋은 학군에 들어가기 위해 상류층이 사는 동네에 작은 아파트를 빌린다. 마지와 호머는 좁은 아파트에서 가까이 지내며 사랑에 다시금 불이 붙지만, 리사는 새 학교의 학생들에게 기대했던 만큼 환영받지 못한다.

마지는 리사를 처음으로 네일샵에 데려간다. 거기서 모녀는 역사 속 강력한 여성들의 이야기를 주고받는다. 스페인의 무적함대를 물리친 처녀 여왕 엘리자베스 1세, 아름답고 고결한 백설 공주, 야망에 넘쳐 비극적 결말을 맞은 맥베스 부인, 그리고 수원의 작가 아인 랜드까지.

크러스티 버거에 상한 보리를 공급했다는 것이 알려지면서, 옥든빌의 보리 농부들은 일자리를 잃는다. 농부들은 스프링필드로 이주해 와 성실하고 예의 바른 모습을 보여준다. 하지만 옥든빌 사람들이 점점 스프링필드의 일상 속으로 섞여 들어오자, 호머와 친구들은 마을 경계 수비대를 만들어 옥든빌 사람들의 유입을 막으려 하고, 결국은 두 도시 사이에 벽을 건설하기에 이른다.