Partytime in Springfield, und nur Bart hat wieder einmal kein Date. Lisa macht sich über ihn lustig und behauptet, dass kein Mädchen es mit ihm aushalten könne. Bart will seiner Schwester das Gegenteil beweisen und macht sich auf die Suche nach seinen Ex-Freundinnen, um herauszufinden, ob sie ihn noch mögen. Das Ergebnis ist jedoch niederschmetternd. Seine letzte Hoffnung ist Mary Spuckler, Cletus’ Tochter – doch die ist nach New York abgehauen. Bart reist ihr kurzerhand nach.

Auf Lisas Betreiben wird in Springfield ein Teilchen-Beschleuniger gebaut. Der funktioniert zwar nicht besonders gut, schafft es aber, ein kleines Schwarzes Loch zu produzieren … Bei den Simpsons geschehen nachts merkwürdige Dinge: Ein unsichtbarer Dämon treibt sein Unwesen … Bart ärgert sich, dass ein seltener Comic aus dem Jahre 1974 200 Dollar kostet. Da kommt Professor Frink mit einer Zeitmaschine vorbei und Bart reist ins Jahr 1974, um das Heft für 25 Cent zu kaufen.

Als Marges Auto in einem gewaltigen Erdloch versinkt, muss sie sich einen neuen Wagen kaufen, den sie allerdings hasst. Homer vermutet ein tiefenpsychologisches Problem hinter ihrer Aversion gegen das neue Auto. Bald stellt sich heraus, dass dem tatsächlich so ist: Da der Wagen nur eine kleine Rückbank hat, weiß Marge, dass nie ein viertes Kind auf dieser Rückbank Platz haben könnte, und so steht der Autokauf für sie symbolisch für eine Entscheidung gegen ein weiteres Kind.

Homer und Marge haben wieder einmal den Besuchstag im Altersheim vergessen. Als sie am nächsten Tag hinfahren, ist Grampa verschwunden! Ein Hinweis führt sie in das griechische Restaurant „Spiro’s“. Dort hat Grampa vor vielen Jahren gearbeitet und war in die dort ebenfalls beschäftigte Sängerin Rita LaFleur verliebt. Doch die Suche birgt noch einige weitere Überraschungen für die Simpsons …

Homer gewinnt bei einer Verlosung das neue myPad von Mapple. Schon bald verbringt er 24 Stunden am Tag mit seinem neuen Tablet-Freund, was dazu führt, dass er unaufmerksam ist und in ein Loch stürzt, wobei das myPad zerstört wird. Wenig später geschieht ein Wunder: Auf einem Baumstamm sind wie durch göttliche Eingebung Buchstaben erschienen, die das Wort „Hoffnung“ bilden. Homer lässt daraufhin alle Springfielder zu seinem Baum pilgern, um das göttliche Wunder zu bestaunen.

Homer macht die Bekanntschaft von Terence, einem Donut-Händler, der unglaublich trendy und cool ist. Da sich Homer selbst für alt und uncool hält, freundet er sich mit Terence an. Als Homer seinen neuen Freund davon überzeugen kann, in das Nachbarhaus der Simpsons zu ziehen, breitet sich die hippe Coolness des neuen Nachbarn wie ein Virus in Springfield aus und verändert die gesamte Stadt.

Während Marge und die Kinder Grampa aus dem Altenheim abholen, passt Homer auf Familienhund Knecht Ruprecht auf – und sperrt ihn versehentlich im Schrank ein. Seine Familie unterstellt ihm sofort, den Vierbeiner nicht zu mögen. Das kann Grampa so nicht stehenlassen und rückt mit einer traurigen Geschichte aus Homers Kindheit raus …

Nach einem Gespräch mit einem Unbekannten in Moes Taverne ist Homer überzeugt, dass der Weltuntergang naht. Er beginnt Vorräte zu horten und sich über die Gruppe der „Überleber von Springfield“ zu informieren. Als er im Kernkraftwerk einen Fehler begeht und Springfields Elektrizität lahmlegt, glaubt er, das Ende sei gekommen. Also schnappt er sich seine Familie und die Vorräte, um ins geheime Basislager der „Überleber“ zu flüchten …

Dank Mr. Burns droht der Grundschule von Springfield die Schließung: Der alte Knochen treibt die Energiekosten dermaßen in die Höhe, dass die Schule mit den schlechtesten Schülern dichtgemacht werden soll. Nun ist es an Bart, die Katastrophe mit Lisas Hilfe abzuwenden. Homer verdient sich unterdessen mit einer illegal aufgestellten Parkuhr etwas dazu. Logisch, dass die Bürger von Springfield das nicht lustig finden …

Ein Tornado tobt über Springfield. Es geht alles gut aus, dennoch bleibt ein Gedanke vorherrschend: Was passiert mit den Kindern, falls Homer und Marge etwas zustößt? Die beiden beschließen, sich nach einem Paar umzusehen, das bereit ist, die Vormundschaft zu übernehmen. Schließlich lernen sie am Strand ein Pärchen kennen, das ideal zu sein scheint. Damit sie sich aneinander gewöhnen, wollen Mav und Portia die Kinder für ein Wochenende zu sich nehmen – mit ungeahnten Folgen.

Bart hat Liebeskummer. Nachdem er es endlich geschafft hat, mit der bezaubernden Mary zusammenzukommen, benimmt er sich bald wie ein Idiot. Es dauert nicht lange, bis Mary ihm den Laufpass gibt – der verliebte Bart ist fassungslos. Zur gleichen Zeit schmeißt Marge ihren Homer raus, und so kommt es, dass sich Bart und Homer ein Hotelzimmer teilen. Dort schmieden sie die abstrusesten Pläne, um die Frauen wieder zurückzugewinnen …

Bart experimentiert mit Epoxidharz herum – mit verheerenden Folgen, denn urplötzlich sind die Haare von Milhouse so fürchterlich verklebt, dass er ihm eine Glatze rasieren muss. Kaum zu glauben: Mit der Glatze sieht Milhouse aus wie sein Vater Kirk. Die Jungs beschließen kurzerhand, sich das zunutze zu machen und Milhouse fortan als Kirk auftreten zu lassen. Komplikationen sind jedoch programmiert.

Als Homer in Grampas altem Lagerraum lauter Frauenkleider, Perücken und Magazine mit muskelbepackten Männern findet, folgern er und Marge, dass Grampa schwul ist. Sie konfrontieren ihn mit ihrer Vermutung, doch Grampa streitet alles ab. Er erzählt ihnen, dass er früher Profi-Wrestler war und als Glamouröser Godfrey aufgetreten ist. Zufällig stößt auch Mr. Burns auf Grampas Vergangenheit und will ihn überreden, noch einmal in den Ring zu steigen …

Bei einem gemeinsamen Frühstück provoziert Homer seinen Nachbarn Ned Flanders dermaßen, dass der zuschlägt. Das Resultat: ein blaues Auge! Ned versucht alles, um seine Tat wiedergutzumachen, doch Homer gefällt sich in der Opferrolle. Währenddessen wird Lisa in der Schule von der neuen Vertretungslehrerin derart gemobbt, dass Homer und Marge eingreifen. Doch ihr Besuch beim Rektor macht alles nur noch schlimmer …

Passend zu Ostern hat sich jemand einen Scherz erlaubt und in den Blasinstrumenten der Schulband Eier versteckt. Schon bei den ersten Tönen fliegen die Eier durch die Luft und verursachen eine riesen Sauerei. Der Verdacht fällt sofort auf Bart und nur mit Mühe kann Lisa die Lynchjustiz abwenden und einen gerechten Prozess für ihren Bruder fordern. Währenddessen wandelt Mr. Burns auf den Spuren von Bat Man und beschließt, im Fledermaus-Kostüm auf Verbrecherjagd zu gehen …

Bei Homer und Marge hängt der Haussegen schief, denn Homer hat sich bei einem romantischen Essen mal wieder wie ein Vollidiot benommen. Was für ihn nur eine Lappalie ist, ist für Marge der berühmte Tropfen, der das Fass zum Überlaufen bringt. Um seine Frau zu besänftigen, überrascht Homer sie mit einer kompletten SM-Ausrüstung. Auch Milhouse hat so seine Probleme mit Frauen: Er hat eine neue Taktik entwickelt, um Lisa endlich rumzukriegen …

Ganz Springfield ist von einer Bettwanzen-Plage befallen, seitdem sich die Simpsons in New York eine neue Couch gekauft haben. Mit der Plage wachsen auch die Ängste der Bewohner und sie suchen Trost in der Kirche. Reverend Lovejoy ist mit der Situation vollkommen überfordert und bekommt Unterstützung von Priester Elijah Hooper. Mit modernen Predigten und Twitter-Gottesdiensten schafft es Hooper, die Gemeinde zu beruhigen. Reverend Lovejoy fühlt sich überflüssig und kündigt …

Um Moe nach seinem Selbstmordversuch wieder aufzubauen, fahren Marge, Carl und Lenny mit ihm nach Capital City. Ein neuer Anzug soll sein Selbstbewusstsein stärken und siehe da: Moe wird prompt von zwei Geschäftsmännern entdeckt. Sie wollen ihn und seinen selbstgebrannten Bourbon groß rausbringen ? Zuhause kümmert sich Bart um Grampa, der bei einem Unfall verletzt wurde. Doch so sehr sich Bart auch bemüht, Grampa will einfach nicht genesen …

Auf Anraten von Direktor Skinner schickt Marge Bart zur Musikschule. Der hat so gar keine Lust auf den Unterricht, doch dann trifft er auf die junge russische Klavierlehrerin Zhenya. Bart ist sofort bis über beide Ohren verliebt und will ihr unbedingt dabei helfen, weitere Klavierschüler zu gewinnen. Doch dazu muss er auf einem Konzert unglaublich gut spielen – oder faken. Währenddessen befindet sich Homer voll in der Midlife-Crisis: Er hat seine letzten zwei Haare verloren.

200.000 Dollar! Homer, Moe, Carl und Lenny können es nicht glauben: Sie haben tatsächlich den Jackpot der wöchentlichen Ziehung der Springfield-Lotterie geknackt. Sie veranstalten eine Feier in Moes Bar und malen sich schon aus, was sie alles mit ihrem Anteil des Gewinns anstellen können. Zu ihrem vollkommenen Glück fehlt nur noch Carl, der das Geld abholen wollte. Doch als der auch nach mehreren Stunden nicht auftaucht, werden die Männer plötzlich nervös …

Der zehnte Hochzeitstag von Homer und Marge steht vor der Tür und soll etwas ganz Besonderes werden. Um Marge zu überraschen, will Homer die Kinder-Eisenbahn, in der sie ihren ersten Hochzeitstag gefeiert haben, kaufen und restaurieren. Von Homers bisherigen Geschenken abgeschreckt, legt sich Marge dieses Mal weniger ins Zeug und besorgt ihrem Mann schnell online ein Geschenk. Dabei klickt sie versehentlich auf eine Dating-Seite und lernt den attraktiven Ben kennen …