Un raggio laser distrugge la città di Springfield. L'unico in grado di ricostruirla è il Signor Burns. Intanto, la centrale nucleare è nelle mani di Homer.

Burns entra in possesso di un dispositivo in grado di catapultarlo in diverse realtà virtuali. Decide così di sfruttarlo per scoprire come sarebbe la sua vita con una famiglia.

Convinto di trovare delle gang criminali alla Whitey Bulger, Bart decide di andare a Boston e con un piccolo stratagemma cerca di persuadere il povero Homer a visitare la città.

Tre racconti per Halloween. I ragazzi di Springfield sfidano la morte. L'amico immaginario di Lisa commette una serie di omicidi. Bart viene reclutato in un gruppo di agenti segreti.

Il povero Kent Brockman perde il posto di lavoro per aver mentito in alcuni suoi servizi. Il licenziamento lo fa piombare in una terribile depressione. Lisa e Bart cercano di aiutarlo.

Per evitare che i bambini si facciano male giocando a football, i genitori di Springfield decidono di optare per uno sport più sicuro. Kirk Van Houten propone il lacrosse.

Nonno Abe è molto malato e a Springfield non riceve l'assistenza sanitaria di cui ha bisogno. Per curarlo, i Simpson decidono di portarlo a Cuba.

Grazie a Barney, Homer scopre un'app in grado di semplificargli la vita. Decide così di sfruttarla per ingaggiare il famoso giocatore Matt Leinart a sostituirlo nel ruolo di padre.

Homer ha un incidente alla centrale nucleare. Per evitare problemi con la legge, il Signor Burns incarica Smithers di convincere Homer a firmare una liberatoria, ma non sarà molto facile.

Krusty e sua figlia trascorrono il Natale in compagnia delle famiglia Simpson. Intanto il reverendo LoveJoy cerca di fare il possibile per incrementare le presenze di fedeli in Chiesa.

Dopo aver letto un libro giapponese sulla ricerca del piacere, Marge decide di abbracciare un nuovo stile di vita. Tutta la famiglia dovrà adattarsi alla sua nuova filosofia esistenziale.

Per esorcizzare la paura di invecchiare, Smithers suggerisce al Signor Burns di dare una grande festa come era solito fare in passato.

Dopo essere stato raggirato, il Signor Burns è disperato. Con l'aiuto di Homer e Bart ordisce il suo piano di vendetta contro Jay G per smascherare le sue malefatte.

Quando tutti i fast food di Springfield servono solo cibi salutari, Homer è costretto a cercare un'alternativa; Lisa intanto è alle prese con la stazione radio della scuola.

Dopo aver causato un dispiacere a Lisa, Bart è improvvisamente assalito dai sensi di colpa e tenta di rimediare alle sue colpe. Intanto Homer scopre di essere un abile giocatore di scacchi.

I ragazzi tornano dal Kampeggio Krusty visibilmente scossi e vengono sottoposti a una terapia di gruppo. Pur di saltare la scuola, Bart finge di essere molto provato.

Bart si dimostra un valido giocatore di basket e Homer diventa l'allenatore della squadra. Tony Ciccione però lo convince a truccare le partite.

Mentre Homer e Marge tentano di trovare un nuovo modello genitoriale per Bart, il nonno regala al nipote un orologio molto speciale.

Il Signor Burns mette in piedi un'Università a scopo di lucro e decide di assumere Homer come professore. Lisa accorre in suo aiuto.

In seguito a una punizione per l'ennesima marachella, Bart stringe inaspettatamente amicizia con Agnes, la madre del Preside Skinner.

Il Signor Burns scommette con il suo vecchio amico Nigel di riuscire a far separare Homer e Marge. La posta in gioco è molto alta.

Da quando Homer ha investito Gil salvando così la vita di Piccolo Aiutante di Babbo Natale, a Springfield i cani prendono il sopravvento sugli uomini e i cittadini.