Num mundo medieval e mágico, a mãe de Marge é transformada num zombie de gelo e a única maneira de Homer conseguir comprar a cura é forçando Lisa a usar magia ilegal. Quando o Rei descobre isto, ele rapta Lisa e Homer tem que liderar uma rebelião feudal para a salvar.

Marge e Lisa usam a experiência triste de Lisa para fazer uma novela gráfica que se torna num show da Broadway mas têm dificuldades com as diferenças criativas e com o ego.

Homer descobre que Maggie é uma mestre do assobio e lança a sua carreira de bebé celebridade. Entretanto, Marge impressiona Tony Gordo com o seu gosto de design de interiores e ele contrata-a para decorar o seu bordel.

Maggie é possuída por um demónio antigo, Lisa descobre uma versão assustadoramente perfeita da sua família num universo alternativo e Homer canibaliza-se.

Grampa gets a hearing aid and finally hears what everyone has been saying about him. Meanwhile, Mr. Skinner discovers that his mother has kept the ultimate secret from him.

Frustrada com o governo local, Marge decide candidatar-se à presidência de câmara. Para ganhar o apoio público, ela começa a tornar Homer no alvo das suas piadas.

Homer e o pessoal reúnem a sua velha equipa de bowling para animar Moe mas acabam numa competição acesa com uma equipa de milionários arrogantes. Entretanto, Lisa e Marge tentam ensinar a Bart que o dinheiro não é tudo.

No futuro, Lisa escreve a sua carta de candidatura a Harvard, enquanto recorda aniversários passados dececionantes que ajudaram a moldá-la.

Quando Bart desaparece, a cidade organiza uma festa para o encontrar. Após a maior parte das pessoas perder a esperança, Sideshow Bob manipula Milhouse para este revelar onde Bart está escondido.

Quando os Simpsons vão a uma conferência STEM, Lisa apaixona-se por um pianista jazz chamado Brendan. Entretanto, Bart descobre que tem queda para a química.

Temendo que o fim do mundo esteja para breve, o Sr. Burns encarrega o Dr. Frink de testar toda a gente de Springfield para determinar quem vale a pena salvar. Os resultados abalam a família Simpson.

Quando Homer é acusado de roubar um quadro no valor de milhões de dólares, só um detective dos anos 70 poderá limpar o seu nome, ou mandá-lo para a cadeia. É um mistério clássico, impossível de resolver.

Homer e Marge recontam a história da sua transição entre adorar a sua vida sem filhos e serem pais miseráveis.

Everybody is now horrified of clowns after Bart's prank using clown masks, which also causes Krusty to lose his job. He attempts a comeback as a dramatic actor in the play "The Salesman's Bad Day", with Llewellyn Sinclair as his director.

Numa tentativa de unir a família, Marge força toda a gente a entregar os seus aparelhos eletrónicos e fazer uma visita a uma livraria.

Homer e Marge seguem Moe quando o bar fecha mais cedo e vêem-no a discutir com o pai. Após perceberem que Moe tem estado afastado da família durante anos, os Simpsons tentam reverter a situação.

Quando o voo dos Simpsons para Gainesville é redirecionado para Nova Orleães, Lisa é forçada a enfrentar as suas falhas e ganhar de novo confiança como música jazz. Entretanto, Bart está intrigado com o voodoo no Louisiana e Homer está intrigado com a bebida.

O Avô faz uma confissão a Homer no seu leito de morte. Após a sua recuperação, percebe que não vai ser fácil lidar com o assunto.

Homer arranja trabalho para Flanders, mas rapidamente se arrepende quando Flanders começa a insistir em partilhar o carro e a exigir mais do desempenho profissional de Homer. Entretanto, Marge sente que o seu casamento perdeu a chama.

Após receber uma indemnização da seguradora, os Simpsons viajam até à Dinamarca para que o Avô possa beneficiar dos cuidados de saúde gratuitos do país.

Após ser atingido por um raio, Bart recebe visitas de fantasmas, que querem fechar um ciclo, sendo que só ele os pode ajudar.