Homer é despromovido para supervisor de estagiários, entre os quais o jovem empreendedor Mike, de 35 anos, que pede a Homer para ser o seu mentor. Contudo, quando Homer inspira Mike a começar o seu próprio negócio, acabam por ser perseguidos pela máfia.

Durante o festival de San Castellanta, grande parte dos habitantes da cidade descobre que as suas carteiras foram roubadas. Quando o investigador estatal coloca o homem errado na cadeia, o chefe Wiggum propõe-se limpar o seu nome, apanhar o verdadeiro criminoso e mostrar que ainda está talhado para o trabalho policial.

A 30 Casa da Árvore do Terror conta com uma Maggie demoníaca, uma missão para resgatar Milhouse de outra dimensão, o espírito de Homer a experimentar novos corpos e Selma a encontrar o amor num local improvável - o alien da cave.

Na sequência de uma visita ao Parque Aquático de Aquatraz, Lisa fica determinada a libertar os animais mais agressivos de Springfield do cativeiro. Entretanto, Homer realiza o sonho de uma vida ao comprar um barco e rapidamente percebe que os donos de barcos têm duas felicidades: antes de os comprar e depois de os vender.

When Marge realizes that everyone views her as boring, she takes up competitive lumber-jacking as a hobby (and has a real gift for it). The circuit of competitive timbersports takes her on a month-long retreat to Portland with her trainer, Paula, whom Homer worries is going to steal her away forever

Os Simpsons juntam-se a outras famílias de Springfield na viagem anual dos Van Houten à Costa Rica, para a qual claramente não têm dinheiro. Já na Costa Rica, Homer fica amigo da nova namorada de Patty, Evelyn, e Lisa descobre o verdadeiro motivo pelo qual os Van Houten podem fazer esta viagem todos os anos.

Numa edição especial de Dia de Ação de Graças da "Casa da Árvore do Terror", os Simpsons são forçados a enfrentar vários pesadelos de Dia de Ação de Graças, incluindo o primeiro Dia de Ação de Graças, um incidente relacionado com Inteligência Artificial e uma missão espacial perigosa complicada por um molho de arando com sentimentos.

Neste episódio focado na família Flanders, Todd culpa Deus pela morte da mãe e abandona a sua fé, o que causa grande sofrimento a Ned, que o manda viver com os Simpsons numa tentativa de o enviar de volta para os braços de Deus.

Sideshow Bob é contratado como o Pai Natal deste ano do centro comercial. Entretanto, alguém está a roubar as encomendas de Natal dos alpendres das pessoas.

Homer e Marge vão ao casamento de Artie Ziff e ficam muito desconfortáveis quando percebem que a noiva é um clone de Marge. Entretanto, Lisa lida com as implicações misóginas da popularidade imediata que recebe após colocar o seu novo aparelho Invisalign.

O capitão encontra um tesouro que tem andado a procurar a vida toda, mas este é-lhe retirado pelos habitantes da cidade. Marge convence a população de Springfield a usar o dinheiro para construir uma escola onde se privilegia a Ciência, Tecnologia, Engenharia e Matemática.

Homer e Marge competem para ser o tema do ensaio de Lisa sobre "A pessoa mais interessante que conheço". Lisa acaba por escolher o Professor Frink. Enquanto Lisa trabalha no ensaio, Frink desenvolve uma criptomoeda, destronando o Sr. Burn como o homem mais rico de Springfield. Devido à sua nova fama, Frink luta para perceber quem são os seus verdadeiros amigos, enquanto o Sr. Burns arranja um plano para recuperar o título.

Sem querer, Bart vê um filme de super-heróis um mês antes de este estrear... e o mundo curva-se perante os seus novos poderes de spoiler. Assim nasce um super-vilão: Spoiler Boy! Conseguirão os executivos dos filmes de super-heróis parar Bart antes de ele sucumbir às tentações do mal? Descubra.

When Marge implements a screen time limit for the family, she realizes that she is the one addicted.

Bart bonds with Ned Flanders, which leaves Homer jealous, so he retaliates by mentoring Nelson Muntz; a heroic act by Homer makes Bart look up to him again.

When Maggie goes to preschool, Marge decides to get a job to pass the time and ends up working at an upscale weed dispensary; Homer decides to open his own dispensary that mimics a sketchy drug deal, putting their two businesses at odds.

Mr. Burns tasks Homer with swindling Cletus Spuckler out of his newfound helium fortune. Meanwhile, Maggie is reunited with Hudson from Playdate with Destiny again, only for Marge to tear them apart after his mother annoys her.

Helen Lovejoy's request for a youth pastor is answered by Bode Wright, a charismatic young preacher from Michigan. When Bode quickly has the Springfield congregation enamored by his easy-going and liberal approach to religion, an outcast and suspicious Reverend Lovejoy decides to look into the newcomer's past.

While Bode has won over most of Springfield, he finds one churchgoer he can't sway in Ned Flanders. Meanwhile in Michigan, Reverend Lovejoy finds the ammunition he needs to get rid of his replacement.

After severing her sibling ties with Bart, Lisa attends a sleepover at her new friend Addy's house, only to discover that Addy's clique are a group of cruel snobby rich girls that taunt her. Meanwhile, Homer takes Marge on a sunset cruise for the evening and finds himself at odds with the boat's cover band.

Santa's Little Helper nips at Marge, causing the family to reflect on the difficult life that the dog led prior to being adopted by the family. They end up reuniting him with his mother to avoid having to euthanize him.