Na wystawie poświęconej Starożytnemu Rzymowi Marge wytyka mężowi brak ambicji, co prowadzi do ich kłótni. Zaczynają sobie wyobrażać, jak Homer odnalazłby się w czasach rzymskich, gdyby bardziej skupił się na karierze.

Zamiast iść do szkoły Lisa zostaje w domu, żeby poznawać arcydzieła sztuki. Wciela się w rolę Lisanarda, a Bart przyjmuje postać francuskiego impresjonisty. Homer i Marge stają się Diego Riverą i Fridą Kahlo, a Maggie bojowym kupidynem.

Coroczny odcinek pełen strachów obejmuje przerażającą wizję wyborów w 2020 roku, parodie filmów wytwórni Pixar i „Spider-Man Uniwersum” oraz dziewiąte urodziny, o których Lisa nie potrafi zapomnieć.

Kiedy Marge i dzieciaki wybierają się na wakacje nad morzem, Homer nieświadomie daje się uwieść brytyjskiej femme fatale.

Dziadek zostaje oskarżony o popełnienie przestępstwa, a Kent Brockman zaczyna wątpić w wybraną przez siebie ścieżkę kariery.

Bart odnajduje się jako aktor dubbingowy, a Komiksiarz zostaje upokorzony na zlocie fanów. Z kolei Lisa musi pogodzić się z porażką.

Skinner i Chalmers nie są specjalnie zachwyceni, kiedy ruszają razem w długą na 1300 kilometrów trasę, żeby wziąć udział w konwencji administratorów. Nikt nie wie, czy uda im się dotrzeć do celu, zanim się pozabijają.

Lisa obraża panią Hoover i nie zamierza jej przepraszać. Dopiero później poznaje bolesny sekret nauczycielki.

Telewizja nagrywa w Springfield gwiazdkowy film, a Skinner odnajduje miłość.

Komiksiarz i jego żona Kumiko zastanawiają się nad tym, czy chcą zostać rodzicami, dzięki czemu poznajemy ciekawe szczegóły z ich przeszłości.

Bart znajduje pamiętnik swojej starej nauczycielki i poznaje zaskakujący sekret, który zmienia jego życie. Tymczasem Lisa odkrywa jeszcze większą niespodziankę.

Bart odnosi sukcesy jako asystent golfistów, ale Marge ma obawy, że psuje to jego charakter.

Cletus zostaje uznany za utalentowanego wokalistę, a Homer staje się nowym człowiekiem. Niestety świeżo upieczony gwiazdor odwraca się od swoich fanów, czym niszczy wszystko.

Homer próbuje doprowadzić do reaktywowania zespołu ze swojej młodości, ale producent filmowy i telewizyjny J.J. Abrams dociera do nich jako pierwszy.

Poznajemy tajemnicę z przeszłości Flandersa i odkrywamy w domu Simpsonów pokój, którego nigdy dotąd nie widzieliśmy.

Dowiadujemy się, że żona komisarza Wigguma ma w zanadrzu więcej, niż można się spodziewać. Marge bierze udział w kradzieży kosztowności.

Pan Burns inwestuje w roślinne burgery. Lisa nie chce uwierzyć, że kierują nim jak zwykle złe pobudki.

Lisa ma wymyślonego przyjaciela, który sprawia, że zaczyna lepiej postrzegać swoich znajomych. Homer szaleje swoim nowym pojazdem.

Lisa robi przykrość Marge, podejmując decyzję na temat studiów, która ma niespodziewane konsekwencje.

Brytyjski tajny agent przyjeżdża do Springfield, żeby odnaleźć rosyjskiego szpiega.

Kiedy Moe łamie ich najświętszą zasadę, tajne sprzysiężenie barmanów postanawia dokonać zemsty ostatecznej na Homerze i jego przyjaciołach.