Una noche, Barney es elegido conductor designado en la taberna de Moe y no puede beber. Cuando Barney termina de llevar a todos a su casa, desaparece con el auto de Homero, quien dos meses más tarde recibe una carta de Nueva York que le informa de que su auto está mal estacionado desde hace dos meses. Los Simpson tienen que ir a Nueva York para recuperar el auto familiar, a pesar de que, debido a un viaje anterior, Homero odia dicha ciudad.

Se descubre que el director del colegio es un impostor cuando aparece el verdadero Seymour Skinner, a quien Armando Barrera suplantó después de la guerra al creer que había muerto.

Mientras Bart intenta que Lisa deje de tocar su saxofón, éste se cae por la ventana y es aplastado por varios vehículos. Entonces, Homero y Marge le cuentan a Lisa y Bart la historia de cómo se lo compraron.

Es un especial de Halloween dividido en tres cortos:

The HOmega Man – Luego de que Francia envía a Springfield una bomba nuclear, Homer descubre que es el único sobreviviente del ataque, hasta que un grupo de zombis comienza a perseguirlo.

Fly Vs. Fly – Bart usa el teletransportador del Profesor Frink para convertirse en una mosca.

Easy Bake Coven – En una ciudad puritana del año 1600, Marge es acusada de ser bruja. Más tarde escapa a una cueva junto con sus hermanas, en donde las tres se convierten en las creadoras de la Noche de Brujas.

Homero compra una pistola para proteger a su familia, pero tiene tan poco cuidado y está tan obsesionado con su nuevo arma, que Marge se ve obligada a darle un ultimátum.

Homero se convierte en el entrenador de Los Gatos Salvajes de Springfield, un equipo infantil de fútbol americano en el que juega Bart, tras hacer que Ned Flanders dimita. Homero, intentando hacer que Bart se sienta útil para los deportes, le hace quarterback titular en lugar de Nelson, que ocupa mucho mejor esa plaza, lo que ocasionará problemas en el equipo.

Cuando Marge alienta a Apu a presentarse a un remate de solteros, muchas mujeres comienzan a interesarse por él. Sin embargo, Apu pronto recibe una carta de su madre, en la cual le recordaba el matrimonio arreglado que tenía que llevar a cabo. Para evitarlo, Homero le propone a Apu que le diga a su madre, que acaba de llegar a Springfield, de que Marge es su mujer.

Lisa protesta contra el centro comercial que se está construyendo en el Prado Colmillo, donde se encontraron diversos fósiles, ya que piensa que todavía pueden quedar restos arqueológicos. Lisa, con ayuda del director Skinner, organiza una excavación y encuentran lo que parece ser el esqueleto de un ángel.

Marge se hace agente inmobiliario y su tendencia a decir la verdad le hace perder diversas ventas, lo que le pone al borde del despido. Mientras, 'Snake' trata de recuperar a toda costa su coche, vendido a Homero en la subasta de objetos confiscados por la policía.

Es el día de Navidad y Bart se despierta pronto para abrir antes que nadie sus regalos. Desgraciadamente, a Bart se le quema el árbol con los regalos y esconde los restos. Cuando el resto de la familia despierta, Bart dice que les han robado los regalos y el árbol. Todo Springfield hace una colecta para que los Simpson se compren nuevos regalos, una buena obra de la que se arrepentirán más tarde.

Episodio recopilatorio en el que los Simpson recuerdan canciones y bailes aparecidos durante la serie.

En la feria que acaba de llegar a Springfield, Bart destroza el coche de Hitler, que estaba allí expuesto, y Homero y Bart trabajan en la feria para saldar la deuda. Allí conocen a otros feriantes llamados Cooder y Spud, quienes pierden su casa por culpa de Homero y son invitados entonces (sin contar con la opinión de Marge y Lisa) a vivir en casa de los Simpson.

Durante un viaje en el autobús del colegio, se produce un accidente en el puente y el autobús cae al mar. Los niños llegan a una isla desierta sin recursos. Mientras, Homero decide abrir un negocio en Internet.

Krusty se da cuenta de que sus chistes ya no tienen gracia y anuncia su retirada criticando el humor moderno. Las críticas que hace despierta las risas de los periodistas y decide volver con este tipo de humor crítico.

Moe encuentra de casualidad a una chica llamada Renée y salen juntos varias veces. Moe gasta tanto dinero en su relación que se queda sin una moneda, lo que le hace pensar que Renée dejará de salir con él e idea un plan para cobrar el seguro de su auto y ganar así más dinero: Homero se encargará de destrozarlo.

Lisa no consigue resolver un acertijo de una caja de cereales y olvida diversas cosas, como la combinación de su taquilla. El abuelo le comenta que los Simpson pierden la inteligencia progresivamente, lo que preocupa enormemente a Lisa.

Marge conoce a Ralph Gorgory y nota que le faltan amigos, por lo que decide que Bart sea su primer amigo. Bart va forzado con él y le parece completamente aburrido. Sin embargo, Bart consigue encontrar finalmente un incentivo de ser amigo de Ralph, la llave maestra de su padre, el jefe de policía, que abre todas las puertas de la ciudad.

Homero es despedido de la Central Nuclear por causar un nuevo accidente y decide alistarse en la marina. Moe, Barney y Apu también se alistan. Son destinados a un submarino nuclear donde tendrán problemas.

Homero rellena la declaración de impuestos el último día llenándola de datos falsos. Es arrestado por fraude fiscal y se ve obligado a trabajar en secreto para el F.B.I. para evitar ir a la cárcel. Ahora Homero debe descubrir actividades ilegales entre sus conocidos y más tarde, se le encarga recuperar el billete de 1 trillón de dólares que Burns robó al gobierno.

Lisa es contratada por el Canal 6 para presentar un telediario para niños. Los directivos, al ver que Bart lleva muy bien la sección de deportes, le nombran copresentador, lo que despierta los celos de Lisa. Mientras, Homero consigue un mono ayudante llamado Mojo.

Tras una pelea con los basureros, Homero se presenta a las próximas elecciones de inspector de sanidad y es elegido gracias a un montón de descabelladas promesas muy difíciles de cumplir.

Homero se pone en forma a base de ejercicio y barritas energéticas. La empresa creadora de las barritas contrata a Homero para hacer publicidad de su producto escalando el Cuerno de la Muerte, la montaña más alta de Springfield.

Marge va a llevar a Lisa al último día de la exposición de los tesoros de Isis, pero Bart se pega artículos de broma a la cara con un peligroso pegamento y Marge tiene que llevarle al médico. Lisa acaba convenciendo a Homero para que la deje ir sola, pero se equivoca de autobús y se pierde.

Marge y Homero se dan cuenta de que le falta pasión a su matrimonio, cosa que más tarde intentan solucionar yendo a lugares íntimos y al molino de viento del minigolf en el que se citaban de jóvenes. Sin embargo, son descubiertos en el molino y huyen sin tiempo de volver a ponerse la ropa. Mientras tanto, Bart y Lisa buscan objetos de valor con el detector de metales del abuelo.