Jimmy et Gretchen ont en commun leur goût pour l'indépendance et leurs manières cavalières. Les deux jeunes célibataires, farouches et cyniques, se croisent au cours du mariage de Vernon et Becca, une ancienne petite amie de Jimmy. Contre toute attente, l'attraction est là. Ils rentrent ensemble...

Gretchen demande à Jimmy la clé de sa maison, pour des raisons «pratiques». Cynique et fuyant, ce dernier voit dans cette requête le symptôme d'une marche inexorable vers la médiocrité et la prévisibilité...

Gretchen, qui se rend systématiquement chez Jimmy, craint de passer à côté de quelque chose. Elle décide de lui ouvrir à son tour les portes de son appartement, après une journée passée à boire. A cette occasion, le jeune homme découvre que le chaos le plus total y règne...

Avant leur rencontre, Gretchen, visiblement paumée et superficielle, et Jimmy, écrivain prétentieux, menaient une vie peu reluisante mais leur attitude ne leur a pas attiré que des ennuis. Elle s'est même avérée payante, jusqu'à un certain point...

La boucle est bouclée pour Jimmy et Gretchen, qui se sont rencontrés pendant un mariage et s'apprêtent à se dire oui, après des années d'une relation tourmentée. Le grand jour est arrivé, et les deux fiancés se débattent encore avec le sens qu'ils souhaitent donner au mariage...